ALKÉNY: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, REAKTIVITA, POUŽITIA - CHÉMIA - 2024

Tieto alkény alebo olefíny sú nenasýtené uhľovodíky, ktoré majú na aspoň jednu dvojitú väzbu v jeho štruktúre. Nazývali sa olefíny kvôli schopnosti eténu alebo etylénu reagovať s halogénmi za vzniku oleja alebo oleja. V súčasnosti sa tento termín prestal používať a tieto zlúčeniny sa zvyčajne označujú ako alkény.

Fyzikálne vlastnosti alkénov sú ovplyvňované ich molekulovou hmotnosťou, ako aj ich uhlíkovou kostrou. Napríklad, alkény s 2 až 4 atómami uhlíka (etén až butén) sú plyny. S 5 až 18 atómami uhlíka v dlhom reťazci sú kvapalné. Medzitým sú alkény s viac ako 18 atómami uhlíka pevné.

etylénu Od používateľa: Bryan Derksen, z Wikimedia Commons

Prítomnosť dvojitej väzby im poskytuje veľkú reaktivitu, a preto prechádza mnohými chemickými reakciami, ako sú adícia, eliminácia, hydrogenácia, hydratácia a polymerizácia, ktoré jej umožňujú generovať početné použitia a aplikácie.

Alkény sa priemyselne vyrábajú tepelným krakovaním alkánov s vysokou molekulovou hmotnosťou (parafínové vosky); katalytická dehydrogenácia a chloračno-dehydrochlorácia.

Chemická štruktúra

Vlastný zdroj

Alkény sa vyznačujú tým, že majú jednu alebo viac dvojitých väzieb vo svojej štruktúre. To je znázornené ako C = C, obaja atómy uhlíka, ktoré majú sp ² hybridizácii .

Preto je oblasť reťazca, kde je dvojitá väzba alebo nenasýtenie, plochá. Je tiež potrebné poznamenať, že dva atómy uhlíka môžu byť spojené s dvoma ďalšími substituentmi (alebo skupinami).

Aké substituenty? Každý, kto nahradí jeden z najjednoduchších alkalických vodíkov zo všetkých: etylén (alebo etén). Vychádzajúc z toho (A, horný obrázok), R, ktorý je alkylovým substituentom, nahradí jeden zo štyroch vodíkov za vzniku mono-substituovaného alkénu (B).

Doteraz, bez ohľadu na to, ktorý atóm vodíka je substituovaný, sa nezmení identita B. To znamená, že nemá stereoizoméry, zlúčeniny s rovnakými chemickými vzorcami, ale s odlišným priestorovým usporiadaním svojich atómov.

stereoizomérmi

Keď je druhý vodík nahradený iným R, ako sa vyskytuje v C, teraz vznikajú stereoizoméry C, D a E. Je to preto, že priestorové orientácie s ohľadom na obidve R sa môžu meniť a na odlíšenie jedného od druhého sa uchýlime k cis-trans alebo EZ priradenia.

V C, di-substituovanom alkéne môžu byť dve R reťazce ľubovoľnej dĺžky alebo nejakého heteroatómu. Jeden je v čelnej polohe vo vzťahu k druhému. Pokiaľ obidve R obsahujú rovnaký substituent, napríklad F, potom C znamená cis-stereoizomér.

V D sú obe skupiny R ešte bližšie, pretože sú viazané k rovnakému atómu uhlíka. Toto je geminálny stereoizomér, hoci je viac ako stereoizomér, je to vlastne terminálna dvojitá väzba, to znamená, že je na konci alebo na začiatku reťazca (z tohto dôvodu má druhý uhlík dva vodíky).

A v E, najstabilnejšom zo stereoizomérov (alebo geometrických izomérov), sú dve skupiny R oddelené väčšou vzdialenosťou, ktorá prechádza uhlopriečkou dvojitej väzby. Prečo je najstabilnejší? Je to preto, že keď je medzi nimi priestorové oddelenie väčšie, medzi nimi nie je žiadne stérické napätie.

Na druhej strane F a G sú tri- a tetra-substituované alkény. Opäť nie sú schopné vytvárať žiadne stereoizoméry.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

rozpustnosť

Vďaka svojej nízkej polarite sú s vodou nemiešateľné. Ale rozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách.

Teploty topenia v ° C

Etén -169, propén -185, 1-pentén -165, 1-Heptene -119, 3-oktén

-101,9, 3-nonán -81,4 a 5-decén -66,3.

