ANETHOL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE, TOXICITA - CHÉMIA - 2026

Anetolu je organická zlúčenina o molekulárnej vzorec C ₁₀ H ₂₂ O, odvodený z fenylpropen. Má charakteristickú vôňu anízového oleja a sladkú chuť. Prirodzene sa vyskytuje v niektorých éterických olejoch.

Esenciálne oleje sú pri izbovej teplote kvapalné a sú zodpovedné za vôňu rastlín. Vyskytujú sa hlavne v rastlinách čeľade labiate (mäta, levanduľa, tymián a rozmarín) a voňavke (aníz a fenikel); z toho sa anetol extrahuje stripovaním parou.

Badián. Zdroj: Pixabay

Anýz a fenikel sú rastliny, ktoré obsahujú anetol, fenolový éter, ktorý sa v prípade anízu nachádza v ovocí. Táto zlúčenina sa používa ako diuretikum, liečivo a vykašliavanie. Pridáva sa tiež do potravín, aby im poskytla arómu.

Syntetizuje sa esterifikáciou p-kresolu metylalkoholom a následnou kondenzáciou s aldehydom. Anethol sa môže extrahovať z rastlín, ktoré ho obsahujú destiláciou v pare.

Anethol má toxické účinky a môže v závislosti od miesta kontaktu spôsobiť podráždenie pokožky, očí, dýchacích ciest alebo zažívacieho traktu.

Štruktúra anetolu

Molekula anetolu Zdroj: ..TTT, z Wikimedia Commons

Štruktúra molekuly anetolu je znázornená na hornom obrázku v modeli gule a tyče.

Tu môžete vidieť, že sa jedná o fenolové éteri a na pravej strane je metoxy skupina, -OCH ₃ , a ak sa ignorovať CH ₃ na okamih , bude mať fenolový kruh (s propénu substituent) bez vodíka, kruhovo. Preto je možné zhrnúť jej štruktúrny vzorec ako ArOCH ₃ .

To je molekula, ktorej uhlíkový skelet môže byť umiestnený v rovnakej rovine, ako takmer všetky jeho atómov sa sp ² hybridizácii .

Jeho intermolekulárna sila je typu dipól-dipól, s najvyššou hustotou elektrónov umiestnenou smerom k oblasti kruhu a metoxyskupine. Všimnite si tiež relatívne amfifilickej charakter anetolu: -OCH ₃ je polárna, a zvyšok jeho štruktúry je nepolárne a hydrofóbne.

Táto skutočnosť vysvetľuje jeho nízku rozpustnosť vo vode, ktorá sa správa ako akýkoľvek tuk alebo olej. Vysvetľuje tiež jeho afinitu k iným tukom prítomným v prírodných zdrojoch.

Geometrické izoméry

Izoméry cis (Z), hore a trans (E), dole. Zdroj: Jü, z Wikimedia Commons.

Anetol môže byť prítomný v dvoch izomérnych formách. Prvý obrázok štruktúry ukázal trans (E) formu, najstabilnejšiu a najhojnejšiu. Táto štruktúra je opäť znázornená na hornom obrázku, ale je sprevádzaná svojím cis (Z) izomérom hore.

Všimnite si rozdielu medzi týmito dvoma izoméry: relatívna polohy -OCH _3, vzhľadom na aromatickom kruhu. V cis-izoméru anetolu, -OCH ₃ je bližšie ku kruhu, čo vedie k stéricky zábranou, ktorý destabilizuje molekulu.

V skutočnosti je to destabilizácia, že sa menia vlastnosti, ako je teplota topenia. Vo všeobecnosti majú cis-tuky nižšie teploty topenia a ich intermolekulárne interakcie sú v porovnaní s trans-tukmi menej účinné.

vlastnosti

mená

annexol a 1-metoxy-4-propenylbenzén

Molekulárny vzorec

C ₁₀ H ₂₂ O

Fyzický popis

Biele kryštály alebo bezfarebná tekutina, niekedy bledožltá.

Bod varu

454,1 ° F až 760 mmHg (234 ° C).

Bod topenia

214 ° C.

Bod zapálenia

195ºF.

Rozpustnosť vo vode

Je prakticky nerozpustný vo vode (1,0 g / l) pri 25 ° C.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

V pomere 1: 8 v 80% etanole; 1: 1 v 90% etanole.

Miešateľné s chloroformom a éterom. Dosahuje koncentráciu 10 mM v dimetylsulfoxide. Rozpustný v benzéne, etylacetáte, sírouhlíku a petroléteri.

Hustota

0,9882 g / ml pri 20 ° C.

Tlak vodnej pary

5,45 Pa pri 294 ° K.

Viskozita

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Index lomu

1561

stabilita

Stabilný, ale je to horľavá zmes. Nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami.

Skladovacia teplota

Medzi 2 a 8 ° C.

pH

7.0.

aplikácia

Farmakologické a terapeutické

Anethole trithione (ATT) je pripočítaný s mnohými funkciami, vrátane zvýšenej sekrécie v slinách, ktorá pomáha pri liečbe xerostomie.

V anetole a v rastlinách, ktoré ho obsahujú, sa okrem protizápalového, anticholinesterázového a chemopreventívneho účinku preukázala aktivita súvisiaca s respiračným systémom a tráviacim systémom.

Existuje vzťah medzi obsahom anetolu v rastline a jeho terapeutickým účinkom. Preto je terapeutický účinok pripisovaný atenolu.

Terapeutické činnosti rastlín, ktoré obsahujú anetol, spôsobujú, že všetky sú antispazmodické, karmínové, antiseptické a vykašliavacie. Majú tiež eupeptické, sekretolytické, galaktogogické vlastnosti a pri veľmi vysokých dávkach emenogogickú aktivitu.

Anetol vykazuje štrukturálnu podobnosť s dopamínom, preto sa zdôrazňuje, že môže interagovať s receptormi neurotransmiterov, čo vyvoláva sekréciu hormónu prolaktínu; zodpovedný za galaktogogické pôsobenie pripisované atenolu.

Badián

Anýz hviezd, kulinárska aróma, sa používa na liečbu bolesti žalúdka. Okrem toho sa pripisujú analgetické, neurotropné a horúčky redukujúce vlastnosti. Používa sa ako karminát a pri úľave koliky u detí.

Insekticídne, antimikrobiálne a antiparazitické účinky

Anýz sa používa proti hmyzu vošiek (vošky), ktorý caje listy a výhonky a spôsobuje ich zvlnenie.

Anetol pôsobí ako insekticíd na larvy druhu komárov Ochlerotatus kaspices a Aedes egypti. Pôsobí tiež ako pesticíd na roztoči (pavúkovec). Má insekticídny účinok na druh šváby Blastella germanica.

Podobne pôsobí na niekoľko dospelých druhov úľovníkov obyčajných. Nakoniec je anetol odpudzujúcim prostriedkom pre hmyz, najmä komáre.

Anetol pôsobí na enterálne baktérie Salmonella a pôsobí baktericídne a bakteriostaticky. Má protiplesňové účinky, najmä na druhy Saccharomyces cerevisiae a Candida albicans, pričom druh je oportunistický druh.

Anethol vykazuje anthelmintické pôsobenie in vitro na vajíčka a larvy háďatka druhu Haemonchus contortus, ktoré sa nachádzajú v zažívacom trakte oviec.

V potravinách a nápojoch

Anethol, ako aj rastliny, ktoré majú vysoký obsah zlúčeniny, sa vďaka svojej príjemnej sladkej chuti používajú ako aróma v mnohých potravinách, nápojoch a cukrovinkách. Používa sa v alkoholických nápojoch, ako sú ouzo, raki a Pernoud.

Kvôli nízkej rozpustnosti vo vode je anetol zodpovedný za ouzo efekt. Po pridaní vody do ouzo-výluhu sa vytvoria malé kvapky anetolu, ktoré túto tekutinu zakalia. Je to dôkaz jej pravosti.

toxicita

Pri kontakte môže spôsobiť podráždenie očí a pokožky, ktoré sa prejavuje erytémom a opuchom na koži a spôsobuje odlupovanie. Pri požití môže spôsobiť stomatitídu, čo je znak, ktorý sprevádza toxicitu anetolu. Pri vdýchnutí dochádza k podráždeniu dýchacích ciest.

Badyán s vysokým obsahom anetolu môže spôsobiť alergie, najmä u dojčiat. Podobne nadmerná konzumácia anetolu môže vyvolať príznaky, ako sú svalové kŕče, mentálne zmätenosť a ospalosť v dôsledku narkotického pôsobenia.

Otrava anízom hviezd sa zvyšuje pri intenzívnom používaní vo forme čistých éterických olejov.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithion. Získané z: drugbank.ca
3. Buďte láskaví botanici. (2017). Fenikel a ostatné éterické oleje s (E) -anetolom. Obnovené z: bkbotanicals.com
4. Chemická kniha. (2017). trans-anetolu. Obnovené z: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anetol. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anetol. Obnovené z: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (SF). Liečivé rastliny s éterickým olejom bohatým na anetol. , Získané z: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21. októbra 2018). Čo je anetol? Dôveryhodné výrobky pre zdravie. Obnovené z: trustedhealthproducts.com