KYSELINA CITRÓNOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2024

Kyselina citrónová je organická zlúčenina sa skladá zo slabej kyseliny, ktorého chemický vzorec je C ₆ H ₈ O ₇ . Ako už názov napovedá, jedným z hlavných prírodných zdrojov sú citrusové plody a je odvodený aj z latinského slova „citrus“, čo znamená horkú.

Nielenže je to slabá kyselina, ale je tiež polyprotická; to znamená, že môže uvoľňovať viac ako jeden atóm vodíka, H ⁺ . Je to presne kyselina trikarboxylová, takže má tri skupiny -COOH, ktoré darujú ióny H ⁺ . Každá z nich má svoju vlastnú tendenciu sa uvoľňovať do svojho prostredia.

Zdroj: Maxpixel

Preto je jeho štruktúrny vzorec je lepšie definovaný ako C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Toto je chemický dôvod pre jeho príspevok k charakteristickej chuti napríklad pomarančových segmentov. Hoci pochádza z ovocia, jeho kryštály boli izolované až v roku 1784 z citrónovej šťavy v Anglicku.

Tvorí asi 8% hmotnosti niektorých citrusových plodov, ako sú citróny a grapefruity. Nachádza sa tiež v paprikách, paradajkách, artičokoch a ďalších potravinách.

Kde sa nachádza kyselina citrónová?

Nachádza sa v nízkych pomeroch vo všetkých rastlinách a zvieratách a je metabolitom živých bytostí. Je to medziprodukt aeróbneho metabolizmu prítomný v cykle kyseliny trikarboxylovej alebo v cykle kyseliny citrónovej. V biológii alebo biochémii je tento cyklus známy aj ako Krebsov cyklus, obojživelná cesta metabolizmu.

Okrem toho, že sa táto kyselina prirodzene vyskytuje v rastlinách a zvieratách, je synteticky získaná vo veľkom meradle fermentáciou.

Je široko používaný v potravinárskom priemysle, vo farmaceutických a chemických látkach a chová sa ako prírodný konzervačný prostriedok. Na priemyselnej úrovni sa masívne vyrába na výrobu aromatických tuhých a tekutých potravín.

Používa sa ako doplnková látka v rôznych kozmetických výrobkoch pre pokožku; používa sa tiež ako chelatačné, okysľujúce a antioxidačné činidlo. Jeho použitie vo vysokých alebo čistých koncentráciách sa však neodporúča; pretože môže spôsobiť podráždenie, alergie a dokonca aj rakovinu.

Štruktúra kyseliny citrónovej

Zdroj: Benjah-bmm27, z Wikimedia Commons

Na hornom obrázku je znázornená štruktúra kyseliny citrónovej s modelom guľôčok a tyčiniek. Ak sa pozriete pozorne, nájdete kostru len troch uhlíkov: propánu.

Atóm uhlíka v strede je spojený so skupinou -OH, ktorá v prítomnosti karboxylových skupín, -COOH, prijíma terminológiu 'hydroxy'. Tri skupiny - COOOH sú ľahko rozoznateľné na ľavom a pravom konci a na vrchu konštrukcie; z týchto sa uvoľňujú H ⁺ .

Na druhej strane skupina -OH je tiež schopná stratiť kyslý protón, takže celkovo by neexistovali tri H ⁺ , ale štyri. Ten však vyžaduje značne silnú bázu, a preto je jeho príspevok k kyselinovej charakteristike kyseliny citrónovej oveľa nižší v porovnaní so skupinami -COOH.

Z vyššie uvedeného vyplýva, že kyselina citrónová sa môže tiež nazývať: 2-hydroxy-l, 2,3-trikarboxylový propán.

V skupine C-2 je skupina –OH, ktorá susedí so skupinou –COOH (pozri horný stred štruktúry). Z tohto dôvodu patrí aj kyselina citrónová do klasifikácie alfa-hydroxykyselín; kde alfa znamená „susediace“, to znamená, že iba jeden atóm uhlíka oddeľuje -COOH a –OH.

Medzimolekulové interakcie

Ako je zrejmé, štruktúra kyseliny citrónovej má vysokú kapacitu na darovanie a prijímanie vodíkových väzieb. Vďaka tomu je veľmi dobre spojený s vodou a tiež veľmi ľahko vzniká dôvod, prečo vytvára monohydrátovú tuhú látku, kosoštvorcové kryštály.

Tieto vodíkové väzby sú tiež zodpovedné za zostavenie bezfarebných monoklinických kryštálov kyseliny citrónovej. Bezvodé kryštály (bez vody) sa môžu získať po formovaní v horúcej vode, po ktorom nasleduje úplné odparenie.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnosť

210,14 g / mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebné kryštály kyseliny a bez zápachu.

príchuť

Kyselina a horká.

Bod topenia

153 ° C

Bod varu

175 ° C

Hustota

1,66 g / ml.

rozpustnosť

Je to vysoko rozpustná zlúčenina vo vode. Je tiež veľmi rozpustný v iných polárnych rozpúšťadlách, ako je etanol a etylacetát. V nepolárnych a aromatických rozpúšťadlách, ako je benzén, toluén, chloroform a xylén, je nerozpustný.

pKa

-3.1

-4,7

-6,4

Toto sú hodnoty pKa pre každú z troch skupín - COOOH. Všimnite si, že tretí pKa (6,4) je sotva mierne kyslý, takže sa málo disociuje.

rozklad

Pri extrémnych teplotách, alebo nad 175 ° C sa rozkladá uvoľnenie CO ₂ a vodu. Kvapalina preto nedosahuje významnú teplotu varu, pretože sa rozkladá ako prvá.

deriváty

Keď stráca H ⁺ , nastávajú iné katióny, ale iónovým spôsobom; to znamená, že záporné náboje skupín -COO ^- priťahujú ďalšie druhy pozitívnych nábojov, ako napríklad Na ⁺ . Čím viac deprotonovanej kyseliny citrónovej je, tým viac katiónov jej deriváty nazývané citráty budú mať.

Príkladom je citrát sodný, ktorý má ako koagulant veľmi chelatačný účinok. Tieto citráty môžu preto tvoriť komplex s kovmi v roztoku.

Na druhej strane, H ⁺ zo skupín -COOH môže byť dokonca nahradiť inými kovalentne viazaných druhov, ako sú R postranných reťazcov, čo vedie k estery citrátu: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Rozmanitosť je veľmi veľká, pretože nie všetky H musia byť nevyhnutne nahradené R, ale tiež katiónmi.

výroba

Kyselina citrónová sa môže vyrábať prirodzene a komerčne pomocou fermentácie uhľohydrátov. Jeho výroba sa tiež uskutočňovala synteticky s použitím chemických procesov, ktoré dnes nie sú veľmi aktuálne.

Na jeho výrobu bolo použitých niekoľko biotechnologických procesov, pretože táto zlúčenina je celosvetovo veľmi žiadaná.

Chemická alebo syntetická syntéza

-Jeden z týchto procesov chemickej syntézy sa vykonáva za podmienok vysokého tlaku z vápenatých solí izocitrátu. Šťava extrahovaná z citrusových plodov sa spracuje hydroxidom vápenatým a získa sa citran vápenatý.

Táto soľ sa potom extrahuje a reaguje so zriedeným roztokom kyseliny sírovej, ktorého funkciou je protonovať citrát na jeho pôvodnú formu kyseliny.

- Kyselina citrónová sa syntetizuje aj z glycerínu nahradením jej zložiek karboxylovou skupinou. Ako sme práve uviedli, tieto procesy nie sú optimálne na výrobu kyseliny citrónovej vo veľkom meradle.

prírodné

Kyselina citrónová sa v tele prirodzene vytvára pri aeróbnom metabolizme: cyklus kyseliny trikarboxylovej. Keď acetyl koenzým A (acetyl-CoA) vstúpi do cyklu, viaže sa na kyselinu oxalooctovú za vzniku kyseliny citrónovej.

A odkiaľ pochádza acetyl-CoA?

V katabolizmu reakciou mastných kyselín, sacharidov, okrem iného substráty, acetyl-CoA je produkovaný v prítomnosti O ₂ . Vzniká ako produkt beta-oxidácie mastných kyselín, transformácie pyruvátu generovaného pri glykolýze.

Kyselina citrónová vytvorená v Krebsovom cykle alebo v kyseline citrónovej sa oxiduje na kyselinu alfa-ketoglutárovú. Tento proces predstavuje amfibolickú oxidačno-redukčnú cestu, z ktorej sa generujú ekvivalenty, ktoré potom budú produkovať energiu alebo ATP.

Komerčná výroba kyseliny citrónovej ako medziproduktu pre aeróbny metabolizmus však nebola zisková ani uspokojivá. Koncentráciu tohto metabolitu, ktorá nie je životaschopná pre mikroorganizmy, je možné zvýšiť iba za podmienok organickej nerovnováhy.

Fermentáciou

Mikroorganizmy, ako sú huby a baktérie, produkujú kyselinu citrónovú fermentáciou cukrov.

Výroba kyseliny citrónovej mikrobiálnou fermentáciou priniesla lepšie výsledky ako jej získanie chemickou syntézou. Boli vyvinuté výskumné linky súvisiace s touto masívnou komerčnou výrobnou metódou, ktorá ponúka veľké ekonomické výhody.

Techniky kultivácie na priemyselnej úrovni sa v priebehu času menili. Boli použité kultúry na povrchovú a ponorenú fermentáciu. Ponorené kultúry sú tie kultúry, v ktorých mikroorganizmy produkujú fermentáciu zo substrátov obsiahnutých v tekutých médiách.

Procesy výroby kyseliny citrónovej submerznou fermentáciou, ktorá prebieha za anaeróbnych podmienok, boli optimálne.

Niektoré huby, ako je Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, a baktérie, ako je Bacillus licheniformis, umožnili pri tomto type fermentácie dosiahnuť vysoký výťažok.

