KYSELINA BENZOOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2024

Kyseliny benzoovej je najjednoduchší zo všetkých aromatické kyseliny, s molekulárnym vzorcom C ₆ H ₅ COOH. Za svoje meno vďačí skutočnosti, že jej hlavným zdrojom po dlhú dobu bol benzín, živica získaná z kôry rôznych stromov rodu Styrax.

Nachádza sa v mnohých rastlinách, najmä v ovocí, ako sú marhuľa a čučoriedka. Vyrába sa aj v baktériách ako vedľajší produkt metabolizmu aminokyseliny fenylalanínu. Tvorí sa tiež v čreve bakteriálnym (oxidačným) spracovaním polyfenolov prítomných v niektorých potravinách.

Zdroj: Norsci z Wikimedia Commons

Ako je znázornené na obrázku vyššie, C ₆ H ₅ COOH je, na rozdiel od mnohých kyselinami, pevné látky. Jeho pevná látka pozostáva zo svetlých, bielych a vláknitých kryštálov, ktoré vydávajú mandľovú arómu.

Tieto ihly sú známe už od 16. storočia; napríklad Nostradamus v roku 1556 opisuje svoju suchú destiláciu z benzínovej gumy.

Jednou z hlavných kapacít kyseliny benzoovej je inhibovať rast kvasiniek, plesní a niektorých baktérií; pre ktoré sa používa ako potravinový konzervačný prostriedok. Tento účinok závisí od pH.

Kyselina benzoová má niekoľko liečebných účinkov a používa sa ako zložka farmaceutických výrobkov, ktoré sa používajú pri liečení kožných chorôb, ako sú kožné ochorenia a nohy športovcov. Používa sa tiež ako inhalačná dekongesantná látka, expektorancia a látka proti bolesti.

Vysoký podiel priemyselne vyrábanej kyseliny benzoovej je určený na výrobu fenolu. Časť z nich je tiež určená na výrobu glykol benzoátov, ktoré sa používajú na výrobu plastifikátorov.

Kyselina benzoová nie je obzvlášť toxická zlúčenina, má však určité škodlivé účinky na zdravie. Z tohto dôvodu WHO odporúča maximálnu dennú dávku 5 mg / kg telesnej hmotnosti / deň, čo sa rovná dennému príjmu 300 mg kyseliny benzoovej.

Štruktúra kyseliny benzoovej

Zdroj: Jynto a Ben Mills prostredníctvom Wikipédie

Horný obrázok ukazuje štruktúru kyseliny benzoovej pomocou stĺpcového a guľového modelu. Ak sa počíta počet čiernych guľôčok, zistí sa, že ich je šesť, to znamená šesť atómov uhlíka; dve červené gule zodpovedajú dvom atómom kyslíka karboxylovej skupiny, -COOH; a nakoniec, biele gule sú atómy vodíka.

Ako je vidieť, naľavo je aromatický kruh, ktorého aromatickosť je znázornená prerušovanými čiarami v strede kruhu. A napravo skupina -COOH zodpovedná za kyslé vlastnosti tejto zlúčeniny.

Molekulárne, C ₆ H ₅ COOH má plochú konštrukciu, vzhľadom k tomu, že všetky jeho atómy (s výnimkou vodíka) majú sp ² hybridizácii .

Na druhej strane vysoko polárna skupina -COOH umožňuje, aby v štruktúre existoval permanentný dipól; dipól, ktorý by sa mohol pozorovať na prvý pohľad, ak by bola k dispozícii jeho mapa elektrostatického potenciálu.

Táto skutočnosť má za následok, že C ₆ H ₅ COOH, môžu komunikovať sama so sebou prostredníctvom dipól-dipól síl; konkrétne so špeciálnymi vodíkovými väzbami.

Ak sa pozriete na skupinu -COOH, zistíte, že kyslík v C = O môže prijať vodíkovú väzbu; zatiaľ čo kyslík z OH, daruje ich.

Kryštalické a vodíkové väzby

Kyselina benzoová môže tvoriť dve vodíkové väzby: prijíma a prijíma jednu súčasne. Preto sa zistilo, že tvoria diméry; to znamená, že jeho molekula je „príbuzná“ k inej.

Tieto pary alebo dimérov, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , sú štrukturálne základ, ktorý definuje pevná látka vzniknutá jeho usporiadanie v priestore.

Tieto diméry vytvárajú rovinu molekúl, ktoré vzhľadom na ich silné a smerové interakcie dokážu vytvoriť usporiadaný obrazec v pevnej látke. Aromatické kruhy sa tiež podieľajú na tomto usporiadaní prostredníctvom interakcií rozptyľujúcimi silami.

Výsledkom je, že molekuly vytvárajú monoklinické kryštály, ktorých presné štrukturálne vlastnosti je možné študovať pomocou inštrumentálnych techník, ako je napríklad rôntgenová difrakcia.

