Kyseliny benzylovú , tiež známy ako difenilglucólico kyseliny alebo 2-hydroxy-2,2-difenyl kyseliny octovej, je aromatická organická zlúčenina používa pri syntéze zlúčenín s rôznymi utilít. Je to kyselina 2-hydroxymonokarboxylová, ktorej chemický vzorec je C14H12O3 (má vo svojej štruktúre dva fenolové kruhy) a má molekulovú hmotnosť 228,25 g / mol.
Bežne sa používa v chemickom priemysle, kde sa získava ako žltkastý kryštalický prášok s dobrou rozpustnosťou v primárnych alkoholoch as teplotou varu blízkou 180 ° C.
Štruktúra benzylovej kyseliny (Zdroj: Dschanz prostredníctvom Wikimedia Commons)
Bol klasifikovaný ako kyselina „Brønsted“. Čo znamená, že je to zlúčenina schopná darovať vodíkové ióny akceptorovej molekule, ktorá funguje ako Brønstedova báza.
Jeho syntéza bola dosiahnutá prvýkrát v roku 1838 a odvtedy je uznávaná ako „prototyp“ pre všeobecnú triedu molekulárnych „preskupení“ na rôzne syntetické účely alebo na experimentálny výskum vrátane niektorých techník „sledovania“ alebo „sledovania“. „S izotopmi.
Benzylová kyselina sa používa vo farmaceutickom priemysle na syntézu farmaceutických glykolátov, čo sú zlúčeniny, ktoré fungujú ako pomocné látky na transport a "dodávanie" liečiv, ako je klidinium, dilantin, mepenzolát, flutropium a ďalšie.
Okrem toho sa tiež úspešne používa ako liečivo na zlepšenie kozmetiky pri liečení akné, psoriázy, vekových škvŕn, vrások a iných bežných dermatologických stavov.
Syntéza benzylovej kyseliny
Syntéza benzylovej kyseliny bola prvýkrát opísaná v roku 1838, keď von Liebig opísal prešmykovú transformáciu bežného aromatického a-diketónu (benzyl) na soľ a-hydroxykyseliny (benzylová kyselina), indukovanú iónom. hydroxid.
Táto reakcia molekulárneho "prešmyku" benzylu za vzniku benzylovej kyseliny sa týka migrácie arylovej skupiny (substituent odvodený od aromatickej skupiny, často aromatického uhľovodíka), ktorá je spôsobená prítomnosťou bázickej zlúčeniny.
Syntéza benzylovej kyseliny (Zdroj: MegaByte07 prostredníctvom Wikimedia Commons)
Vzhľadom na skutočnosť, že tento proces bol pravdepodobne jednou z prvých známych molekulárnych prešmykových reakcií, mechanizmus prešmykovania benzyl-benzylovej kyseliny slúžil ako model pre mnoho ďalších procesov v organickej syntéze a v oblasti organickej fyzikálnochemie.
V súčasnosti sa benzylová kyselina bežne pripravuje z benzylu alebo benzínu, pričom sa ako "indukujúce" činidlo používa hydroxid draselný. V priebehu reakcie sa tvorí medziprodukt známy ako "benzylát draselný", čo je stabilná karboxylátová soľ.
Okyslenie média, v ktorom táto reakcia prebieha, je kyselinou chlorovodíkovou, ktoré následne podporuje tvorbu benzylovej kyseliny z benzylátu draselného. Mnohé experimentálne správy ďalej naznačujú, že reakcia sa uskutočňuje pri podmienkach vysokej teploty.
transpozícia
Prešmyk (alebo prešmyk benzyl-benzylová kyselina) je modelovou reakciou pre rôzne bázicky indukované transformácie a-diketónov na soli a-hydroxykyselín. To sa môže uskutočniť s rôznymi typmi diketónov, ako sú aromatické, polo aromatické, alicyklické, alifatické alebo heterocyklické a-diketóny, aby sa vyrobila benzylová kyselina.
Mechanizmus rozkladu prešmyku benzylovej kyseliny (Zdroj: Chemboyz cez Wikimedia Commons)
Reakčný mechanizmus je v zásade rovnaký vo všetkých prípadoch. Pozostáva z troch krokov:
1 - Reverzibilné pridanie hydroxidového iónu ku karbonylovej skupine a-diketónovej zlúčeniny, to znamená k jednej z jej ketónových skupín, vedie k záporne nabitému medziproduktu, ktorý je v mnohých textoch známy ako „hydroxyalkoxid“.
2 - Intramolekulárne prešmykovanie medziproduktu, ktoré vytvára druhý medziprodukt, ktorý má vhodnejšiu konformáciu pre nukleofilný atak, ktorý sa uskutoční na karbonylovej skupine.
3 - Rýchla konverzia druhého medziproduktu na soľ zodpovedajúcej a-hydroxykyseliny pomocou reakcie prenosu protónov.
A-diketóny sa môžu tiež premeniť na estery benzylovej kyseliny prostredníctvom ich reakcie s alkoholom v prítomnosti alkoxidového iónu.
Preusporiadanie teda nie je nič iné ako organická reakcia a-diketónu v prítomnosti bázy (obvykle hydroxidu draselného) za vzniku zodpovedajúcich a-hydroxykarboxylových kyselín, ako je to v prípade syntézy benzylovej kyseliny a vychádzajúc z benzylu (1,2-difenyletándiónu).
Ako je z tohto procesu zrejmé, preusporiadanie zahŕňa intramolekulárnu migráciu karbaniónu, čo je aniónová organická zlúčenina, kde záporný náboj spočíva na atóme uhlíka.
aplikácia
Benzylová kyselina, ako je uvedené vyššie, je organická zlúčenina, ktorá slúži ako "báza" pre chemickú syntézu rôznych typov zlúčenín.
farmakológia
Farmaceutické glykoláty sú dobrým príkladom praktických výhod benzylovej kyseliny. Glykoláty sa používajú ako pomocné látky, ktoré nie sú ničím iným ako látkami, ktoré sú zmiešané s liečivami, aby im poskytli arómu, tvar, konzistenciu alebo iné vlastnosti (napríklad stabilitu), ale ktoré sú z farmakologického hľadiska inertné.
Medzi hlavné lieky vyrábané s pomocnými látkami odvodenými od benzylovej kyseliny patria niektoré zlúčeniny odvodené od:
- Clidinium: liek používaný na liečbu niektorých žalúdočných porúch, ako sú napríklad vredy, syndróm dráždivého čreva, črevné infekcie, kŕče v bruchu. Účinkuje tak, že obmedzuje vylučovanie tela a zvyčajne sa získava vo forme klidíniumbromidu.
- Dilantin: všeobecne známy aj ako fenytoín, čo je antiepileptikum alebo liek proti záchvatom, použiteľný pri niektorých typoch záchvatov.
- Mepenzolát: používa sa na zmiernenie pálenia záhy a svalových kŕčov v črevách, ako aj na liečbu žalúdočných vredov.
- Flutropium: anticholinergikum, ktoré funguje ako kompetitívny antagonista acetylcholínu a používa sa hlavne na liečbu chronických obštrukčných pľúcnych chorôb.
V týchto liečivách je funkciou benzylovej kyseliny ako pomocnej látky pravdepodobne transportovať účinné látky a akonáhle je vo vnútri tela, môže byť väzba medzi nimi hydrolyzovaná a tieto sa uvoľňujú, aby sa uskutočnili ich farmakologické funkcie.
Iné použitia
Okrem tých, ktoré už boli uvedené, sa kyselina benzylová používa aj vo farmakologických kozmetických prípravkoch, kde sa preukázalo, že je účinná pri liečbe akné, psoriázy, vekových škvŕn, suchej pokožky, pigmentovaných kožných lézií, vrások atď.
Referencie
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Viac informácií. Buď si istý. Načítané 8. januára 2020, zo stránky www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Viac informácií. Buď si istý. Načítané 8. januára 2020, zo stránky www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Národné centrum pre pokrok v translačných vedách. Načítané 8. januára 2020, zo stránky www.drugs.ncats.io
- Každodenné zdravie. Získané 8. januára 2020 z adresy www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Zmena usporiadania benzínu - kyseliny benzilovej.
- Národné centrum pre biotechnologické informácie. PubChem Database. Kyselina benzilová, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Načítané 8. januára 2020, z www.miracosta.edu
- Ruey, JY a Van Scott, EJ (1997). US patent č. 5 621 006. Washington, DC: Úrad pre patenty a ochranné známky USA.
- Selman, S. a Eastham, JF (1960). Kyselina benzilová a súvisiace prešmyky. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Viac informácií. Buď si istý. Načítané 8. januára 2020, zo stránky www.drugs.com