CYKLOALKÉNY: CHEMICKÁ ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, NOMENKLATÚRA - CHÉMIA - 2026

Tieto cykloalkény patrí do skupiny binárnych organických zlúčenín; to znamená, že sa skladajú iba z uhlíka a vodíka. Koniec „ene“ znamená, že majú dvojitú väzbu vo svojej štruktúre, ktorá sa nazýva nenasýtenosť alebo nedostatok vodíka (naznačuje, že vo vzorci je nedostatok vodíka).

Sú súčasťou organických zlúčenín s nenasýtenými lineárnymi reťazcami nazývanými alkény alebo olefíny, pretože majú mastný (olejovitý) vzhľad, ale rozdiel je v tom, že cykloalkény majú uzavreté reťazce, tvoriace cykly alebo kruhy.

Cyklopropén, typ cykloalkénu

Rovnako ako v alkénoch, dvojitá väzba zodpovedá σ väzbe (sigma s vysokou energiou) a väzbe π (nižšia energia pi). Je to posledná väzba, ktorá umožňuje reaktivitu nastať kvôli jej ľahkému rozbitiu a tvorbe voľných radikálov.

Majú všeobecný vzorec, ktorý je C _n H _2n-2. V tomto vzorci n označuje počet atómov uhlíka, ktoré má štruktúra. Najmenší cykloalkén je cyklopropén, čo znamená, že má iba 3 atómy uhlíka a jednoduchú dvojitú väzbu.

Ak chcete získať štruktúru s počtom atómov uhlíka = 3 pomocou vzorca C _n H _{N-2, je} stačí vymeniť n o 3, čím sa získa nasledovné molekulárnej vzorec:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Potom je cyklus s 3 atómami uhlíka a 4 atómami vodíka, rovnaký ako je znázornené na obrázku.

Tieto chemické zlúčeniny sú veľmi užitočné na priemyselnej úrovni vďaka svojej ľahkosti pri tvorbe nových látok, ako sú polyméry (v dôsledku prítomnosti dvojitej väzby) alebo pri získavaní cykloalkánov s rovnakým počtom atómov uhlíka, ktoré sú prekurzormi tvorby iných zlúčenín.

Chemická štruktúra

Cykloalkény môžu mať vo svojej štruktúre jednu alebo viac dvojitých väzieb, ktoré musia byť oddelené jednoduchou väzbou; toto je známe ako konjugovaná štruktúra. Inak medzi nimi vznikajú odpudivé sily, ktoré spôsobujú rozpad molekuly.

Ak má cykloalkén v chemickej štruktúre dve dvojné väzby, hovorí sa o „diéne“. Ak má tri dvojité väzby, je to „trién“. A ak existujú štyri dvojité väzby, hovoríme o „tetraéne“ atď.

Energeticky najstabilnejšie štruktúry nemajú vo svojom cykle veľa dvojitých väzieb, pretože molekulárna štruktúra je zdeformovaná kvôli veľkému množstvu energie spôsobenej pohybujúcimi sa elektrónmi.

Jedným z najdôležitejších trienov je cyklohexatrién, zlúčenina, ktorá má šesť atómov uhlíka a tri dvojité väzby. Táto zlúčenina patrí do skupiny prvkov nazývaných arény alebo aromatické látky. Ide napríklad o naftalén, fenantrén a antracén.

názvoslovie

Pri menovaní cykloalkénov sa musia brať do úvahy normy podľa Medzinárodnej únie čistej a aplikovanej chémie (IUPAC):

Cykloalkén s jednoduchou dvojitou väzbou a bez alkylových alebo radikálových substituentov

- Počíta sa počet uhlíkov v cykle.

- Napíše sa slovo „cyklus“, za ktorým nasleduje koreň, ktorý zodpovedá počtu atómov uhlíka (okrem iného met, et, prop, ale pent,) a je označený ako „ene“, pretože zodpovedá alkénu ,

Cykloalkény s dvoma alebo viacerými dvojitými väzbami a bez alkylových alebo radikálových substituentov

Uhlíkový reťazec je očíslovaný tak, že dvojité väzby sú umiestnené medzi dvoma po sebe nasledujúcimi číslami s najnižšou možnou hodnotou.

Čísla sa píšu oddelené čiarkami. Po dokončení číslovania sa napíše spojovník, ktorý oddeľuje čísla od písmen.

Potom sa napíše slovo „cyklus “ , za ktorým nasleduje koreň, ktorý zodpovedá počtu atómov uhlíka, ktoré má štruktúra. Napíšte písmeno „a“ a potom napíšte počet dvojitých väzieb s použitím predpony di (dva), tri (tri), tetra (štyri), penta (päť) atď. Končí sa príponou „eno“.

V nasledujúcom príklade sú uvedené dve číslovania: jedna krúžila v červenej a druhá v modrej.

Číslovanie v červenom kruhu ukazuje správny tvar podľa štandardov IUPAC, zatiaľ čo číslovanie v modrom kruhu nie je správne, pretože dvojitá väzba nie je zahrnutá medzi po sebe nasledujúcimi číslami menšej hodnoty.

Nasledujúca tabuľka ilustruje najdôležitejšie reakcie cykloalkénov:

Ak je jeden z uhlíkov, ktorý má dvojitú väzbu, nahradený zvyškom, vodík z reakčnej zložky sa pripojí k uhlíku, ktorý má väčší počet atómov vodíka. Toto sa nazýva Markovnicovo pravidlo.

Príklady

Cyklohexén: C6H10.

Cyklobutén: C4H6.

Cyklopentén: C5H8.

1,5-cyklooktadién: C8H12.

1,3-cyklobutadién: C4H4.

1,3-cyklopentadién: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktetraén: C8H8.

cyklopropenové

cykIohepten

Referencie

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffove pravidlo: Čo hovoril a kedy to povedal? J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: Short Course, (9. vydanie), Mexiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogota: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4. vydanie), Mexiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. vydanie), Španielsko, Addison Wesley Iberoamericana