KOFEOVÁ KYSELINA: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, BIOSYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyselinu kávovú je organická zlúčenina člen katecholy a fenylpropanoidy. Jeho molekulárnej vzorec je C ₉ H ₈ O ₄ . Je odvodený od kyseliny škoricovej a nazýva sa tiež kyselina 3,4-dihydroxyškoricová alebo kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) akrylová.

Kyselina kofeínová je v rastlinách široko distribuovaná, pretože je medziproduktom v biosyntéze lignínu, ktorý je súčasťou štruktúry rastlín. Bohato sa však vyskytuje v nápojoch, ako je káva a jej semená.

Kofeová kyselina sa nachádza v káve. Autor: Engin Akyurt. Zdroj: Pixabay.

Môže chrániť pokožku pred ultrafialovými lúčmi, čo má za následok protizápalové a protirakovinové účinky. Kofeová kyselina zabraňuje ateroskleróze spojenej s obezitou a predpokladá sa, že môže znížiť hromadenie viscerálneho tuku.

Existujú dôkazy, že dokáže chrániť neuróny a zlepšiť funkciu pamäte a že by mohla predstavovať novú liečbu psychiatrických a neurodegeneratívnych chorôb.

Má výrazné antioxidačné vlastnosti, je najsilnejším antioxidantom medzi kyselinami hydroškoricových. Má potenciálne využitie aj v textilnom a vinárskom priemysle a ako insekticíd.

štruktúra

Pretože ide o fenylpropanoid, má kyselina kávová aromatický kruh s tromi atómami uhlíka. V aromatickom kruhu má dve hydroxylové skupiny - OH a v troch uhlíkových reťazcoch je dvojitá väzba a skupina -COOH.

Vďaka dvojitej väzbe môže mať jej štruktúra cis formu (dihydroxyfenylová skupina a -COOH na rovnakej strane roviny dvojitej väzby) alebo trans (v úplne opačných polohách).

Štruktúra molekuly kyseliny kofeínovej. Je zrejmé, že -COOH a dihydroxyfenyl sú v tomto prípade v polohe trans. Fuse809. Zdroj: Wikimedia Commons.

názvoslovie

- Kofeová kyselina

- kyselina 3,4-dihydroxyškoricová

- kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) akrylová

- kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) -propénová

vlastnosti

Fyzický stav

Žltá až oranžová kryštalická tuhá látka, ktorá tvorí hranoly alebo listy.

Tuhá kyselina kávová. Danny S .. Zdroj: Wikimedia Commons.

Molekulová hmotnosť

180,16 g / mol.

Bod topenia

225 ° C (topí sa pri rozklade).

rozpustnosť

Slabá rozpustnosť v studenej vode, nižšia ako 1 mg / ml pri 22 ° C. Voľne rozpustný v horúcej vode. Veľmi rozpustný v studenom alkohole. Mierne rozpustný v etyléteri.

Disociačná konštanta

pK _a = 4,62 pri 25 ° C

Chemické vlastnosti

Alkalické roztoky kyseliny kofeovej sú žltej až oranžovej farby.

Poloha v prírode

Nachádza sa v nápojoch, ako je káva a zelený mate, čučoriedok, baklažánov, jabĺk a muštov, semien a hľúz. Nachádza sa tiež v zložení všetkých rastlín, pretože je medziproduktom v biosyntéze lignínu, ktorého štruktúrna zložka je.

Malo by sa poznamenať, že väčšina kyseliny kávovej v jedlých rastlinách je vo forme svojich esterov kombinovaných s ostatnými zložkami rastliny.

Je prítomná ako kyselina chlórovodíková, ktorá sa vyskytuje napríklad v kávových zrnkách, rôznych druhoch ovocia a zemiakoch a ako kyselina rosmarínová v určitých aromatických bylinách.

Niekedy sa vyskytuje v konjugovaných molekulách kyseliny kofeylchinovej a dikafenylchinovej.

Vo víne je konjugovaný s kyselinou vínnou; s kyselinou kaftárovou v hrozne a hroznovej šťave; v šaláte a vydrží vo forme kyseliny čakrónovej, ktorá je dicafeiltartárová a kyselina caffeylmalová; v špenáte a paradajkách konjugovaných s kyselinou p-kumarovou.

V brokolici a krištáľovej zelenine je konjugovaný s kyselinou synapovou. V pšenici a kukuričných otrubách sa vyskytuje vo forme škoricov a ferulátov alebo kyseliny feruloilínovej a tiež v šťave z citrónovej šťavy.

biosyntéza

Fenylpropanoidové molekuly, ako je kyselina kofeínová, sa tvoria biosyntetickou cestou kyseliny shikimovej prostredníctvom fenylalanínu alebo tyrozínu, pričom kyselina škoricová je dôležitým medziproduktom.

Pri biosyntéze rastlinného lignínu prostredníctvom fenylpropanoidnej jednotkovej dráhy sa kyselina p-kumarová prevádza na kyselinu kávovú.

Úžitok pre ľudské zdravie

Uvádza sa, že kyselina kofeínová má antioxidačné a tukové oxidačné vlastnosti. Ako antioxidant je to jedna z najsilnejších fenolových kyselín, jej aktivita je najvyššia medzi kyselinami hydroškoricovými. Časti štruktúry zodpovedné za túto aktivitu sú o-difenol a hydroxycinnamyl.

Odhaduje sa, že antioxidačný mechanizmus prechádza tvorbou chinónu z dihydroxybenzénovej štruktúry, pretože oxiduje oveľa ľahšie ako biologické materiály.

V niektorých štúdiách sa však zistilo, že chinónová štruktúra nie je stabilná a reaguje väzbou s inými štruktúrami prostredníctvom väzby podobnej peroxylu. Posledne menovaný je krokom, ktorý skutočne zachytáva voľné radikály v antioxidačnej aktivite kyseliny kávovej.

Kofeová kyselina je protizápalová. Chráni kožné bunky pôsobením protizápalových a protirakovinových účinkov pri vystavení ultrafialovému žiareniu.

Znižuje metyláciu DNA v ľudských rakovinových bunkách a bráni rastu nádoru.

Má antiaterogénny účinok pri ateroskleróze spojenej s obezitou. Zabraňuje ateroskleróze inhibíciou oxidácie lipoproteínov s nízkou hustotou a produkciou reaktívnych druhov kyslíka.

Zistilo sa, že fenetylester kyseliny kofeínovej alebo fenetyl-kafeátu má antivírusové, protizápalové, antioxidačné a imunomodulačné vlastnosti. Jeho orálne podávanie zmierňuje aterosklerotický proces.

Fenetyl kofeát. Ed (Edgar181). Zdroj: Wikimedia Commons.

Tento ester ďalej chráni neuróny pred nedostatočným prísunom krvi, pred apoptózou indukovanou nízkym obsahom draslíka v bunke a neuroprotekciou proti Parkinsonovej chorobe a iným neurodegeneratívnym ochoreniam.

Možné použitie proti obezite

Niektoré štúdie naznačujú, že kyselina kofeínová vykazuje významný potenciál ako prostriedok proti obezite potlačením lipogénnych enzýmov (tvoriacich tuk) a hepatickou akumuláciou lipidov.

Myšiam s obezitou vyvolanou diétou s vysokým obsahom tuku sa podávala kyselina kávová a v dôsledku toho sa znížil prírastok telesnej hmotnosti vzoriek, znížila sa hmotnosť tukového tkaniva a akumulácia viscerálneho tuku.

Obézne laboratórne myši. Pogrebnoj-Alexandrovova. Zdroj: Wikimedia Commons.

Ďalej sa znížila koncentrácia triglyceridov a cholesterolu v plazme a pečeni. Inými slovami, kyselina kávová znížila produkciu tuku.

Potenciálne použitie proti Alzheimerovej chorobe

Alzheimerova choroba je u niektorých jedincov spojená, okrem iných faktorov, so zhoršeným metabolizmom glukózy a inzulínovou rezistenciou. Porucha inzulínovej signalizácie v neurónoch môže byť spojená s neurokognitívnymi poruchami.

V nedávnej štúdii (2019) podávanie kyseliny kofeovej laboratórnym zvieratám s hyperinzulinémiou (nadbytok inzulínu) zlepšilo určité mechanizmy, ktoré chránia neurónové bunky pred napadnutím oxidačným stresom v hippocampe a kôre.

Tiež znížilo hromadenie určitých zlúčenín, ktoré spôsobujú toxicitu v mozgových neurónoch.

Vedci naznačujú, že kyselina kofeínová môže zlepšiť pamäťovú funkciu zvýšením inzulínovej signalizácie v mozgu, znížením tvorby toxínov a zachovaním synaptickej plasticity alebo schopnosti neurónov vzájomne sa spojiť a prenášať informácie.

Na záver, kyselina kofeínová by mohla zabrániť progresii Alzheimerovej choroby u diabetických pacientov.

Potenciálne použitie pri iných psychiatrických a neurodegeneratívnych poruchách

Posledné experimenty (2019) ukazujú, že kyselina kofeínová má antioxidačný a znižujúci účinok na aktiváciu mikroglií v hippocampu myší. Microglia je typ bunky, ktorá účinkuje tak, že vylučuje prvky, ktoré sú škodlivé pre neuróny fagocytózou.

Oxidačný stres a aktivácia mikroglií uprednostňujú psychiatrické a neurodegeneratívne poruchy. Medzi tieto patológie patrí Parkinsonova choroba, Alzheimerova choroba, schizofrénia, bipolárna porucha a depresia.

Kyselina kofeínová by vzhľadom na svoju schopnosť znižovať vyššie uvedené účinky mohla predstavovať novú liečbu týchto chorôb.

Iné možné použitia

V textilnom priemysle

Kyselina kofeínová pomáha pri výrobe silnejšieho typu vlny.

Použitím enzýmu tyrozinázy bolo možné vložiť molekuly kyseliny kávovej do vlnového proteínového substrátu. Začlenenie tejto fenolovej zlúčeniny do vlnového vlákna zvyšuje antioxidačnú aktivitu a dosahuje až 75%.

Takto upravené vlnené textilné vlákno má nové vlastnosti a vlastnosti, vďaka ktorým je odolnejšie. Antioxidačný účinok sa po praní vlny neznižuje.

V potravinárskom priemysle

Kyselina kofeínová priťahuje pozornosť svojimi antioxidačnými vlastnosťami na biologickej úrovni, ktoré sa majú používať ako antioxidant v potravinách.

V tomto zmysle niektoré štúdie ukazujú, že kyselina kofeínová je schopná oneskoriť oxidáciu lipidov v tkanive svalov rýb a vyhnúť sa spotrebe a-tokoferolu v nej prítomného. Α-tokoferol je druh vitamínu E.

Antioxidačný účinok sa dosiahne spoluprácou kyseliny askorbovej prítomnej v tkanive. Táto interakcia kyselina kofeín - kyselina askorbová synergicky posilňuje odolnosť systému voči oxidačnému poškodeniu.

Vo vinárskom priemysle

Zistilo sa, že pridanie kyseliny kávovej do červených hrozna odrody Tempranillo alebo jej vína vedie počas skladovania k zvýšeniu stability farby vína.

Výsledky naznačujú, že počas dozrievania dochádza k intramolekulárnym kopigmentačným reakciám, ktoré zvyšujú stabilitu nových molekúl a že to pozitívne ovplyvňuje farbu vína.

Ako insekticíd

Pri pokusoch s hmyzom lepidopteranom Helicoverpa armigera sa nedávno zistilo, že kyselina kofeínová má potenciál ako insekticíd.

Tento hmyz obýva a živí sa mnohými druhmi rastlín a plodín.

Helicoverpa armigera, hmyz, ktorý útočí na mnoho druhov jedlých rastlín. Dumi. Zdroj: Wikimedia Commons.

Všetky funkčné skupiny kyseliny kofeovej prispievajú k tomu, že sa z nej stáva inhibítor proteázy, enzýmu, ktorý sa nachádza v črevách tohto hmyzu. Kyselina kofeová ďalej zostáva stabilná v prostredí čreva hmyzu.

Helicoverpa armigera larva. Gyorgy Csoka, Maďarský lesný výskumný ústav, Bugwood.org. Zdroj: Wikimedia Commons.

Inhibíciou proteázy hmyz nemôže uskutočňovať procesy potrebné pre svoj rast a vývoj a umiera.

Jeho použitie by bolo ekologickým spôsobom kontroly tohto druhu škodcov.

Referencie

1. Elsevier (Editorial) (2018). Viac informácií o kyseline kofeínovej. Obnovené zo stránky sciusalirect.com
2. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kofeová kyselina. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. a kol. (2019). Ochranný účinok kyseliny kofeínovej na patogenézu Alzheimerovej choroby prostredníctvom modulácie signalizácie mozgového inzulínu, akumulácie β-amyloidu a synaptickej plasticity u hyperinzulinemických potkanov. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
4. Masuda, T. a kol. (2008) Antioxidačný mechanizmus Štúdie kyseliny kofeínovej: Identifikácia antioxidačných produktov metylkarbonátu z oxidácie lipidov. Agric. Food Chem., 2008, 56, 14, 5947 - 5995. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
5. Joshi, RS a kol. (2014). Cesta k „dietetickým pesticídom“: Molekulárne vyšetrovanie insekticídneho účinku kyseliny kofeínovej proti Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
6. Koga, M. a kol. (2019). Kofeová kyselina redukuje oxidačný stres a aktiváciu mikroglií v myšacom hippocampu. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. a kol. (2009). Kyselina Kofeová ako antioxidant v rybnom svale: Mechanizmus synergie s endogénnou kyselinou askorbovou a α-tokoferolom. Agric. Food Chem., 2009, 57, 2, 675 - 681. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. a kol. (2012). Kyselina kofeínová narušuje priľnavosť monocytov na kultúre endotelových buniek stimulovaných adipokínovým rezistínom. J. Agric. Food Chem., 2012, 60, 10, 2730 - 2739. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL a kol. (2013). Vplyv pridania kyseliny kávovej na fenolické zloženie vín tempranillo z rôznych vinárskych techník. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. a kol. (2013). Prevencia hyperlipidémie a obezity vyvolanej diétou kyselinou kofeínovou u myší C57BL / 6 prostredníctvom regulácie expresie génu hepatogénnej lipogenézy. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082 - 11088. Obnovené z adresy pubs.acs.org.