- vzorec
- názvoslovie
- Pravidlo 1
- Pravidlo 2
- Pravidlo 3
- Pravidlo 4
- štruktúra
- vlastnosti
- kyslosť
- aplikácia
- Referencie
Karboxylová kyselina je termín pripisované akékoľvek organické zlúčeniny, obsahujúce karboxylovú skupinu. Môžu sa tiež označovať ako organické kyseliny a sú prítomné v mnohých prírodných zdrojoch. Napríklad z mravcov a iného hmyzu, ako je chrobák galeritový, sa destiluje kyselina mravčia, karboxylová kyselina.
To znamená, že mravenisko je bohatým zdrojom kyseliny mravčej. Kyselina octová sa tiež extrahuje z octu, vôňa žltkastého masla je spôsobená kyselinou maslovou, byliny valeriány obsahujú kyselinu valerovú a kapary sa získajú kyselinou kaprylovou, všetky tieto karboxylové kyseliny.
Kyselina mravčia, karboxylová kyselina, sa destiluje z mravcov
Kyselina mliečna dodáva kyslému mlieku zlú chuť a niektoré tuky a oleje obsahujú mastné kyseliny. Príklady prírodných zdrojov karboxylových kyselín sú nespočetné, ale všetky ich priradené názvy sú odvodené z latinských slov. Preto v latinčine slovo Formica znamená „mravec“.
Pretože sa tieto kyseliny získavali v rôznych kapitolách histórie, tieto názvy sa stali bežnými a upevňovali sa v populárnej kultúre.
vzorec
Všeobecný vzorec karboxylovej kyseliny je R-COOH alebo podrobnejšie: R- (C = O) -OH. Atóm uhlíka je spojený s dvoma atómami kyslíka, čo spôsobuje zníženie jeho elektrónovej hustoty a následne pozitívny čiastočný náboj.
Tento náboj odráža oxidačný stav uhlíka v organickej zlúčenine. V žiadnom inom prípade nie je uhlík oxidovaný ako v prípade karboxylových kyselín, táto oxidácia je úmerná stupni reaktivity zlúčeniny.
Z tohto dôvodu má skupina -COOH prednosť pred ostatnými organickými skupinami a definuje povahu a hlavný uhlíkový reťazec zlúčeniny.
Z toho dôvodu, že nie sú žiadne kyslé deriváty amínov (R-NH 2 ), ale amíny odvodené od karboxylových kyselín (aminokyseliny).
názvoslovie
Bežné názvy karboxylových kyselín odvodené z latinčiny nevyjasňujú štruktúru zlúčeniny ani jej usporiadanie alebo usporiadanie skupín jej atómov.
Vzhľadom na potrebu týchto objasnení vzniká systematická nomenklatúra IUPAC na pomenovanie karboxylových kyselín.
Táto nomenklatúra sa riadi niekoľkými pravidlami a niektoré z nich sú:
Pravidlo 1
Aby sme spomenuli karboxylovú kyselinu, názov jej alkánu sa musí zmeniť pridaním prípony „ico“. Tak etán (CH 3 -CH 3 ), jej zodpovedajúci karboxylovú kyselinou je kyselina Ethanovho (CH 3 -COOH, kyselina octová, rovnako ako ocot).
Ďalší príklad: pre CH 3 CH 2 CH 2 -COOH alkán stáva bután (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), a preto, kyselina butánová je pomenovaná (maslová kyselina, rovnako ako zatuchnuté maslo).
Pravidlo 2
Skupina –COOH definuje hlavný reťazec a číslo zodpovedajúce každému uhlíku sa počíta z karbonylu.
Napríklad, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH je kyselina pentánová, počnúc od jedného do piatich atómov uhlíka až do metyl (CH 3 ). Ak je ďalšia metylová skupina naviazaná na treťom uhlíka, by CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, kde výsledná nomenklatúra sa: Aj s kyselinou 3-methylpentanové.
Pravidlo 3
Substituentom predchádza číslo uhlíka, ku ktorému sú pripojené. Tieto substituenty môžu byť tiež dvojité alebo trojité väzby a pridávať príponu „ico“ rovnako k alkénom a alkínom. Napríklad, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH-CH 2 -COOH sa označuje ako (cis alebo trans), kyselina 3-heptenové.
Pravidlo 4
Keď reťazec R pozostáva z kruhu (φ). Kyselina je uvedená počnúc názvom kruhu a končiacou príponou „karboxylová“. Napríklad φ - COOH sa nazýva benzénkarboxylová kyselina.
štruktúra
Štruktúra karboxylovej kyseliny. R je atóm vodíka alebo uhličitanu.
