AMIDY: DRUHY, VLASTNOSTI, NOMENKLATÚRA, POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Tieto amidy , nazývanej tiež kyselina amíny, sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú molekuly odvodené od amínov alebo amoniaku. Tieto molekuly sú spojené s acyl, prevádzanie amidy do derivátu karboxylovej kyseliny nahradením OH skupinu pre NH ₂ , NHR alebo NRR skupinu.

Inými slovami, amidy vznikajú, keď karboxylová kyselina reaguje s molekulou amoniaku alebo amínu v procese nazývanom amidácia; Molekula vody sa odstráni a amid sa vytvorí so zvyšnými časťami karboxylovej kyseliny a amínu.

Práve vďaka tejto reakcii sa aminokyseliny v ľudskom tele spájajú do polyméru za vzniku proteínov. Všetky amidy, s výnimkou jedného, ​​sú pri izbovej teplote tuhé a ich teploty varu sú vyššie ako zodpovedajúce kyseliny.

Sú to slabé bázy (hoci silnejšie ako karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketóny), majú vysokú silu rozpúšťadla a sú veľmi bežné v prírode a vo farmaceutickom priemysle.

Môžu tiež viazať a tvoriť polyméry nazývané polyamidy, tvrdé materiály nachádzajúce sa v nylone a kevlari v nepriestrelných vestách.

Všeobecný vzorec

Amid môže byť syntetizovaný vo svojej najjednoduchšej forme z molekuly amoniaku, v ktorej bol atóm vodíka nahradený acylovou skupinou (RCO-).

Tento jediný amid molekula je reprezentovaný ako RC (O) NH ₂ , a je klasifikovaný ako primárny amid.

K tejto syntéze môže dôjsť rôznymi spôsobmi, ale najjednoduchší spôsob je kombináciou karboxylovej kyseliny s amínom pri vysokých teplotách, aby sa splnila požiadavka na vysokú aktivačnú energiu a aby sa zabránilo reakcii. obrátiť návrat amidu na jeho pôvodné reagencie.

Existujú alternatívne spôsoby syntézy amidov, ktoré využívajú „aktiváciu“ karboxylovej kyseliny, ktorá spočíva v jej prvej premene na jednu z esterových skupín, acylchloridov a anhydridov.

Na druhej strane, iné spôsoby vychádzajú z rôznych funkčných skupín, ktoré zahŕňajú ketóny, aldehydy, karboxylové kyseliny a dokonca alkoholy a alkény v prítomnosti katalyzátorov a ďalších pomocných látok.

Druhotné amidy, ktoré sú svojou povahou početnejšie, sú také, ktoré sa získali z primárnych amínov, a terciárne amidy začínajú zo sekundárnych amínov. Polyamidy sú také polyméry, ktoré majú jednotky, ktoré sú spojené amidovými väzbami.

druhy

Amidy, podobné amínom, sa dajú rozdeliť na alifatické a aromatické. Aromatické látky sú tie, ktoré spĺňajú pravidlá aromaticity (cyklická a plochá molekula s rezonančnými väzbami, ktoré preukazujú podmienky stability) a Hückelovo pravidlo.

Naopak, alifatické amidy sa ďalej delia na primárne, sekundárne a terciárne okrem polyamidov, ktoré sú ďalším odlišným typom týchto látok.

Primárne amidy

Primárne amidy sú tie, v ktorých je aminoskupina (NH ₂ ) je priamo pripojený iba k atómu uhlíka, ktorý sám predstavuje karbonylovú skupinu.

Aminoskupina tohto amidu má iba jeden stupeň substitúcie, takže má voľné elektróny a môže tvoriť vodíkové väzby s inými látkami (alebo inými amidmi). Majú štruktúru RC (O) NH ₂ .

Sekundárne amidy

Sekundárne amidy sú tie amidy, v ktorých atóm dusíka aminoskupiny (-NH ₂ ) sa najprv pripojené ku karbonylovej skupine, ale aj na iné substituenta R.

Tieto amidy sú bežnejšie a majú vzorec RC (O) NHR '. Môžu tiež tvoriť vodíkové väzby s inými amidmi, ako aj s inými látkami.

Terciárne amidy

Sú to amidy, v ktorých sú ich atómy vodíka úplne substituované karbonylovou skupinou a dvoma substitučnými reťazcami alebo funkčnými skupinami R.

Tieto amidy, pretože nemajú nepárové elektróny, nemôžu tvoriť vodíkové väzby s inými látkami. Napriek tomu sa všetky amidy (primárne, sekundárne a terciárne) môžu viazať s vodou.

polyamidy

Polyamidy sú polyméry, ktoré používajú amidy ako väzby pre svoje opakujúce sa jednotky; to znamená, že jednotky týchto polymérov majú väzby s každou stranou chemického vzorca -CONH ₂ , za použitia je ako mosty.

Niektoré amidy sú syntetické, iné sa však vyskytujú v prírode, ako sú napríklad aminokyseliny. Použitie týchto látok je vysvetlené v ďalšej časti.

Amidy sa môžu tiež rozdeliť podľa typu väzby na iónové alebo kovalentné. Iónové (alebo soľné) amidy sú vysoko zásadité zlúčeniny, ktoré sa tvoria, keď sa molekula amoniaku, amínu alebo kovalentného amidu nechá reagovať s reaktívnym kovom, ako je napríklad sodík.

Na druhej strane sú kovalentné amidy tuhé (s výnimkou formamidu, ktorý je kvapalný), nevedú elektrinu a v prípade tých, ktoré sú rozpustné vo vode, slúžia ako rozpúšťadlá pre organické a anorganické látky. Tento druh amidu má vysokú teplotu varu.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti amidov zahŕňajú teploty varu a rozpustnosť, zatiaľ čo chemické vlastnosti zahŕňajú acidobázickú povahu a jej schopnosť rozkladať sa redukciou, dehydratáciou a hydrolýzou.

Ďalej je dôležité poznamenať, že amidy sú za normálnych podmienok bezfarebné a bez zápachu.

Teploty topenia a varu

Amidy majú vysoké teploty topenia a teploty varu pre veľkosť ich molekúl kvôli ich schopnosti tvoriť vodíkové väzby.

Atómy vodíka v NH ₂ skupiny sú pozitívne dosť tvoriť vodíkovú väzbu s voľným párom elektrónov v inej molekule.

Vytvorené väzby vyžadujú primerané množstvo energie na rozbitie, takže teploty topenia amidov sú vysoké.

Ethanamid, napríklad formy bezfarebných kryštálov s teplotou 82 ° C, aj keď je primárny amid a krátky reťazec (CH ₃ CONH ₂ ).

rozpustnosť

Rozpustnosť amidov je celkom podobná rozpustnosti esterov, ale súčasne sú zvyčajne menej rozpustné ako porovnateľné amíny a karboxylové kyseliny, pretože tieto zlúčeniny môžu darovať a prijímať vodíkové väzby.

Menšie amidy (primárne a sekundárne) sú rozpustné vo vode, pretože majú schopnosť tvoriť vodíkové väzby s molekulami vody; Terciárne podniky túto schopnosť nemajú.

zásaditosť

V porovnaní s amínmi majú amidy malú základnú silu; stále sú ako bázy silnejšie ako karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketóny.

Kvôli rezonančným účinkom, a teda vývojom pozitívneho náboja, môžu amíny uľahčiť prenos protónu: vďaka tomu sa správajú ako slabá kyselina.

Toto správanie sa prejavuje reakciou etanoamidu a oxidu ortuťnatého za vzniku soli ortuti a vody.

Schopnosť rozkladu redukciou, dehydratáciou a hydrolýzou

Aj keď nie sú bežne redukované, amidy sa môžu rozkladať (na amíny) katalytickou redukciou pri vysokej teplote a tlaku; môžu sa tiež redukovať na aldehydy bez potreby katalytických ciest.

Môžu byť dehydratované v prítomnosti dehydratačných činidiel (ako je tionylchlorid alebo oxid fosforečný) za vzniku nitrilu (-C = N).

Nakoniec sa môžu hydrolyzovať na ich premeny na kyseliny a amíny; Táto reakcia bude vyžadovať rýchlu reakciu silnej kyseliny alebo zásady. Bez nich bude reakcia prebiehať veľmi nízkou rýchlosťou.

názvoslovie

Amidy sa musia pomenovať príponou „-amid“ alebo „-karboxamid“, ak uhlík, ktorý je súčasťou amidovej skupiny, nemôže byť zahrnutý v hlavnom reťazci. Predpona použitá v týchto molekulách je „amido-“, za ktorou nasleduje názov zlúčeniny.

S amidmi, ktoré majú na atóme dusíka ďalšie substituenty, sa bude postupovať rovnako ako v prípade amínov: usporiadané podľa abecedy a s predponou „N-“, ako je to v prípade NN-dimetylmetánamidu.

Priemyselné použitie av každodennom živote

Amidy, okrem iných aplikácií, ktoré môžu predstavovať, sú súčasťou ľudského tela, a preto sú životne dôležité.

Tvoria aminokyseliny a spájajú sa v polymérnej forme, aby vytvorili proteínové reťazce. Tiež sa nachádzajú v DNA, RNA, hormónoch a vitamínoch.

V priemysle sa bežne vyskytujú vo forme močoviny (odpadový produkt zo zvierat), vo farmaceutickom priemysle (napríklad ako hlavná zložka paracetamolu, penicilínu a LSD) a ako polyamid v prípade nylonu a kevlaru. ,

Príklady

- Formamid (CH ₃ NO), kvapalina miešateľná s vodou, ktorá môže byť súčasťou herbicídov a pesticídov.

- ethanamid (C ₂ H ₅ NO), medziprodukt medzi acetónu a močoviny.

- etándiamid (CONH ₂ ) ₂ , náhrada močoviny v hnojivách.

- N-methylethanamide (C ₃ H ₇ NO), korozívne a vysoko horľavé látky.

Referencie

1. Wikipedia. (SF). Amid. Zdroj: en.wikipedia.org
2. Priradenie, C. (sf). Príprava a vlastnosti amidov. Zdroj: chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amid. Zdroj: britannica.com
4. ChemGuide. (SF). Amidy. Zdroj: chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Fyzikálne vlastnosti amidov. Zdroj: chem.libretexts.org