BUTÉN: VLASTNOSTI, CHEMICKÁ ŠTRUKTÚRA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Buténu je názov pre sériu štyroch izomérov s chemickým vzorcom C ₄ H ₈ . Sú to alkény alebo olefíny, to znamená, že majú vo svojej štruktúre dvojitú väzbu C = C. Okrem toho sú to uhľovodíky, ktoré sa nachádzajú v ropných poliach alebo vznikajú tepelným krakovaním a získajú produkty s nižšou molekulovou hmotnosťou.

Štyri izoméry reagujú s kyslíkom a uvoľňujú teplo a žltý plameň. Podobne môžu reagovať so širokým spektrom malých molekúl, ktoré zvyšujú ich dvojitú väzbu.

Zdroj: Ben Mills prostredníctvom Wikipédie

Aké sú však izoméry buténu? Horný obrázok predstavuje štruktúru s bielymi (vodíkovými) a čiernymi (uhlíkovými) guľami pre 1-butén. 1-butén je najjednoduchšie izomér C ₄ H ₈ uhľovodík . Všimnite si, že existuje osem bielych guľôčok a štyri čierne guľôčky, ktoré súhlasia s chemickým vzorcom.

Ďalšími tromi izomérmi sú cis a trans-2-butén a izobutén. Všetky vykazujú veľmi podobné chemické vlastnosti, hoci ich štruktúra spôsobuje zmeny fyzikálnych vlastností (teploty topenia a varu, hustoty atď.). Ich IČ spektrá majú tiež podobné vzorce absorpčných pásov.

Hovorovo sa 1-butén nazýva butén, hoci 1-butén sa týka iba jedného izoméru a nie generického názvu. Tieto štyri organické zlúčeniny sú plyny, ale môžu skvapalňovať pri vysokých tlakoch alebo kondenzovať (a dokonca kryštalizovať) so znížením teploty.

Sú zdrojom tepla a energie, činidiel na syntézu iných organických zlúčenín a predovšetkým potrebných na výrobu umelého kaučuku po syntéze butadiénu.

Vlastnosti buténu

Molekulová hmotnosť

56,106 g / mol. Táto hmotnosť je rovnaká pre všetky izoméry všeobecného vzorca C ₄ H ₈ .

Fyzikálne aspekty

Je to bezfarebný a horľavý plyn (rovnako ako ostatné izoméry) a má relatívne aromatický zápach.

Bod varu

Teploty varu izomérov buténu sú nasledujúce:

1-butén: -6 ° C

Cis-2-butén: 3,7 ° C

Trans-2-butén: 0,96 ° C

2-Metylpropén: -6,9 ° C

Bod topenia

1-butén: -185,3 ° C

Cis-2-butén: -138,9 ° C

Trans-2-butén: -105,5 ° C

2-Metylpropén: -140,4 ° C

rozpustnosť

Butén je veľmi nerozpustný vo vode kvôli svojej nepolárnej povahe. V niektorých alkoholoch, benzéne, toluéne a éteroch sa však dokonale rozpúšťa.

Hustota

0,577 pri 25 ° C Preto je menej hustá ako voda a v nádobe by bola umiestnená nad ňou.

reaktivita

Rovnako ako akýkoľvek alkén je aj jeho dvojitá väzba náchylná na pridávanie molekúl alebo oxidáciu. To spôsobuje, že butén a jeho izoméry sú reaktívne. Na druhej strane sú to horľavé látky, a preto pri prehriatí reagujú s kyslíkom vo vzduchu.

Chemická štruktúra

Na hornom obrázku je znázornená štruktúra 1-buténu. Vľavo vidíte umiestnenie dvojitej väzby medzi prvým a druhým uhlíkom. Molekula má lineárnu štruktúru, aj keď sa oblasť okolo C = C väzbu je plochý v dôsledku sp ² hybridizácii týchto atómov uhlíka.

Ak by sa 1-buténová molekula otáčala o 180 °, mala by rovnakú molekulu bez zjavných zmien, a preto jej chýba optická aktivita.