Odtiaľ sa potom môže pár plochých molekúl usporiadať v priestore, prevažne vodíkovou väzbou, aby vznikli biele a kryštalické ihly.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Kyselina:

benzoovej

-karboxylový benzén

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Molekulárny vzorec

C ₇ H ₆ O ₂ alebo C ₆ H ₅ COOH.

Molekulová hmotnosť

122,123 g / mol.

Fyzický popis

Tuhá látka alebo vo forme kryštálov, obvykle bielej farby, ale môže mať béžovú farbu, ak obsahuje určité nečistoty. Jeho kryštály sú šupinaté alebo ihličkovité (pozri prvý obrázok).

vône

Voní to ako mandle a je príjemné.

príchuť

Chuť je bez chuti alebo mierne horká. Limit detekcie chuti je 85 ppm.

Bod varu

480 ° F až 760 mmHg (249 ° C).

Bod topenia

Teplota topenia: 121,5 - 123,5 ° C.

bod zapálenia

250 ° F (121 ° C).

sublimácie

Môže sublimovať od 100 ° C.

Rozpustnosť vo vode

3,4 g / l pri 25 ° C

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

-1 g kyseliny benzoovej sa rozpustí v objeme rovnom: 2,3 ml studeného alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml éteru; 3 ml acetónu; 30 ml chloridu uhličitého; 10 ml benzénu; 30 ml sírouhlíka; a 2,3 ml terpentínového oleja.

-Je tiež rozpustný v prchavých a stálych olejoch.

- Je mierne rozpustný v petroléteri.

- Rozpustnosť je v hexáne 0,9 g / l, v metanole 71,5 g / l a v toluéne 10,6 g / l.

Hustota

1,316 g / ml pri 82,4 ° F a 1,2659 g / ml pri 15 ° C

Hustota pár

4.21 (vo vzťahu k vzduchu branému ako referencia = 1)

Tlak vodnej pary

1 mmHg pri 205 ° F a 7,0 x ^10-4 mmHg pri 25 ° C

stabilita

Roztok s koncentráciou 0,1% vo vode je stabilný najmenej 8 týždňov.

rozklad

Rozkladá sa pri zahrievaní, uvoľňuje akridový a dráždivý dym.

Viskozita

1,26 cPoise pri 130 ° C

Spaľovacie teplo

3227 KJ / mol.

Odparovacie teplo

534 KJ / mol pri 249 ° C

pH

Asi 4 vo vode.

Povrchové napätie

31 N / m pri 130 ° C

pKa

4,19 pri 25 ° C

Index lomu

1,504 - 1,5397 (ηD) pri 20 ° C

reakcie

- Pri kontakte s bázami (NaOH, KOH atď.) Vytvára benzoátové soli. Napríklad, v prípade, že reaguje s hydroxidom sodným, tvorí benzoan sodný, C ₆ H ₅ Coon.

- reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad jeho reakcia s etylalkoholom poskytne etylester. Niektoré zmäkčovadlá slúžia ako estery kyseliny benzoovej.

-Reacts s chloridom fosforečným, PCL ₅ , za vzniku Benzoylchlorid, halogenidu kyseliny. Benzoyl chlorid môže reagovať s amónium (NH ₃ ), alebo amínom, ako je metylamín (CH ₃ NH ₂ ) za vzniku benzamidy.

- Reakcia kyseliny benzoovej s kyselinou sírovou vedie k sulfonácii aromatického kruhu. Funkčná skupina -SO ₃ H nahrádza atóm vodíka v polohe meta kruhu.

- Môže reagovať s kyselinou dusičnou s použitím kyseliny sírovej ako katalyzátora za vzniku kyseliny meta-nitrobenzoovej.

-V prítomnosti katalyzátora, ako je napríklad chlorid železitý, FeCl ₃ , kyseliny benzoovej reaguje s halogény; napríklad reaguje s chlórom za vzniku kyseliny meta-chlórbenzoovej.

výroba

Niektoré výrobné metódy pre túto zlúčeninu sú uvedené nižšie:

- Väčšina kyseliny benzoovej sa priemyselne vyrába oxidáciou toluénu kyslíkom prítomným vo vzduchu. Tento proces je katalyzovaný naftenátom kobaltu pri teplote 140 - 160 ° C a tlaku 0,2 - 0,3 MPa.

Na druhej strane toluén sa môže chlórovať za vzniku benzotrichloridu, ktorý sa následne hydrolyzuje na kyselinu benzoovú.

- Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyslom alebo zásaditom prostredí môže viesť k vzniku kyseliny benzoovej a jej konjugovaných zásad.

- Benzylalkohol pri oxidácii sprostredkovanej manganistanom draselným vo vodnom prostredí vytvára kyselinu benzoovú. Reakcia sa uskutočňuje zahrievaním alebo destiláciou pod spätným chladičom. Po ukončení procesu sa zmes filtruje, aby sa odstránil oxid manganičitý, zatiaľ čo supernatant sa ochladí na kyselinu benzoovú.

-The benzotrichlorid zlúčenina sa nechá reagovať s hydroxidom vápenatým, pomocou železných alebo soli železa ako katalyzátory, spočiatku tvorí benzoan vápenatý, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Potom sa táto soľ reakciou s kyselinou chlorovodíkovou prevedie na kyselinu benzoovú.

aplikácia

Priemyselný

-Používa sa pri výrobe fenolu oxidačnou dekarboxyláciou kyseliny benzoovej pri teplotách 300 - 400 ° C. Za akým účelom? Pretože fenol sa môže použiť pri syntéze nylonu.

- Z toho sa vytvorí benzoát glykol, chemický prekurzor esteru dietylénglykolu a esteru trietylénglykolu, látky používané ako plastifikátory. Asi najdôležitejšou aplikáciou pre zmäkčovadlá sú adhézne formulácie. Niektoré estery s dlhým reťazcom sa používajú na zmäkčenie plastov, ako je PVC.

-Používa sa ako aktivátor polymerizácie gumy. Okrem toho ide o medziprodukt pri výrobe alkydových živíc, ako aj aditív pre aplikácie pri získavaní ropy.

- Okrem toho sa používa pri výrobe živíc, farbív, vlákien, pesticídov a ako modifikujúce činidlo pre polyamidovú živicu na výrobu polyesteru. Používa sa na udržanie arómy tabaku.

-Je to prekurzor benzoylchloridu, ktorý je východiskovým materiálom pre syntézu zlúčenín, ako je benzylbenzoát, ktorý sa používa pri spracovaní umelých príchutí a repelentov hmyzu.

liečivý

-Je súčasťou masti Whitfield, ktorá sa používa na liečbu kožných ochorení spôsobených hubami, ako sú kožušiny a nohy športovcov. Whitfieldovu masť tvorí 6% kyselina benzoová a 3% kyselina salicylová.

-Je to prísada v benzínovej tinktúre, ktorá sa používa ako lokálny antiseptický a inhalačný dekongesant. Kyselina benzoová sa používala ako expektorant, analgetikum a antiseptikum až do začiatku 20. storočia.

Kyselina benzoová sa používa v experimentálnej terapii pacientov s ochorením akumulácie zvyškového dusíka.

Konzervovanie potravín

Kyselina benzoová a jej soli sa používajú na konzerváciu potravín. Zlúčenina je schopná inhibovať rast plesní, kvasiniek a baktérií prostredníctvom mechanizmu závislého od pH.

Pôsobia na tieto organizmy, keď ich vnútrobunkové pH klesne na pH nižšie ako 5, takmer úplne inhibujú anaeróbnu fermentáciu glukózy na výrobu kyseliny benzoovej. Tento antimikrobiálny účinok vyžaduje na účinnejšie pôsobenie pH medzi 2,5 a 4.

-Používa sa na konzerváciu potravín, ako sú ovocné džúsy, sýtené nápoje, sódy s kyselinou fosforečnou, uhorky a iné okyslené potraviny.

nevyhovujúce

Môže reagovať s kyselinou askorbovou (vitamín C) prítomnou v niektorých nápojoch a produkovať benzén, karcinogénnu zlúčeninu. Z tohto dôvodu hľadáme ďalšie zlúčeniny so schopnosťou konzervovať potraviny, ktoré nemajú problémy s kyselinou benzoovou.

iní

-Používa sa v aktívnom obale a je prítomný v ionomérnych filmoch. Z nich sa uvoľňuje kyselina benzoová, ktorá je schopná inhibovať rast druhov rodov Penicillium a Aspergillus v mikrobiálnych médiách.

- Používa sa ako konzervačné činidlo pre arómu ovocnej šťavy a parfumu. Používa sa tiež pri tejto aplikácii v tabaku.

- Kyselina benzoová sa používa ako selektívny herbicíd na ničenie burín a tráv v listoch sóje, uhoriek, melónov, arašidov a drevených okrasných rastlín.

toxicita

- Pri kontakte s pokožkou a očami môže spôsobiť začervenanie. Vdýchnutie môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest a kašeľ. Požitie veľkého množstva kyseliny benzoovej môže spôsobiť gastrointestinálne poruchy, ktoré môžu viesť k poškodeniu pečene a obličiek.

- Kyselina benzoová a benzoáty môžu uvoľňovať histamín, ktorý môže spôsobiť alergické reakcie a podráždenie očí, pokožky a slizníc.

- Nemá kumulatívny, mutagénny alebo karcinogénny účinok, pretože sa rýchlo vstrebáva v čreve a vylučuje sa močom bez toho, aby sa hromadil v tele.

- Maximálna povolená dávka podľa WHO je 5 mg / kg telesnej hmotnosti / deň, približne 300 mg / deň. Dávka akútnej toxicity u človeka: 500 mg / kg.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Chemická kniha. (2017). Kyselina benzoová. Obnovené z: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Kyselina benzoová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Kyselina benzoová. Obnovené z: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. mája 2018). Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej. Sciencing. Obnovené z: sciencing.com
7. Ministerstvo práce a sociálnych vecí Španielsko. (SF). Kyselina benzoová , Medzinárodné karty chemickej bezpečnosti. Obnovené z: insht.es