Na hornom obrázku je znázornená všeobecná štruktúra karboxylovej kyseliny. Bočný reťazec R môže mať ľubovoľnú dĺžku alebo môže mať všetky substituenty.
Atóm uhlíka, je sp 2 hybridizovala , čo umožňuje prijať dvojitú väzbu a vytvárať uhly puto približne 120 °.
Túto skupinu možno preto asimilovať ako plochý trojuholník. Horný kyslík je bohatý na elektróny, zatiaľ čo nižší vodík je chudobný na elektróny a mení sa na kyslý vodík (akceptor elektrónov). Toto je pozorovateľné v rezonančných štruktúrach s dvojitou väzbou.
Vodík sa prevádza na bázu, a preto táto štruktúra zodpovedá kyslej zlúčenine.
vlastnosti
Karboxylové kyseliny sú vysoko polárne zlúčeniny, ktoré majú intenzívne pachy a sú schopné vzájomne účinne interagovať prostredníctvom vodíkových väzieb, ako je znázornené na obrázku vyššie.
Ak takto interagujú dve karboxylové kyseliny, vytvoria sa diméry, ktoré sú dosť stabilné na to, aby existovali v plynnej fáze.
Vodíkové väzby a diméry spôsobujú, že karboxylové kyseliny majú vyššie teploty varu ako voda. Je to tak preto, že energia poskytovaná vo forme tepla sa musí odparovať nielen molekula, ale aj dimér, tiež spojený týmito vodíkovými väzbami.
Malé karboxylové kyseliny majú silnú afinitu k vode a polárnym rozpúšťadlám. Ak je však počet atómov uhlíka vyšší ako štyri, prevláda hydrofóbny charakter R reťazcov a stávajú sa nemiešateľnými s vodou.
V tuhej alebo kvapalnej fáze hrá dôležitú úlohu dĺžka R reťazca a jeho substituentov. Keď sú reťazce veľmi dlhé, vzájomne interagujú prostredníctvom londýnskych disperzných síl, ako v prípade mastných kyselín.
kyslosť
Keď karboxylová kyselina daruje protón, prevedie sa na karboxylátový anión, znázornený na obrázku vyššie. V tomto anióne je záporný náboj delokalizovaný medzi dvoma atómami uhlíka, stabilizuje ho a preto podporuje reakciu.
Ako sa táto kyslosť líši od jednej karboxylovej kyseliny k druhej? Všetko záleží na kyslosti protónu v skupine OH: čím chudší je v elektrónoch, tým kyslejšie je.
Táto kyslosť sa môže zvýšiť, ak je jedným zo substituentov R reťazca elektronegatívny druh (ktorý priťahuje alebo odstráni elektronickú hustotu zo svojho okolia).
Napríklad, ak je v CH 3, -COOH znak H metylovej skupiny je nahradený atómom fluóru (CFH 2 -COOH), kyslosť zvyšuje výrazne, pretože F odstraňuje elektronický hustotu karbonyl, kyslík, a následne vodíkom. Ak sú všetky H nahradené F (CF 3 – COOOH), kyslosť dosiahne maximálnu hodnotu.
Aká premenná určuje stupeň kyslosti? PK a . Čím nižšia je pKa a čím bližšie k 1, tým väčšia schopnosť kyseliny oddeliť vo vode a, podľa poradia, tým viac nebezpečné a škodlivé. Z predchádzajúceho príkladu má CF 3 – COOOH najmenšiu hodnotu pK a .
aplikácia
Vďaka obrovskému množstvu karboxylových kyselín má každá z nich potenciálne využitie v priemysle, či už ide o polymér, farmaceutický alebo potravinový materiál.
- Pri konzervovaní potravín neionizované karboxylové kyseliny prenikajú do bunkovej membrány baktérií, znižujú vnútorné pH a zastavujú ich rast.
- Kyselina citrónová a kyselina šťaveľová sa používajú na odstránenie hrdze z kovových povrchov bez toho, aby dôkladne menili kov.
- V polymérnom priemysle sa vyrábajú tony polystyrénových a nylonových vlákien.
- Estery mastných kyselín nachádzajú použitie pri výrobe parfumov.
Referencie
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organická chémia. Karboxylové kyseliny a ich deriváty (10. vydanie., Strany 779 - 783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Kyselina karboxilová. Zdroj: 1. apríla 2018, z: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. júna 2012). Organické kyseliny. Zdroj: 1. apríla 2018, z: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organická chémia. Karboxylové kyseliny. (šieste vydanie, strany 805 - 820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboxylové kyseliny. Získané 1. apríla 2018, z: chemistry.msu.edu