Ako by interagovali jeho molekuly? Väzby CH, C = C a CC sú svojou povahou nepolárne, takže žiadna z nich nespolupracuje pri vytváraní dipólového momentu. V dôsledku toho, CH ₂ = CH-CH ₂ CH ₃ molekuly , musí komunikovať cez London rozptylu síl.

Pravý koniec buténu tvorí okamžité dipóly, ktoré v krátkej vzdialenosti polarizujú susedné atómy susednej molekuly. Ľavý koniec väzby C = C sa vzájomne ovplyvňuje tým, že na seba obopínajú oblaky π (ako dva oblátky alebo listy).

Pretože molekulárny hlavný reťazec tvoria štyri atómy uhlíka, ich interakcie sú sotva postačujúce na to, aby kvapalná fáza mala teplotu varu -6 ° C.

Ústavné a geometrické izoméry

Zdroj: Gabriel Bolívar

1-butén má molekulárnu vzorec C ₄ H ₈ ; Iné zlúčeniny však môžu mať vo svojej štruktúre rovnaký podiel atómov uhlíka a vodíka.

Ako je to možné? Ak sa pozorne pozoruje štruktúra 1-buténu, je možné vymeniť substituenty na uhlíkoch C = C. Táto výmena vytvára ďalšie zlúčeniny z rovnakej kostry. Okrem toho je poloha dvojitej väzby medzi C-1 a C-2 môže posunúť smerom k C-2 a C-3: CH ₃ -CH = CH-CH ₃ , 2-butén.

V 2-buténe môžu byť atómy H umiestnené na tej istej strane dvojitej väzby, ktorá zodpovedá cis stereoizoméru; alebo v opačnej priestorovej orientácii, v trans stereoizoméri. Obidva predstavujú tzv. Geometrické izoméry. To isté platí pre skupiny –CH ₃ .

Všimnite si tiež, že v prípade , že H-atómov na jednej strane boli v CH vľavo ₃ CH = CHCH ₃ molekula a CH ₃ skupiny na strane druhej, mali by byť získaná ústavné izomér: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metylpropén (tiež známy ako izobutén).

Tieto štyri zlúčeniny majú rovnaký vzorec C ₄ H ₈ , ale odlišné štruktúry. 1-butén a 2-metylpropén sú konštitučné izoméry; a cis a trans-2-butén, geometrické izoméry medzi nimi (a konštitučné vo vzťahu k ostatným).

stabilita

Spaľovacie teplo

Ktorý zo štyroch izomérov predstavuje z vyššie uvedeného obrázka najstabilnejšiu štruktúru? Odpoveď možno nájsť napríklad v teplotách spaľovania každého z nich. Pri reakcii s kyslíkom, izomér so vzorcom C ₄ H ₈ je transformovaný do CO ₂ uvoľňuje voda a teplo:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Spaľovanie je exotermické, takže čím viac sa uvoľňuje teplo, tým viac je nestabilný uhľovodík. Preto bude jeden zo štyroch izomérov, ktorý pri spaľovaní na vzduchu uvoľní najmenej tepla, najstabilnejší.

Teploty spaľovania pre štyri izoméry sú:

-1-Butén: 2717 kJ / mol

-cis-2-butén: 2710 kJ / mol

-trans-2-butén: 2707 kJ / mol

-2-Metylpropén: 2700 kJ / mol

Všimnite si, že 2-metylpropén je izomér, ktorý uvoľňuje najmenšie teplo. Zatiaľ čo 1-butén uvoľňuje viac tepla, čo vedie k väčšej nestabilite.

Sterický a elektronický efekt

Tento rozdiel v stabilite medzi izomérmi sa dá odvodiť priamo z chemickej štruktúry. Podľa alkénov, ten, ktorý má viac substituentov R, získa väčšiu stabilizáciu svojej dvojitej väzby. Tak, 1-butén je najmenej stabilný, pretože sotva má substituent (-CH ₂ CH ₃ ); to znamená, že sa raz (RHC = CH ₂ ).

