BUTANAL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE A RIZIKÁ - CHÉMIA - 2026

Butanal je aldehyd s otvoreným reťazcom skladajúci sa zo štyroch atómov uhlíka, a je analogická bután; v skutočnosti je to druhá najviac oxidovaná forma uhľovodík-butánu po kyseline maslovej. Jeho molekulárnej vzorec je CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, kde CHO je formylová skupina.

Tento aldehyd, jeden z najľahších, pozostáva z priehľadnej horľavej kvapaliny, ktorá je menej hustá ako voda. Okrem toho je rozpustný vo vode a miešateľný s väčšinou organických rozpúšťadiel; preto sa môže používať na výrobu jednofázových organických zmesí.

Butanal alebo butyraldehyd molekula. Zdroj: Jynto

Prítomnosť karbonylovej skupiny (tá, ktorá má červenú guľu, horný obrázok) dáva butanálnej molekule chemickú polaritu, a teda schopnosť zažiť interakciu dipól-dipól medzi jej molekulami; hoci medzi nimi nie sú tvorené žiadne vodíkové väzby.

To má za následok, že butanal má vyššie teploty varu a teploty topenia ako bután, ale nižšie ako teploty, ktoré vykazuje n-butylalkohol.

Butanal sa používa ako rozpúšťadlo a je medziproduktom na získanie mnohých produktov; ako sú urýchľovače vulkanizácie kaučukov, živíc, farmaceutík a agrochemikálií.

Butanal je toxická zlúčenina, ktorá pri vdýchnutí môže spôsobiť zápal horných dýchacích ciest, priedušky a pľúcny edém, čo môže mať dokonca fatálne následky.

Štruktúra butanalu

Bolo práve uvedené, že formylová skupina, -CHO, prepožičiava molekule butanalu alebo butyraldehydu polaritu kvôli vyššej elektronovej aktivite atómu kyslíka. V dôsledku toho môžu jeho molekuly vzájomne interagovať prostredníctvom dipól-dipólových síl.

Na hornom obrázku je pomocou modelu guľôčok a tyčí znázornené, že butanálna molekula má lineárnu štruktúru. Uhlík v CHO skupiny je sp ² hybridizácii , zatiaľ čo zostávajúce uhlíky majú sp ³ hybridizácii .

Nielen to, ale je tiež flexibilné a jeho spojenia sa môžu otáčať na svojich vlastných osiach; a tak sa generujú rôzne konformácie alebo konforméry (rovnaká zlúčenina, ale s odkazmi otočenými).

konformery

Tento obrázok lepšie vysvetľuje tento bod:

Butanálne konforméry. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Prvý konformer (horná jedna) zodpovedá molekule v prvom obrázku: metylovej skupiny na ľavej strane, -CH ₃ , a skupina -CHO, sú v polohách proti paralelne vedľa seba; jeden ukazuje nahor a druhý nadol.

Medzitým, druhý konformer (dolná jedna), zodpovedá molekule s -CH ₃ a -CHO v zatienená polohách; to znamená, že obaja smerujú rovnakým smerom.

Oba konforméry sú rýchlo zameniteľné, a preto molekula butanalu neustále rotuje a vibruje; a pridal skutočnosť, že má stály dipól, čo umožňuje, aby jeho interakcie boli dostatočne silné na to, aby sa varili pri 74,8 ° C.

vlastnosti

Chemické názvy

-Butanal

-butyraldehyd

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butyraldehyd.

Molekulárny vzorec

C ₄ H ₈ O alebo CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fyzický vzhľad

Je to číra, priehľadná tekutina.

vône

Charakteristický, štipľavý, aldehydový zápach.

Bod varu

167 ° F až 760 mmHg (74,8 ° C).

Bod topenia

-146 ° F (-96,86 ° C).

bod zapálenia

Sklo (-22 ° C), uzavreté sklo.

Rozpustnosť vo vode

7 g / 100 ml pri 25 ° C

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Miešateľné s etanolom, éterom, etylacetátom, acetónom, toluénom a mnohými ďalšími organickými rozpúšťadlami.

Hustota

0,803 g / cm ³ pri 68 ° F.