Teplota varu v ° C

Etén -104, propén-47, trans2butén 0,9, cis2butén 3,7, 1-pentén 30, 1-hepten 115, 3-oktén 122, 3-nonén 147 a 5-decén 170.

Teplota varu sa zvyšuje v priamom vzťahu k uhlíkovému počtu alkénu. Na druhej strane, čím rozvetvenejšia je jeho štruktúra, tým slabšie sú jeho intermolekulové interakcie, čo sa odráža v poklese teploty varu alebo topenia.

Hustota

Etén 0,6128 mg / ml, propén 0,6142 mg / ml a 1-butén 0,6356 mg / ml, 1-pentén 0,64 mg / ml a 1-hexén 0,673.

V alkénoch je maximálna hustota 0,80 mg / ml. To znamená, že sú menej husté ako voda.

polarita

Závisí to od chemickej štruktúry, substitúcií a prítomnosti ďalších funkčných skupín. Alkény majú nízky dipólový moment, takže cis izomér 2-buténu má dipólový moment 0,33, zatiaľ čo jeho trans izomér má dipólový moment nula.

reaktivita

Alkény majú veľkú schopnosť reagovať vďaka dvojitým väzbám, ktoré majú. Medzi reakcie, na ktorých sa zúčastňujú, patria: adícia, eliminácia, substitúcia, hydrogenácia, hydratácia a polymerizácia.

Adičná reakcia

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => čuch ₂ -CClH ₂ (ethylendichlorid)

Hydrogenačná reakcia

Vyskytuje sa pri zvýšených teplotách a v prítomnosti vhodných katalyzátorov (jemne rozptýlený Pt, Pd, Ni).

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etán)

Hydratačná reakcia

Reakcia, ktorá je zdrojom tvorby alkoholov z ropných derivátov:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etylalkohol)

Polymerizačné reakcie

Etylén v prítomnosti katalyzátorov, ako je trialkyl hlinitý a chlorid titaničitý, polymerizuje v polyetyléne, ktorý obsahuje asi 800 atómov uhlíka. Tento typ polyméru sa nazýva adičný polymér.

Použitie a aplikácie

polyméry

- polyetylén s nízkou hustotou sa používa na výrobu vriec, skleníkových plastov, nádob, dosiek, pohárov atď. Kým vysoká hustota je pevnejšia a mechanicky odolnejšia, používa sa pri výrobe krabíc, nábytku, chráničov, ako sú prilby a chrániče kolien, hračky a palety.

- Polypropylén, propylénový polymér, sa používa na výrobu obalov, plachiet, laboratórnych prístrojov, hračiek, obalových fólií, filamentov pre laná, čalúnenie a koberce.

-Polyvinylchlorid (PVC) je polymér vinylchloridu, ktorý sa používa na výrobu rúr, podlahových dlaždíc, kanálov atď.

- Polybutadién, 1,3-butadiénový polymér, sa používa na výrobu nášľapov, hadíc a pásov pre vozidlá, ako aj na poťahovanie kovových plechoviek.

- Kopolyméry etylénu a propylénu sa používajú na výrobu hadíc, častí karosérie a podvozkov pre automobily, poťahovania textilu atď.

alkény

- Používajú sa pri získavaní rozpúšťadiel, ako je etylénglykol a dioxán. Etylénglykol sa v chladičoch automobilov používa ako nemrznúca zmes.

- Etylén je rastlinný hormón, ktorý riadi rast, klíčenie semien a vývoj ovocia. Používa sa preto na vyvolanie dozrievania banánov, keď sa dostanú na miesto určenia.

- Používajú sa ako surovina na výrobu mnohých zlúčenín, ako sú alkylhalogenidy, etylénoxid a najmä etanol. Používajú sa tiež v priemysle, osobnej starostlivosti a medicíne.

- Používajú sa na výrobu a výrobu lakov, čistiacich prostriedkov, aldehydov a palív. 1,3-butadién sa používa ako surovina pri výrobe syntetických kaučukov.

Referencie

1. Priradenie chémie. Fyzikálne vlastnosti alkénov. Prevzaté z: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Prevzaté z: en.wikipedia.org
3. Chémia LibreTexts. Fyzikálne vlastnosti alkénov. Prevzaté z: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck a Stanley. Chémia. (8. vydanie). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Organická chémia. (Šieste vydanie, P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkény: molekulové a štruktúrne vzorce. Prevzaté z: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. apríla 2017). Čo je to olefín v chémii? Sciencing. Prevzaté z: sciencing.com