Huby, ako je Aspergillus niger alebo candida sp, produkujú kyselinu citrónovú v dôsledku fermentácie melasy a škrobu. Ako fermentačné substráty sa okrem iného používajú trstinový, kukuričný a repný cukor.

aplikácia

Kyselina citrónová sa široko používa v potravinárskom priemysle, pri výrobe farmaceutických výrobkov. Používa sa tiež v nespočetných chemických a biotechnologických procesoch.

V potravinárskom priemysle

- Kyselina dusičná sa používa hlavne v potravinárskom priemysle, pretože im dodáva príjemnú kyslú chuť. Je veľmi dobre rozpustný vo vode, preto sa pridáva do nápojov, cukroviniek, cukroviniek, želé a mrazeného ovocia. Rovnako sa používa pri príprave vína, piva, okrem iných nápojov.

- Okrem pridania kyslej arómy inaktivuje stopové prvky, ktoré chránia kyselinu askorbovú alebo vitamín C. Pôsobí tiež ako emulgátor v zmrzline a syroch. Prispieva k inaktivácii oxidačných enzýmov znižovaním pH potravín.

- Zvyšuje účinnosť konzervačných látok pridávaných do potravín. Poskytnutím relatívne nízkeho pH znižuje pravdepodobnosť prežitia mikroorganizmov v spracovaných potravinách, čím sa zvyšuje ich trvanlivosť.

- V tukoch a olejoch sa kyselina citrónová používa na posilnenie synergického antioxidačného účinku (všetkých mastných zložiek), ktorý môže mať tento typ živín.

Vo farmaceutickom priemysle

- Kyselina citrónová sa vo farmaceutickom priemysle bežne používa ako pomocná látka na zlepšenie chuti a rozpustenia liekov.

- V kombinácii s bikarbonátom sa kyselina citrónová pridáva k práškovým a tabletovým výrobkom tak, aby pôsobila ako šumivá látka.

- Soli kyseliny citrónovej umožňujú jej použitie ako antikoagulancia, pretože má schopnosť chelatovať vápnik. Kyselina citrónová sa podáva v minerálnych doplnkoch, ako sú napríklad citrátové soli.

- Kyselina citrónová okyslením média absorpčného procesu na črevnej úrovni optimalizuje príjem vitamínov a niektorých liekov. Jeho bezvodá forma sa podáva ako doplnok k iným liekom pri rozpúšťaní kameňov.

-Používa sa tiež ako okysľovacie činidlo, adstringentné, ako činidlo uľahčujúce rozpúšťanie aktívnych zložiek rôznych farmaceutických výrobkov.

V kozmetickom priemysle a všeobecne

- V toaletných a kozmetických výrobkoch sa kyselina citrónová používa ako chelatačné činidlo pre kovové ióny.

- Používa sa všeobecne na čistenie a leštenie kovov a odstraňuje oxid, ktorý ich kryje.

- Pri nízkych koncentráciách slúži ako prísada do ekologických čistiacich prostriedkov, ktoré sú priaznivé pre životné prostredie a prírodu.

-Má široké použitie: používa sa vo fotografických činidlách, textile, pri činení kože.

-Pridané do tlačiarenských farieb.

toxicita

Správy o jeho toxicite sú okrem iných faktorov spojené s vysokou koncentráciou kyseliny citrónovej, expozičným časom, nečistotami.

Roztoky kyseliny citrónovej, ktoré sú zriedené, nepredstavujú žiadne riziko ani nebezpečenstvo pre zdravie. Čistá alebo koncentrovaná kyselina citrónová však predstavuje bezpečnostné riziko, a preto by sa nemala konzumovať.

Čistý alebo koncentrovaný, pri kontakte s pokožkou a sliznicami očí, nosa a krku je dráždivý a dráždivý. Pri požití môže spôsobiť alergické kožné reakcie a akútnu toxicitu.

Vdýchnutie čistého prachu kyseliny citrónovej môže tiež ovplyvniť sliznicu dýchacích ciest. Vdýchnutie môže spôsobiť dýchavičnosť, alergie, senzibilizáciu dýchacej sliznice a dokonca môže vyvolať astmu.

Uvádzajú sa reprodukčné toxické účinky. Kyselina citrónová môže spôsobiť genetické defekty a spôsobiť mutáciu v zárodočných bunkách.

Nakoniec sa považuje za nebezpečný alebo toxický pre vodné prostredie a vo všeobecnosti je koncentrovaná kyselina citrónová korozívna pre kovy.

Referencie

1. BellChem (21. apríla 2015). Použitie kyseliny citrónovej v potravinárskom priemysle. Získané z: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S., Soccol, Carlos R., Pandey, Ashok a Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiálna výroba kyseliny citrónovej. Brazílsky archív biológie a technológie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Kyselina citrónová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Kyselina citrónová. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. a Stanley, G. (2008). Chémia. (8 ^ava Ed.). CENGAGE Learning: Mexico.
6. Berovic, M. a Legisa, M. (2007). Výroba kyseliny citrónovej. Ročné hodnotenie biotechológie. Obnovené z: researchgate.net