KETÓNY: TYPY, VLASTNOSTI, NÁZVOSLOVIE, POUŽITIA A PRÍKLADY - CHÉMIA - 2026

Tieto ketóny sú organické zlúčeniny, ktoré majú karbonylovú skupinu (-Čo). Sú to jednoduché zlúčeniny, v ktorých je uhlík karbonylovej skupiny naviazaný na dva atómy uhlíka (a ich substitučné reťazce). Ketóny sú „jednoduché“, pretože nemajú reaktívne skupiny, ako sú -OH alebo –Cl pripojené k uhlíku.

Ketóny, ktoré sa považujú za polárne zlúčeniny, sú často rozpustné a prchavé, čo z nich robí dobré rozpúšťadlá a prísady do parfumov. Ďalej sa dajú ľahko pripraviť, relatívne stabilné a majú vysokú reaktivitu, čo z nich robí takmer dokonalý medziprodukt na prípravu zložitejších organických zlúčenín.

Všeobecný vzorec ketónov

Nakoniec, eliminácia ketónov z ľudského tela je zvyčajne spojená s nízkou hladinou cukru (v diabetických prípadoch a / alebo pri extrémnom pôste), čo môže pacientovi spôsobiť vážne zdravotné problémy.

Všeobecný vzorec ketónov

Ketóny sú karbonylové zlúčeniny, v ktorých je táto skupina spojená s dvoma uhľovodíkovými skupinami; môžu to byť alkylové skupiny, benzénové kruhové skupiny alebo obe.

Ketón môže byť predstavovaný jednoducho ako R- (C = O) -R ', kde R a R' sú akékoľvek dva uhľovodíkové reťazce (alkány, alkény, alkény, cykloalkány, deriváty benzénu a ďalšie). Na karbonylovej skupine nie sú atómy vodíka.

[0002] Existuje veľké množstvo metód na prípravu ketónov v priemyselnom a laboratórnom prostredí; Ďalej je dôležité poznamenať, že ketóny môžu byť syntetizované rôznymi organizmami, vrátane ľudí.

V priemysle je najbežnejšou metódou syntézy ketónov oxidácia uhľovodíkov, zvyčajne pomocou vzduchu. V malom meradle sa ketóny zvyčajne pripravujú oxidáciou sekundárnych alkoholov, výsledkom čoho je ketón a voda ako produkty.

Okrem týchto najbežnejších spôsobov je možné ketóny syntetizovať prostredníctvom alkénov, alkínov, solí dusíkatých zlúčenín, esterov a mnohých ďalších zlúčenín, čo ich robí ľahko získateľnými.

Druhy ketónov

Existuje niekoľko klasifikácií pre ketóny, v závislosti predovšetkým od substituentov na ich reťazcoch R. Najbežnejšie klasifikácie pre tieto látky sú uvedené nižšie:

Podľa štruktúry vášho reťazca

V tomto prípade je ketón klasifikovaný podľa štruktúry svojho reťazca: alifatické ketóny sú tie, ktoré majú dva zvyšky R a R ', ktoré majú formu alkylových radikálov (alkány, alkény, alkény a cykloalkány).

Na druhej strane aromatické sú tie, ktoré tvoria benzénové deriváty, pričom stále sú ketónmi. Nakoniec, zmiešané ketóny sú tie, ktoré majú R alkylový radikál a R 'arylový radikál alebo naopak.

Zľava doprava: propanón, benzofrón a fenylmetylbutanón. Obrázky z wikimedia commons.

Podľa symetrie jeho radikálov

V tomto prípade sa študujú zvyšky R a R 'substituenty karbonylovej skupiny; ak sú rovnaké (rovnaké), ketón sa nazýva symetrický; ale keď sa líšia (ako väčšina ketónov), nazýva sa to asymetrická.

Obrázky prostredníctvom wikimedia commons.

Podľa nasýtenia jej radikálov

Ketóny sa dajú klasifikovať aj podľa nasýtenia ich uhlíkových reťazcov; Ak sú vo forme alkánov, ketón sa nazýva nasýtený ketón. Namiesto toho, ak sa reťazce nachádzajú ako alkény alebo alkíny, ketón sa nazýva nenasýtený ketón.

Vľavo etán, vpravo acetylén. Obrázky prostredníctvom wikimedia commons.

Dicetons

Toto je samostatná trieda ketónu, pretože reťazce tohto ketónu majú vo svojej štruktúre dve karbonylové skupiny. Niektoré z týchto ketónov majú jedinečné vlastnosti, napríklad dlhšiu dĺžku väzby uhlíka.

Napríklad diketóny odvodené od cyklohexánu sú známe ako chinóny, ktoré sú iba dva: orto-benzochinón a para-benzochinón.

orto-benzochinón. Surachit na anglickej Wikipédii / public domain

Fyzikálne a chemické vlastnosti ketónov

Ketóny, rovnako ako väčšina aldehydov, sú tekuté molekuly a majú rad fyzikálnych a chemických vlastností, ktoré sa líšia v závislosti od dĺžky ich reťazcov. Jeho vlastnosti sú opísané nižšie:

Bod varu

Ketóny sú vysoko prchavé, značne polárne a nemôžu darovať vodíky na vodíkové väzby (nemajú na atóme uhlíka viazané atómy vodíka), takže majú vyššie teploty varu ako alkény a étery, ale nižšie ako alkoholy s rovnakou molekulovou hmotnosťou.

Bod varu ketónu sa zvyšuje so zvyšujúcou sa veľkosťou molekuly. Je to kvôli zásahu van der Waalsových síl a dipól-dipólových síl, ktoré vyžadujú väčšie množstvo energie na oddelenie priťahovaných atómov a elektrónov v molekule.

rozpustnosť

Rozpustnosť ketónov má čiastočne silný vplyv na schopnosť týchto molekúl prijímať vodík na svojom atóme kyslíka, a tak vytvárať vodíkovú väzbu s vodou. Okrem toho sa medzi ketónmi a vodou vytvárajú príťažlivé, disperzné a dipólové dipóly, ktoré zvyšujú ich rozpustný účinok.

Ketóny strácajú svoju rozpustnosť, čím väčšia je ich molekula, pretože sa začínajú vo vode potrebovať viac energie. Sú tiež rozpustné v organických zlúčeninách.

kyslosť

Vďaka svojej karbonylovej skupine majú ketóny kyslú povahu; Stáva sa to kvôli rezonančnej stabilizačnej kapacite tejto funkčnej skupiny, ktorá sa môže vzdať protónov zo svojej dvojitej väzby a vytvoriť konjugovanú bázu nazývanú enol.

reaktivita

Ketóny sú súčasťou veľkého množstva organických reakcií; K tomu dochádza v dôsledku náchylnosti jeho karbonylového uhlíka k nukleofilnej adícii okrem polarity.

Ako už bolo spomenuté, veľká reaktivita ketónov z nich robí uznávaný medziprodukt, ktorý slúži ako základ pre syntézu ďalších zlúčenín.

názvoslovie

Ketóny sú pomenované podľa priority alebo dôležitosti karbonylovej skupiny v celej molekule, takže ak máte molekulu riadenú karbonylovou skupinou, ketón je pomenovaný pridaním prípony „- jeden“ k názvu uhľovodíka.

Hlavný reťazec sa považuje za reťazec s najdlhšou karbonylovou skupinou a potom sa nazýva molekula. Pokiaľ karbonylová skupina nemá prednosť pred ostatnými funkčnými skupinami v molekule, potom je označená ako "-oxo".

V prípade komplikovanejších ketónov môže byť pozícia funkčnej skupiny identifikovaná číslom a v prípade diketónov (ketóny s dvoma identickými substituentmi R a R ') je molekula pomenovaná príponou „-dión“.

Nakoniec sa slovo „ketón“ môže tiež použiť po identifikácii radikálových reťazcov viazaných na karbonylovú funkčnú skupinu.

Rozdiel medzi aldehydmi a ketónmi

Najväčší rozdiel medzi aldehydmi a ketónmi je v prítomnosti atómu vodíka viazaného na karbonylovú skupinu v aldehydoch.

Tento atóm má dôležitý vplyv na zapojenie molekuly do oxidačnej reakcie: aldehyd vytvorí karboxylovú kyselinu alebo soľ karboxylovej kyseliny v závislosti od toho, či k oxidácii dochádza za kyslých alebo zásaditých podmienok.

Na druhej strane ketón nemá tento vodík, takže nenastávajú minimálne kroky potrebné na oxidáciu.

Existujú spôsoby oxidácie ketónu (s oxidačnými činidlami, ktoré sú oveľa silnejšie ako tie, ktoré sa bežne používajú), ale tieto rozbíjajú molekulu ketónu a najskôr ju rozdeľujú na dve alebo viac častí.

Priemyselné použitie av každodennom živote

V priemysle sú ketóny často pozorované v parfumoch a farbách, pričom zohrávajú úlohu stabilizátorov a konzervačných látok, ktoré bránia degradácii ďalších zložiek zmesi; majú tiež široké spektrum rozpúšťadiel v priemyselných odvetviach, ktoré vyrábajú výbušniny, farby a textílie, ako aj farmaceutiká.

Acetón (najmenší a najjednoduchší ketón) je celosvetovo uznávané rozpúšťadlo a používa sa ako odstraňovač farby a riedidlo.

V prírode sa ketóny môžu javiť ako cukry nazývané ketózy. Ketózy sú monosacharidy, ktoré obsahujú jeden ketón na molekulu. Najznámejšou ketózou je fruktóza, cukor nachádzajúci sa v ovocí a mede.

Biosyntéza mastných kyselín, ktorá sa vyskytuje v cytoplazme živočíšnych buniek, nastáva tiež pôsobením ketónov. Nakoniec, a ako je uvedené vyššie, môže dôjsť k zvýšeniu ketónov v krvi po pôste alebo v diabetických prípadoch.

Príklady ketónov

Butanón (C4H

Butanónová molekula. Zdroj: Pixabay.

Táto tekutina, tiež známa ako MEK (alebo MEC), sa v priemysle vyrába vo veľkom meradle a používa sa ako rozpúšťadlo.

Cyklohexanón (C

Molekula cyklohexanónu. Benjah-bmm27 / verejné vlastníctvo

Tento ketón sa vyrába vo veľkom meradle a používa sa ako prekurzor syntetického materiálu nylon.

Testosterón (C

Molekula testosterónu. Wikimedia commons

Je to hlavný mužský pohlavný hormón a anabolický steroid, ktorý sa nachádza vo väčšine stavovcov.

Progesterón (C

Medroxyprogesterón acetát, zložka cyklofemínu

Endogénny steroid a pohlavný hormón zapojený do menštruačného cyklu, tehotenstva a embryogenézy u ľudí a iných druhov.

Referencie

1. Wikipedia. (SF). Ketón. Zdroj: en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Ketón. Zdroj: britannica.com
3. University, MS (sf). Aldehydy a ketóny. Zdroj: chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (SF). Predstavujeme Aldehydy a ketóny. Zdroj: chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketóny. Zdroj: chem.ucalgary.ca