Hustota pár

2,5 (vo vzťahu k nasávanému vzduchu rovnému 1).

Tlak vodnej pary

111 mmHg pri 25 ° C

samovznietenia

446ºF. 42,8 ° F (21,8 ° C).

Viskozita

0,45 cPoise pri 20 ° C

Spaľovacie teplo

2479,34 kJ / mol pri 25 ° C

Odparovacie teplo

33,68 kJ / mol pri 25 ° C

Povrchové napätie

29,9 dyn / cm pri 24 ° C

Prahová hodnota zápachu

0,009 ppm.

Index lomu

1,3843 pri 20 ° C

Dipólového momentu

2,72 D.

Vlnové dĺžky (A) maximálnej absorpcie vo vode

225 nm a 282 nm (ultrafialové svetlo).

polymerizácie

Butanal môže polymerizovať pri kontakte s alkáliami alebo kyselinami, pričom polymerizácia je nebezpečná.

reaktivita

Pri vystavení vzduchu oxiduje a vytvára kyselinu maslovú. Pri teplote 230 ° C sa butanal spontánne vznieti vzduchom.

Kondenzácia Aldolu

Dve molekuly butanalu môžu navzájom reagovať v prítomnosti KOH a teploty 6 až 8 ° C za vzniku zlúčeniny 2-etyl-3-hydroxyhexanolu. Tento typ zlúčeniny sa nazýva aldol, pretože má vo svojej štruktúre aldehydovú skupinu a alkoholovú skupinu.

syntéza

Butanal sa môže vyrábať katalytickou dehydrogenáciou n-butylalkoholu; katalytická hydrogenácia krotonaldehydu; a hydroformylácia propylénu.

aplikácia

Priemyselný

-Butanal je priemyselné rozpúšťadlo, ale je tiež medziproduktom pri syntéze iných rozpúšťadiel; napríklad 2-etylhexanol, n-butanol a trimetylpropán.

-Používa sa tiež ako medziprodukt pri výrobe syntetických živíc, medzi nimi polyvinylbutyralu; urýchľovače vulkanizácie gumy; výroba farmaceutických výrobkov; Prípravky na ochranu rastlín; pesticídy; antioxidanty; opaľovacie pomôcky.

-Butanal sa používa ako surovina na výrobu syntetických aróm. Okrem toho sa používa ako aromatická prísada do potravín.

iní

- U človeka sa butanal používa ako biomarker ukazujúci oxidačné poškodenie, ku ktorému dochádza u lipidov, proteínov a nukleových kyselín.

- Experimentálne sa použil spolu s formalínom a glutardehydom na zníženie zmäknutia spôsobeného kopytami hovädzieho dobytka v dôsledku vystavenia vody, moču a výkalov samotného hovädzieho dobytka. Experimentálne výsledky boli pozitívne.

riziká

Butanal ničí membrány slizničných tkanív horných dýchacích ciest, ako aj tkanivá kože a očí.

Pri kontakte s pokožkou spôsobuje sčervenanie a popáleniny. V očiach sa vyskytujú rovnaké zranenia sprevádzané bolesťou a poškodením očného tkaniva.

Vdýchnutie butanalu môže mať vážne následky, pretože môže spôsobiť zápal a opuchy hrtanu a priedušiek; zatiaľ čo v pľúcach vytvára chemickú pneumóniu a pľúcny edém.

Medzi príznaky nadmerného vystavenia patria: pocity pálenia v horných dýchacích cestách, kašeľ, sipot, tj sipot pri dýchaní; laryngitída, dýchavičnosť, bolesti hlavy, nevoľnosť a tiež zvracanie.

Vdýchnutie môže byť smrteľné v dôsledku kŕčov dýchacích ciest.

Požitie butanalu spôsobuje pocit pálenia v zažívacom trakte: ústna dutina, hltan, pažerák a žalúdok.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chémia. ( Vydanie 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Získané z: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Obnovené z: es.wikipedia.org
5. Chemická kniha. (2017). Butanal. Obnovené z: chemicalbook.com
6. BASF. (Máj 2017). N-Butyraldehyd. , Získané z: solvent.basf.com