CYKLOHEXÉN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Cyklohexen je alken alebo cyklický olefín sa k molekulárnym vzorcom C ₆ H ₁₀ . Skladá sa z bezfarebnej kvapaliny, nerozpustnej vo vode a miešateľnej s mnohými organickými rozpúšťadlami. Vyznačuje sa horľavosťou a v prírode sa zvyčajne vyskytuje v uhoľnom dechte.

Cyklohexén sa syntetizuje čiastočnou hydrogenáciou benzénu a dehydratáciou alkoholu cyklohexanolu; to znamená, viac oxidovaná forma. Rovnako ako iné cykloalkény podlieha elektrofilným adičným reakciám s voľnými radikálmi; napríklad halogenačná reakcia.

Molekula cyklohexénu. Zdroj: NEUROtiker.

Tento cyklický alkén (horný obrázok) tvorí azeotropické zmesi (neoddeliteľné destiláciou), s nižšími alkoholmi a kyselinou octovou. Nie je veľmi stabilný pri dlhodobom skladovaní, pretože sa rozkladá pôsobením slnečného žiarenia a ultrafialového žiarenia.

Cyklohexén sa používa ako rozpúšťadlo, a preto má mnoho aplikácií, ako napríklad: stabilizátor benzínu s vysokým oktánom a na extrakciu olejov.

Najdôležitejšie však je, že cyklohexén slúži ako medziprodukt a surovina na získanie mnohých vysoko užitočných zlúčenín vrátane: cyklohexanónu, kyseliny adipovej, kyseliny maleínovej, cyklohexánu, butadiénu, kyseliny cyklohexylkarboxylovej atď.

Štruktúra cyklohexénu

Štruktúra cyklohexénu. Zdroj: Kemikungen

Horný obrázok ukazuje štruktúru cyklohexénu s modelom guľôčok a tyčiniek. Všimnite si šesťuhlíkový kruh a dvojitú väzbu, obe nenasýtenia zlúčeniny. Z tohto hľadiska sa zdá, že prsteň je plochý; ale nie je to vôbec.

Po prvé, uhlíky dvojitej väzby majú sp ² hybridizácii , ktorý im dáva trigonální planimetrie. Preto sú tieto dva atómy uhlíka a susedné atómy uhlíka v rovnakej rovine; zatiaľ čo dva uhlíky na opačnom konci (k dvojitej väzbe) sú nad a pod uvedenou rovinou.

Obrázok nižšie dokonale ilustruje to, čo bolo práve vysvetlené.

Čelný pohľad na štruktúru cyklohexénu. Zdroj: Ben Mills.

Všimnite si, že čierny pás sa skladá zo štyroch atómov uhlíka: dvoch dvojitých väzieb a ostatných susedných. Exponovaná perspektíva je perspektíva, ktorá by sa získala, keby divák umiestnil svoje oko priamo pred dvojitú väzbu. Potom je vidieť, že uhlík je nad a pod touto rovinou.

Pretože molekula cyklohexénu nie je statická, vymenia sa dva atómy uhlíka: jeden pôjde dole, druhý nad rovinu. Čakali by ste, že sa táto molekula bude správať.

Medzimolekulové interakcie

Cyklohexén je uhľovodík, a preto sú jeho intermolekulové interakcie založené na Londýnskych rozptylových silách.

Dôvodom je skutočnosť, že molekula je nepolárna bez trvalého dipólového momentu a jej molekulová hmotnosť je faktorom, ktorý najviac prispieva k udržaniu jej súdržnosti v kvapaline.

Podobne dvojitá väzba zvyšuje stupeň interakcie, pretože sa nemôže pohybovať s rovnakou flexibilitou ako flexibilita ostatných uhlíkov, a to podporuje interakciu medzi susednými molekulami. Z tohto dôvodu má cyklohexén mierne vyššiu teplotu varu (83 ° C) ako cyklohexán (81 ° C).

vlastnosti

Chemické názvy

Cyklohexén, tetrahydrobenzén.

Molekulová hmotnosť

82,146 g / mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

vône

Sladká vôňa.

Bod varu

83 ° C pri 760 mmHg.

Bod topenia

-103,5 ° C.

bod zapálenia

-7 ° C (uzavretý pohár).

Rozpustnosť vo vode

Prakticky nerozpustný (213 mg / l).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Miešateľné s etanolom, benzénom, chloridom uhličitým, petroléterom a acetónom. Očakáva sa, že je schopný rozpúšťať nepolárne zlúčeniny, ako niektoré z alotrópov uhlíka.

Hustota

0,810 g / cm ³ pri 20 ° C

Hustota pár

2,8 (vzhľadom na nasávaný vzduch rovný 1).

Tlak vodnej pary

89 mmHg pri 25 ° C

samovznietenia

244 ° C.

rozklad

Rozkladá sa v prítomnosti solí uránu pôsobením slnečného žiarenia a ultrafialového žiarenia.

Viskozita

0,625 mPascal pri 25 ° C

Spaľovacie teplo

3 751,7 kJ / mol pri 25 ° C

Odparovacie teplo

30,46 kJ / mol pri 25 ° C

Povrchové napätie

26,26 mN / m.

polymerizácie

Za určitých podmienok môže polymerizovať.

Prahová hodnota zápachu

0,6 mg / m ³ .

Index lomu

1,4465 pri 20 ° C

pH

7-8 pri 20 ° C

stabilita

Cyklohexén nie je počas dlhodobého skladovania príliš stabilný. Vystavenie svetlu a vzduchu môže spôsobiť tvorbu peroxidov. Je tiež nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.

reakcie

- Cykloalkény podliehajú hlavne adičným reakciám, elektrofilným aj s voľnými radikálmi.

- reaguje s brómom za vzniku 1,2-dibrómcyklohexánu.

-Je rýchlo oxiduje v prítomnosti manganistanu draselného (KMnO ₄ ).

-Je schopný vyrábať epoxid (cyklohexénoxid) v prítomnosti kyseliny peroxybenzoovej.

syntéza

Cyklohexén sa vyrába kyslou katalýzou cyklohexanolu:

Dehydratácia cyklohexanolu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Symbol Δ predstavuje tepla potrebného pre podporu k výstupu z OH skupinu ako molekuly vody v kyslom prostredí (OH ₂ ⁺ ).

Cyklohexén sa tiež vyrába čiastočnou hydrogenáciou benzénu; to znamená, že dve z jeho dvojitých väzieb pridávajú molekulu vodíka:

Čiastočná hydrogenácia benzénu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Aj keď sa reakcia zdá byť jednoduchá, vyžaduje vysoké tlaky H ₂ a katalyzátorov.

aplikácia

-Má využitie ako organické rozpúšťadlo. Ďalej je to surovina na výrobu kyseliny adipovej, adipového aldehydu, kyseliny maleínovej, cyklohexánu a kyseliny cyklohexylkarboxylovej.

-Používa sa pri výrobe cyklohexánchloridu, zlúčeniny používanej ako medziprodukt pri výrobe farmaceutických výrobkov a gumovej prísady.

-Cyklohexén sa tiež používa na syntézu cyklohexanónu, suroviny na výrobu liekov, pesticídov, parfumov a farbív.

-Cyklohexén sa podieľa na syntéze aminocyklohexanolu, zlúčeniny, ktorá sa používa ako povrchovo aktívna látka a emulgátor.

-Cyklohexén sa okrem toho môže použiť na laboratórnu prípravu butadiénu. Táto zlúčenina sa používa pri výrobe syntetického kaučuku, pri výrobe automobilových pneumatík a používa sa tiež pri výrobe akrylových plastov.

-Cyklohexén je surovina na syntézu lyzínu, fenolu, polycykloolefínovej živice a kaučukových prísad.

- Používa sa ako stabilizátor benzínu s vysokým oktánom.

- Podieľa sa na syntéze vodotesných náterov, filmov odolných voči trhlinám a spojív na nátery.

riziká

Cyklohexén nie je veľmi toxická zlúčenina, ale pri kontakte môže spôsobiť sčervenanie kože a očí. Vdýchnutie môže spôsobiť kašeľ a ospalosť. Jeho požitie môže navyše spôsobiť ospalosť, dýchavičnosť a nevoľnosť.

Cyklohexén sa zle vstrebáva z gastrointestinálneho traktu, takže po požití sa neočakávajú žiadne závažné systémové účinky. Maximálnou komplikáciou je nasávanie dýchacích ciest, ktoré môže spôsobiť chemickú pneumóniu.

Referencie

1. Joseph F. Chiang a Simon Harvey Bauer. (1968). Molekulová štruktúra cyklohexénu. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 8, 1898 - 1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyklohexén: Nebezpečenstvá, syntéza a štruktúra. Štúdia. Obnovené z: study.com
3. Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chémia. ( Vydanie 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Cyklohexen. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Chemická kniha. (2019). Cyklohexen. Obnovené z: chemicalbook.com
6. Sieť toxikologických údajov. (2017). Cyklohexen. TOXNET. Získané z: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (SF). Štruktúrny vzorec pre cyklohexén je. Získané z: chemoxy.com