ANTRACÉN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, TOXICITA A POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Antracén je polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), ktorý je tvorený fúziou troch benzénových jadier. Je to bezfarebná zlúčenina, ale pri ožarovaní ultrafialovým svetlom získava žiarivú modrú farbu. Antracén ľahko sublimuje.

Je to biela tuhá látka (spodný obrázok), ale môže sa tiež javiť ako bezfarebné monoklinické kryštály s jemným aromatickým zápachom. Pevné antracén je prakticky nerozpustný vo vode, a je čiastočne rozpustná v organických rozpúšťadlách, najmä sírouhlík CS ₂ .

Antracénové kryštály. Zdroj: Leiem prostredníctvom Wikipédie.

Bolo objavené v roku 1832 Augustom Laurentom a Jeanom Dumasom s použitím dechtu ako suroviny. Tento materiál sa naďalej používa na výrobu antracénu, pretože obsahuje 1,5% aromatickej zlúčeniny. Môže byť tiež syntetizovaný z benzochinónu.

V životnom prostredí sa vyskytuje ako produkt čiastočného spaľovania fosílnych uhľovodíkov. Zistil sa v pitnej vode, v atmosférickom vzduchu, vo výfukových plynoch motorových vozidiel a v cigaretovom dyme. Je uvedený na zozname EPA (United States Environmental Protection Agency) najdôležitejších environmentálnych znečisťujúcich látok.

Antracén sa dimerizuje pôsobením ultrafialového svetla. Ďalej sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén pôsobením zinku, pričom sa zachováva aromaticita zostávajúcich benzénových kruhov. Oxiduje sa na antrachinón reakciou s peroxidom vodíka.

Trením môže emitovať svetlo a elektrinu, stmavnutie vystavením slnečnému žiareniu.

Používa sa ako medziprodukt pri výrobe tlačových farieb a farbív, napríklad alizarínu. Používa sa na ochranu dreva. Používa sa tiež ako insekticídne, miticídne, herbicídne a rodenticídne činidlo.

Štruktúra antracénu

Tri aromatické kruhy antracénu. Zdroj: Jynto

Horný obrázok ukazuje štruktúru antracénu reprezentovanú modelom guľôčok a tyčí. Ako je zrejmé, existujú tri šesť-uhlíkové aromatické kruhy; jedná sa o benzénové kruhy. Bodkované čiary označujú aromatickosť prítomnú v štruktúre.

Všetky uhlíky majú sp ² hybridizácii , takže molekula je v rovnakej rovine. Antracén sa preto môže považovať za malú aromatickú vrstvu.

Všimnite si tiež, že atómy vodíka (biele gule) sú po stranách prakticky vystavené množstvu chemických reakcií.

Medzimolekulové sily a štruktúra kryštálov

Antracénové molekuly interagujú cez Londýnske rozptylové sily a ukladajú svoje prstene na seba. Napríklad je možné vidieť, že dve z týchto „hárkov“ sa spájajú a keď sa elektróny ich n cloudu pohybujú (aromatické centrá kruhov), dokážu zostať spolu.

Ďalšou možnou interakciou je to, že vodíky, s určitým pozitívnym čiastočným nábojom, sú priťahované do negatívnych a aromatických centier susedných antracénových molekúl. Preto tieto príťažlivosti majú smerový účinok, ktorý nasmeruje molekuly antracénu v priestore.

Antracén je teda usporiadaný tak, aby zaujal štruktúrny vzorec dlhého dosahu; a preto môže kryštalizovať v monoklinickom systéme.

Tieto kryštály pravdepodobne vykazujú žltkasté sfarbenie v dôsledku svojej oxidácie na antrachinón; čo je derivát antracénu, ktorého pevná látka je žltá.

vlastnosti

Chemické názvy

antracénu

-Paranaphthalene

-Anthracine

- Zelený olej

Molekulárny vzorec

C ₁₄ H ₁₀ alebo (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekulová hmotnosť

178,234 g / mol.

Fyzický popis

Biela alebo svetlo žltá pevná látka. Monoklinické kryštály produkt rekryštalizácie v alkohole.

farba

Ak je čistý antracén bezfarebný. Pri žltom svetle žlté kryštály fluoreskujú modrou farbou. Môže tiež predstavovať určité žltkasté odtiene.

vône

Mierne aromatické.

Bod varu

341,3 ° C.

Bod topenia

216 ° C

bod zapálenia

250 ° F (121 ° C), uzavretý pohár.

Rozpustnosť vo vode

Prakticky nerozpustný vo vode.

0,022 mg / l vody pri 0 ° C

0044 mg / l vody pri 25 ° C.

Rozpustnosť v etanole

0,76 g / kg pri 16 ° C

3,28 g / kg pri 25 ° C Všimnite si, ako je rozpustnejší v etanole ako vo vode pri rovnakej teplote.

Rozpustnosť v hexáne

3,7 g / kg.

Rozpustnosť v benzéne

16,3 g / l. Jeho väčšia rozpustnosť v benzéne ukazuje na jeho vysokú afinitu, pretože obe látky sú aromatické a cyklické.

Rozpustnosť sírouhlíka

32,25 g / l.

Hustota

1,24 g / cm ³ pri 68 ° F (1,25 g / cm ³ pri 23 ° C).

Hustota pár

6.15 (vzhľadom na vzduch braný ako referenčný údaj rovný 1).

Tlak pary

1 mmHg pri 293 ° F (vznešený). 6,56 x ^10-6 mmHg pri 25 ° C

stabilita

Pri skladovaní za odporúčaných podmienok je stabilný. Je triboluminiscenčný a triboelektrický; To znamená, že pri trení vyžaruje svetlo a elektrinu. Antracén stmavne, keď je vystavený slnečnému žiareniu.

samovznietenia

1004 ° F (540 ° C).

rozklad

Nebezpečné zlúčeniny vznikajú spaľovaním (oxidy uhlíka). Rozkladá sa pri zahrievaní vplyvom silných oxidantov a vytvára štipľavý a toxický dym.

Spaľovacie teplo

40,110 kJ / kg.

Kalorická kapacita

210,5 J / mol · K.

Maximálna absorpčná vlnová dĺžka (viditeľné a ultrafialové svetlo)

Maximálne A 345,6 nm a 363,2 nm.

Viskozita

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0,498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ° C)

Ako je vidieť, jeho viskozita klesá so zvyšujúcou sa teplotou.

názvoslovie

Antracén je jednotná polycyklická molekula a podľa nomenklatúry stanovenej pre tento typ systému by jeho skutočný názov mal byť Tricene. Predpona tri je preto, že existujú tri benzénové kruhy. Triviálne meno antracén sa však rozšírilo a zakorenilo v populárnej kultúre a vede.

Nomenklatúra zlúčenín odvodených od nej je zvyčajne trochu komplexná a závisí od uhlíka, v ktorom sa substitúcia uskutočňuje. Nasledovné ukazuje príslušné číslovanie uhlíka pre antracén:

Číslovanie uhlíka v antracéne. Zdroj: Edgar181

Poradie číslovania je dané prioritou v reaktivite alebo citlivosti uvedených uhlíkov.

Koncové atómy uhlíka (1-4 a 8-5) sú najreaktívnejšie, zatiaľ čo uhlíky v strede (9-10) reagujú za iných podmienok; napríklad oxidačné, za vzniku antrachinónu (9, 10-dioxoantracén).

toxicita

Pri kontakte s pokožkou môže spôsobiť podráždenie, svrbenie a pálenie, ktoré sa zhoršuje slnečným žiarením. Antracit je fotosenzibilizátor, ktorý zvyšuje poškodenie kože spôsobené UV žiarením. Môže spôsobiť akútnu dermatitídu, telangiektáziu a alergiu.

Pri kontakte s očami môže spôsobiť podráždenie a popáleniny. Dýchací antracén môže dráždiť nos, hrdlo a pľúca a spôsobiť kašeľ a sípanie.

Príjem antracénu bol u ľudí spájaný s bolesťou hlavy, nevoľnosťou, stratou chuti do jedla, zápalom gastrointestinálneho traktu, pomalými reakciami a slabosťou.

Existujú náznaky karcinogénneho pôsobenia antracénu. Tento predpoklad však nebol potvrdený, dokonca aj niektoré deriváty antracénu sa použili na liečenie určitých druhov rakoviny.

aplikácia

technologický

- Antracén je organický polovodič, ktorý sa používa ako scintilátor v detektoroch vysokoenergetických fotónov, elektrónov a alfa častíc.

-Používa sa tiež na poťahovanie plastov, ako je napríklad polyvinyltoluén. To za účelom výroby plastových scintilátorov s charakteristikami podobnými vode, ktoré sa majú používať v rádioterapeutickej dozimetrii.

- Antracén sa bežne používa ako indikátor UV žiarenia, ktorý sa používa v povlakoch na doskách s plošnými spojmi. To umožňuje kontrolu povlaku pod UV svetlom.

Bipedálna molekula

V roku 2005 chemici na University of California v Riverside syntetizovali prvú bipedálnu molekulu: 9,10-ditioantracracén. Pri zahrievaní na rovnom medenom povrchu sa poháňa v priamej línii a môže sa pohybovať, akoby to boli dve stopy.

Vedci sa domnievali, že molekula je potenciálne použiteľná v molekulárnom výpočte.

Piezochromaticity

Niektoré deriváty antracénu majú piezochromatické vlastnosti, to znamená, že majú schopnosť meniť farbu v závislosti od tlaku, ktorý sa na ne aplikuje. Preto ich možno použiť ako detektory tlaku.

Antracén sa používa aj pri výrobe tzv. Dymových clon.

ekologický

Polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH) sú znečisťujúce životné prostredie, najmä voda, takže sa vynakladá úsilie na zníženie toxickej prítomnosti týchto zlúčenín.

Antracén je materiál (PAH) a používa sa ako model na štúdium uplatňovania metódy hydrickej pyrolýzy pri degradácii zlúčenín PAH.

Hydrická pyrolýza sa používa pri úprave priemyselnej vody. Jeho pôsobenie na antracén viedlo k tvorbe oxidačných zlúčenín: antrónu, antrachinónu a xantónu, ako aj derivátov hydroantracénu.

Tieto výrobky sú menej stabilné ako antracén, a preto sú menej perzistentné v životnom prostredí a dajú sa ľahšie eliminovať ako zlúčeniny PAH.

iní

- Antracén sa oxiduje na anthrochinón, ktorý sa používa na syntézu farbív a farbív

- Antracén sa používa na ochranu dreva. Používa sa tiež ako insekticíd, miticíd, herbicíd a rodenticíd.

- Antibiotikum antracyklín sa používa v chemoterapii, pretože inhibuje syntézu DNA a RNA. Antracyklínová molekula je vložená medzi bázy DNA / RNA, čo inhibuje replikáciu rýchlo rastúcich rakovinových buniek.

Referencie

1. Fernández Palacios S. a kol. (2017). Piezochrómové vlastnosti derivátov pyridil divinyl antracénu: spoločná štúdia Ramana a DFT. Univerzita v Malage.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracén. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antracén. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN a Chetana PR (2016). Prehľad antracénu a jeho derivátov: aplikácie. Výskum a recenzie: Journal of Chemistry.