Butin je chemická zlúčenina patrí do skupiny alkíny, vyznačujúci sa hlavne tým, že má vo svojej štruktúre na aspoň jednu trojitú väzbu medzi dvoma atómami uhlíka.
Pokiaľ ide o stanovenie pravidiel pre pomenovávanie alkínov, IUPAC (Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie) stanovila, že sa uplatňujú rovnaké pravidlá ako pre alkény.
Syntéza 1-butínu z dihalogenidu. Autor: Marcosm21, z Wikimedia Commons
Základný rozdiel medzi nomenklatúrou obidvoch druhov látok spočíva v tom, že prípona -no sa zmení na -no, pokiaľ ide o zlúčeniny, ktoré majú vo svojej štruktúre trojité väzby.
Na druhej strane sa butín skladá výlučne z uhlíka a vodíka a vyskytuje sa v dvoch formách: 1-butín, ktorý je v plynnej fáze pri štandardných podmienkach tlaku a teploty (1 atm, 25 ° C); a 2-butín, čo je druh kvapalnej fázy produkovaný chemickou syntézou.
Chemická štruktúra
V molekule známej ako butín sa vyskytuje jav pozičnej štruktúrnej izomérie, ktorý spočíva v prítomnosti rovnakých funkčných skupín v obidvoch zlúčeninách, ale každá z nich sa nachádza v reťazci na inom mieste.
V tomto prípade majú obe formy butínu identický molekulový vzorec; avšak v 1-butíne je trojitá väzba umiestnená na uhlíku číslo jedna, zatiaľ čo v 2-butíne je umiestnená na čísle dva. To ich prevádza na polohové izoméry.
V dôsledku umiestnenia trojitej väzby v jednom z terminálov 1-butínovej štruktúry sa považuje za terminálny alkín, zatiaľ čo medzipoloha trojitej väzby v 2-butínovej štruktúre jej umožňuje klasifikáciu vnútorného alkínu. ,
Väzba teda môže byť iba medzi prvým a druhým uhlíkom (1-butín) alebo medzi druhým a tretím uhlíkom (2-butín). Je to kvôli použitej nomenklatúre, kde sa čo najnižšiemu číslovaniu vždy pridelí poloha trojitej väzby.
1-Butin
Zlúčenina nazývaná 1-butín je známa aj ako etylacetylén, a to kvôli jej štruktúre a spôsobu usporiadania a spojenia jej štyroch atómov uhlíka. Keď však hovoríme o butíne, hovoríme iba o tomto chemickom druhu.
V tejto molekule sa trojitá väzba nachádza na terminálnom uhlíku, ktorý umožňuje dostupnosť atómov vodíka, ktoré jej dávajú veľkú reaktivitu.
Autor: Jynto a Ben Mills, prostredníctvom Wikimedia Commons
Táto tuhá väzba a silnejšia ako jednoduchá alebo dvojitá väzba medzi atómami uhlíka poskytuje stabilnú konfiguráciu lineárnej geometrie 1-butínu.
Na druhej strane je táto plynná látka dosť horľavá, takže v prípade tepla môže ľahko spôsobiť požiar alebo výbuch a má veľkú reaktivitu v prítomnosti vzduchu alebo vody.
2-Butin
Pretože vnútorné alkíny vykazujú väčšiu stabilitu ako terminálne alkíny, umožňujú transformáciu 1-butínu na 2-butín.
To môže nastať izomerizácie zahrievaním 1-Butin, v prítomnosti bázy (ako je NaOH, KOH, NaOCH3, …), alebo prostredníctvom prešmykovaniu 1-Butin v roztoku hydroxidu draselného (KOH) v zmesi etanolu (C 2 H 6 O).
Autor: Kemikungen, z Wikimedia Commons
Rovnakým spôsobom sa chemická látka známa ako 2-butín nazýva aj dimetylacetylén (alebo krotonylén), ktorá sa prezentuje ako tekutý a prchavý druh, ktorý pochádza z umelého hľadiska.
V 2-butíne sa trojitá väzba nachádza v strede molekuly, čo jej dáva väčšiu stabilitu ako jej izomér.
Ďalej, táto bezfarebná zlúčenina má nižšiu hustotu ako voda, aj keď je v nej nerozpustná a má vysokú horľavosť.
vlastnosti
-The štruktúrny vzorec Butina (bez ohľadu na to, z ktorých izomér sa označuje) je C 4 H 6 , ktorý má lineárnu štruktúru.
- Jedným z chemických reakcií, ktorým butynová molekula prechádza, je izomerizácia, pri ktorej dochádza k preskupeniu a migrácii trojitej väzby v molekule.
- 1-butín je v plynnej fáze, má veľmi vysokú horľavosť a vyššiu hustotu ako vzduch.
- Táto látka je tiež pomerne reaktívna a v prítomnosti tepla môže spôsobiť silné výbuchy.
- Okrem toho, ak tento bezfarebný plyn prechádza neúplnou spaľovacou reakciou, môže spôsobiť oxid uhoľnatý (CO)
- Ak sú oba izoméry vystavené vysokým teplotám, môžu sa podrobiť výbušným polymerizačným reakciám.
- 2-butín je v kvapalnej fáze, hoci sa za štandardných podmienok tlaku a teploty považuje za pomerne horľavý.
- Tieto látky môžu podliehať prudkým reakciám, ak sú v prítomnosti silných oxidačných látok.
- Rovnakým spôsobom, ak sú prítomné redukujúce sa druhy, dochádza k exotermickým reakciám s následným uvoľňovaním plynného vodíka.
- Pri kontakte s určitými katalyzátormi (ako sú niektoré kyslé látky) alebo iniciátormi sa môžu vyskytnúť exotermické polymerizačné reakcie.
aplikácia
Pretože majú rôzne vlastnosti, oba izoméry môžu mať rôzne použitia a aplikácie, ako je uvedené nižšie:
V prvom rade je veľmi často jednou z aplikácií 1-butínu jeho použitie ako medzistupeň vo výrobnom procese iných látok organického charakteru syntetického pôvodu.
Na druhej strane sa tento chemický druh používa v gumárenskom priemysle a odvodených zlúčeninách; ako napríklad ak chcete získať benzol.
Podobne sa používa vo výrobnom procese veľkého množstva plastových výrobkov, ako aj pri spracovaní mnohých polyetylénových látok považovaných za vysokú hustotu.
Ako súčasť pre procesy rezania a zvárania niektorých zliatin kovov vrátane ocele (zliatina železa a uhlíka) sa často používa aj 1-butín.
V inom zmysle sa 2-butínový izomér používa v kombinácii s iným alkínom nazývaným propín pri syntéze niektorých látok známych ako alkylované hydrochinóny, keď sa uskutočňuje proces celkovej syntézy a-tokoferolu (vitamín E).
Referencie
- Wikipedia. (SF). Butin. Obnovené z en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA a Thomsen, MW (2010). Most k organickej chémii: koncepty a nomenklatúra. Obnovené z books.google.co.ve
- Study.com. (SF). Butín: Štruktúrny vzorec a izoméry. Získané zo štúdia.
- PubChem. (SF). 1-Butin. Získané z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (SF). 2-Butin. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov