Asymetrický uhlíkový atóm je uhlíkový atóm, ktorý je pripojený k štyrom rôznym chemických prvkov k sebe navzájom. V tejto štruktúre je atóm uhlíka v strede a spája cezň zvyšok prvkov.
Brómchlórometánová molekula je jasným príkladom asymetrického uhlíka. V tomto prípade je atóm uhlíka spojený prostredníctvom atómov brómu, chlóru, jódu a vodíka pomocou jedinečných väzieb.
Tento typ tvorby je veľmi bežný v organických zlúčeninách, ako je glyceraldehyd, jednoduchý cukor získaný ako produkt procesu fotosyntézy v rastlinách.
Charakteristiky asymetrického uhlíka
Asymetrické atómy uhlíka sú tetraedrické atómy uhlíka, ktoré sú navzájom spojené štyrmi rôznymi prvkami.
Táto konfigurácia je podobná hviezde: asymetrický uhlík funguje ako jadro štruktúry a zvyšné komponenty od nej odchádzajú, aby vytvorili príslušné vetvy štruktúry.
Skutočnosť, že sa prvky neopakujú, dáva tejto formácii konotáciu asymetrickej alebo chirálnej. Okrem toho musia byť pri vytváraní odkazov splnené určité podmienky, ktoré sú podrobne uvedené nižšie:
- Každý prvok musí byť pripojený k asymetrickému uhlíku prostredníctvom jedinej väzby. Keby bol prvok viazaný na uhlík prostredníctvom dvojitej alebo trojitej väzby, uhlík by už nebol asymetrický.
- Ak je asymetrická štruktúra pripojená dvakrát k atómu uhlíka, nemohol by byť asymetrický.
- Ak chemická zlúčenina obsahuje dva alebo viac asymetrických uhlíkov, v celkovej štruktúre sa indukuje prítomnosť chilarity.
Je to vlastnosť, že objekty sa neprekrývajú s obrázkom, ktorý sa odráža v zrkadle. To znamená, že oba obrázky (skutočný objekt verzus odraz) sú navzájom asymetrické.
Preto, ak máte pár štruktúr s asymetrickými uhlíkmi a každý z ich prvkov je rovnaký, obe štruktúry sa nemôžu navzájom prekrývať.
Ďalej sa každá štruktúra nazýva enantiomér alebo optický izomér. Tieto štruktúry majú rovnaké fyzikálne a chemické vlastnosti, líšia sa iba optickou aktivitou, tj reakciou, ktorú predstavujú na polarizované svetlo.
Príklady
Tento typ štruktúry je bežný v organických zlúčeninách, ako sú napríklad uhľohydráty. Sú tiež prítomné v etylových skupinách, napríklad v štruktúre -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 a -CH2NH3.
Podobne, asymetrické atómy uhlíka sú tiež prítomné v drogách, ako je pseudoefedrín (C 10 H 15 NO), čo je liek v liečbe nosovej kongescie a tlaku v nosných dutín.
Tento nosový dekongestant je tvorený dvoma asymetrickými atómami uhlíka, to znamená dvoma formáciami, ktorých stred je daný atómom uhlíka, ktorý zase spája štyri rôzne chemické prvky.
Jeden z asymetrických atómov uhlíka je pripojený k skupine -OH a zostávajúci asymetrický uhlík je pripojený k atómu dusíka.
Referencie
- Asymetrický uhlík, sterioizomér a epimér (nd). Obnovené z: faculty.une.edu
- Barnes, K. (nd). Čo je asymetrický uhlík? - Definícia, identifikácia a príklady. Obnovené z: study.com
- Definícia asymetrického atómu uhlíka (sf). Obnovené z: merriam-webster.com
- Franco, M. a Reyes, C. (2009). Molekulárna chiralita. Obnovené z: itvh-quimica-organica.blogspot.com
- Wikipedia, bezplatná encyklopédia (2017). Asymetrický uhlík. Obnovené z: es.wikipedia.org