- Vlastnosti primárneho uhlíka
- Poloha a odkazy
- Nízka sterická prekážka
- reaktivita
- druhy
- Príklady
- Aldehydy a karboxylové kyseliny
- V lineárnych amínoch
- V alkylhalogenidoch
- Referencie
Primárne uhlík je ten, ktorý v akejkoľvek zlúčenine, bez ohľadu na jeho molekulárnej prostredie, forma odkaz na prinajmenšom jeden atóm uhlíka. Táto väzba môže byť jednoduchá, dvojitá (=) alebo trojitá (≡), pokiaľ sú spojené iba dva atómy uhlíka a v susedných polohách (logicky).
Vodíky prítomné na tomto atóme uhlíka sa nazývajú primárne vodíky. Chemické vlastnosti primárnych, sekundárnych a terciárnych vodíkov sa však veľmi líšia a sú prevažne vystavené molekulárnemu prostrediu uhlíka. Z tohto dôvodu sa primárny uhlík (1 °) zvyčajne spracováva s väčšou dôležitosťou ako jeho atómy vodíka.
Primárne uhlíky v hypotetickej molekule. Zdroj: Gabriel Bolívar.
A ako vyzerá primárny uhlík? Odpoveď závisí, ako už bolo spomenuté, na vašom molekulárnom alebo chemickom prostredí. Napríklad vyššie uvedený obrázok ukazuje primárne atómy uhlíka, uzavreté v červených kruhoch, v štruktúre hypotetickej (hoci pravdepodobne reálnej) molekuly.
Ak sa pozriete pozorne, zistíte, že tri z nich sú totožné; zatiaľ čo ostatné tri sú úplne odlišné. Prvé tri sa skladá z metyl skupín, CH 3 (na pravej strane molekuly), a ostatné sú methylolové skupiny, -CH 2 OH, nitril, -CN, a amid, RCONH 2 (na ľavej strane molekula a pod ňou).
Vlastnosti primárneho uhlíka
Poloha a odkazy
Vyššie bolo uvedených šesť primárnych atómov uhlíka, okrem ich umiestnenia a toho, čo ich sprevádzajú iné atómy alebo skupiny. Môžu byť kdekoľvek v štruktúre a kdekoľvek sú, označujú „koniec cesty“; to je miesto, kde končí časť kostry. Preto sa niekedy označujú ako terminálne uhlíky.
Je teda zrejmé, že -CH 3 skupiny sú koncové a ich uhlíka je 1 °. Všimnite si, že tento uhlík sa viaže na tri atómy vodíka (ktoré boli na obrázku vynechané) a na jediný uhlík, čím dokončia svoje štyri príslušné väzby.
Z tohto dôvodu, sú charakterizované tým, že majú CC väzbu, väzbu, ktorá môže byť tiež dvakrát (C = CH 2 ), alebo trojité (C = CH). To platí aj v prípade, že k týmto atómom uhlíka sú pripojené ďalšie atómy alebo skupiny; rovnako ako zvyšné tri zvyšky uhlíka 1 ° na obrázku.
Nízka sterická prekážka
Bolo uvedené, že primárne uhlíky sú terminálne. Signalizáciou konca úseku kostry neexistujú žiadne ďalšie atómy, ktoré by do nich zasahovali priestorovo. Napríklad, -CH 3 skupiny môžu interagovať s atómami ďalších molekúl; ale ich interakcie so susednými atómami tej istej molekuly sú nízke. To isté platí pre -CH 2 OH a -CN.
Je to preto, že sú prakticky vystavené „vákuu“. Preto vo všeobecnosti predstavujú malé stérické prekážky vo vzťahu k iným druhom uhlíka (2., 3. a 4.).
Existujú však výnimky, produkt molekulárnej štruktúry s príliš veľkým počtom substituentov, vysokou flexibilitou alebo tendenciou uzavrieť sa sám o sebe.
reaktivita
Jedným z dôsledkov nižšej stérickej zábrany okolo prvého uhlíka je väčšie vystavenie reakcii s inými molekulami. Čím menej atómov blokuje cestu útočiacej molekuly k nej, tým pravdepodobnejšia bude jej reakcia.
Platí to však iba zo stérického hľadiska. V skutočnosti najdôležitejším faktorom je elektronický; to znamená, aké je prostredie uvedených 1 ° uhlíkov.
Uhlík susediaci s primárnym uhlíkom naň prenáša časť svojej elektrónovej hustoty; a to isté sa môže stať v opačnom smere, čo uprednostňuje určitý druh chemickej reakcie.
Sterické a elektronické faktory teda vysvetľujú, prečo je zvyčajne najreaktívnejší; v skutočnosti však neexistuje žiadne pravidlo globálnej reaktivity pre všetky primárne uhlíky.
druhy
Primárne uhlíky nemajú vlastnú klasifikáciu. Namiesto toho sú klasifikované na základe skupín atómov, ku ktorým patria alebo ku ktorým sú viazané; Toto sú funkčné skupiny. A keďže každá funkčná skupina definuje špecifický typ organickej zlúčeniny, existujú rôzne primárne uhlíky.
Napríklad, skupina -CH 2 OH, je odvodený od primárneho alkoholu RCH 2 OH. Primárne alkoholy preto pozostávajú z 1 ° atómov uhlíka viazaných k hydroxylovej skupine, -OH.
Na druhej strane nitrilová skupina, -CN alebo -C = N, sa môže viazať priamo na atóm uhlíka iba jednoduchou väzbou C-CN. Týmto spôsobom, je existencia sekundárne (R 2 CN) alebo oveľa nižšia terciárne (R 3 CN) nemožno očakávať, nitrily .
Podobný prípad nastane, sa substituent odvodeným od amidu, -CONH 2 . Môže podliehať substitúcii vodíkov atómu dusíka; ale jeho uhlík len viazať k inému atómu uhlíka, a preto bude vždy považovaná za primárny, C-CONH 2 .
A vzhľadom k skupine -CH 3 , to je alkylové náhrada, ktorá môže byť spojená iba k inému atómu uhlíka, je teda primárne. Ak je etylová skupina, CH 2 CH 3 , je považovaný na druhej strane , sa okamžite potrebné poznamenať, že CH 2 , metylénovou skupinu, je 2 ° uhlíka, pretože je spojená s dvoma atómami uhlíka (C-CH 2 CH 3 ).
Príklady
Aldehydy a karboxylové kyseliny
Uvádzajú sa niektoré príklady primárnych uhlíkov. Okrem nich existuje nasledujúca dvojica skupín: -CHO a -COOH, ktoré sa nazývajú formyl a karboxyl. Uhlíky týchto dvoch skupín sú primárne, pretože vždy budú tvoriť zlúčeniny so vzorcami RCHO (aldehydy) a RCOOH (karboxylové kyseliny).
Tento pár je navzájom úzko spojený v dôsledku oxidačných reakcií, ktoré sa formyl skupina podrobuje transformácii na karboxylovú skupinu:
RCHO => RCOOH
Reakcia, ktorú trpia aldehydy alebo skupina -CHO, ak je substituentom v molekule.
V lineárnych amínoch
Klasifikácia amínov závisí výlučne od stupňa substitúcie NH 2 skupín vodíkmi . Avšak v lineárnych amínoch je možné pozorovať primárne uhlíky, ako v propanamíne:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Všimnite si, že CH 3 bude vždy 1. uhlík, ale tentoraz CH 2 na pravej strane, je tiež 1, ako je viazaný k jednej uhlíka a NH 2 skupinu .
V alkylhalogenidoch
Príklad veľmi podobný predchádzajúcemu je uvedený s alkylhalogenidmi (a v mnohých ďalších organických zlúčeninách). Predpokladajme, že brómpropán:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Primárne uhlíky v ňom zostávajú rovnaké.
Na záver možno povedať, že 1. atómy uhlíka prekračujú typ organickej zlúčeniny (a dokonca aj organokovovej), pretože sa môžu vyskytovať v ktorejkoľvek z nich a sú identifikované jednoducho preto, že sú spojené s jedným uhlíkom.
Referencie
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chémia. ( Vydanie 5 ta ). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. júna 2010). Primárna, sekundárna, terciárna, kvartérna v organickej chémii. Majster organickej chémie. Získané z: masterorganchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primárny uhlík. Obnovené z: en.wikipedia.org