Cis a trans izoméry 2-buténu sa líšia v energii v dôsledku Van der Wall stresu spôsobeného sterickým účinkom. V cis izomér, obe CH ₃ skupiny na rovnakej strane dvojitej väzby sa vzájomne odpudzujú, zatiaľ čo v trans-izoméru, ktoré sú dostatočne ďaleko od seba navzájom.

Prečo je teda 2-metylpropén najstabilnejší izomér? Pretože sa elektronický efekt zasekáva.

V tomto prípade, aj keď je disubstituovaný alken, obe CH ₃ skupiny sú na rovnakom atóme uhlíka; vo vzájomnej geminálnej polohe. Tieto skupiny stabilizovať uhlík dvojitej väzby tým, že by časť jej elektrónového oblaku (pretože je relatívne kyslý kvôli tomu, že sp ² hybridizácii ).

Ďalej v 2-buténe majú jeho dva izoméry iba 2º uhlíky; zatiaľ čo 2-metylpropén obsahuje tretí uhlík s vyššou elektronickou stabilitou.

Medzimolekulové sily

Stabilita štyroch izomérov sa riadi logickým usporiadaním, ale intermolekulárne sily nie. Ak sa porovná ich teplota topenia a teplota varu, zistí sa, že nedodržiavajú rovnaké poradie.

Dalo by sa očakávať, že trans-2-butén bude predstavovať najvyššie intermolekulárne sily v dôsledku väčšieho povrchového kontaktu medzi dvoma molekulami, na rozdiel od cis-2-buténu, ktorého kostra má teplotu C. Cis-2-butén sa však varí vyššie teplota (3,7 ° C), ako trans izomér (0,96 ° C).

Podobné teploty varu pre 1-butén a 2-metylpropén by sa dali očakávať, pretože štrukturálne sú veľmi podobné. V pevnom stave sa však rozdiel radikálne zmení. 1-Butén topí pri -185,3 ° C, zatiaľ čo 2-metylpropén pri -140,4 ° C.

Okrem toho sa cis-2-buténový izomér topí pri -138,9 ° C, pri teplote veľmi blízkej 2-metylpropenomu, čo môže znamenať, že v pevnej látke predstavujú rovnako stabilné usporiadanie.

Z týchto údajov je možné vyvodiť záver, že napriek tomu, že poznajú najstabilnejšie štruktúry, nevrhajú dostatok svetla na to, ako intermolekulárne sily pôsobia v tekutine; a ešte viac, v tuhej fáze týchto izomérov.

aplikácia

-Butény sa môžu vzhľadom na svoje spaľovacie teplo jednoducho použiť ako zdroj tepla alebo paliva. Očakáva sa teda, že 1-buténový plameň sa zahrieva viac ako v prípade iných izomérov.

- Môže sa použiť ako organické rozpúšťadlo.

-Skladujte ako prísady na zvýšenie oktánovej hladiny benzínu.

- Pri organickej syntéze sa 1-butén podieľa na výrobe ďalších zlúčenín, ako sú: butylenoxid, 2-glutanol, sukcínimid a terc-butylmekaptán (používané na získanie charakteristického zápachu kuchynského plynu). Podobne, butadién (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ), môžu byť získané z énu izomérov , z ktorých je syntetizovaný umelý kaučuk.

Okrem týchto syntéz bude rozmanitosť produktov závisieť od toho, ktoré molekuly sa pridajú k dvojitej väzbe. Napríklad alkylhalogenidy sa môžu syntetizovať, ak reagujú s halogénmi; alkoholy, ak pridávajú vodu v kyslom prostredí; a terc-butylestery, ak pridávajú alkoholy s nízkou molekulovou hmotnosťou (ako je metanol).

Referencie

1. Francis A. Carey. Organická chémia. Karboxylové kyseliny. (šieste vydanie, strany 863 - 866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). butén Prevzaté z: es.wikipedia.org
3. YPF. (Júl 2017). Buten nás. , Prevzaté z: ypf.com
4. William Reusch. (5. mája 2013). Adičné reakcie alkénov. Získané z: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-buténu. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov