ALKOHOLY: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, NÁZVOSLOVIE A POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Tieto alkoholy sú organické zlúčeniny, charakterizované tým, že majú hydroxylovú skupinu (-OH), naviazaný na nasýtenom atóme uhlíka; to znamená uhlík, ktorý je spojený so štyrmi atómami jednoduchými väzbami (bez dvojitých alebo trojitých väzieb).

Všeobecným vzorcom pre túto obrovskú a univerzálnu skupinu zlúčenín je ROH. Aby sa skupina OH považovala za alkohol v striktne chemickom zmysle, musí byť v molekulovej štruktúre najreaktívnejšia. To je dôležité, aby bolo možné povedať, medzi niektorými molekulami s OH skupinami, ktorá z nich je alkohol.

Zdroj: Alkoholické nápoje. Pixabay

Jeden z podstatný alkoholov a najznámejšie v populárnej kultúre je etylalkohol alebo etanol, CH ₃ CH ₂ OH. V závislosti od ich prírodného pôvodu, a teda aj od ich chemického prostredia, môžu ich zmesi pochádzať z neobmedzeného spektra príchutí; niektorí dokonca ukazujú, že v priebehu rokov došlo k pozitívnym zmenám patra.

Sú to zmesi organických a anorganických zlúčenín s etylalkoholom, ktoré spôsobujú jeho spotrebu na spoločenských a náboženských udalostiach od čias Krista; napríklad s hroznovým vínom alebo pohármi slúženými na oslavu, okrem údery, cukríky, panetóny atď.

Mierne požitie z týchto nápojov je výsledkom synergie medzi etylalkoholom a jeho krycou chemickou matricou; Bez nej sa ako čistá látka stáva mimoriadne nebezpečnou a spôsobuje rad negatívnych zdravotných následkov.

Je to z toho dôvodu, že spotreba vodných zmesou CH ₃ CH ₂ OH, ako sú napríklad tie, ktoré si kúpil v lekárňach pre dezinfekčné účely, predstavuje veľké riziko pre telo.

Ďalšími veľmi obľúbenými alkoholmi sú mentol a glycerol. Posledne menované, ako aj erytrol, sa v mnohých potravinách nachádzajú ako prídavné látky, ktoré ich osladzujú a konzervujú počas skladovania. Existujú vládne subjekty, ktoré určujú, ktoré alkoholy sa môžu použiť alebo spotrebovať bez vedľajších účinkov.

Z dôvodu každodenného používania alkoholov sú chemicky veľmi všestranné látky, pretože od nich sa môžu syntetizovať ďalšie organické zlúčeniny; do tej miery, že si niektorí autori myslia, že s tuctom z nich sa dajú vytvoriť všetky potrebné zložky, ktoré by mohli žiť na púštnom ostrove.

Štruktúra alkoholov

Alkoholy majú všeobecný vzorec ROH. Skupina OH je spojená s alkylovou skupinou R, ktorej štruktúra sa líši od jedného alkoholu k druhému. Väzba medzi R a OH je cez jednoduchú kovalentnú väzbu, R-OH.

Nasledujúci obrázok ukazuje tri všeobecné štruktúry pre alkoholy, pričom treba mať na pamäti, že atóm uhlíka je nasýtený; to znamená, že tvorí štyri jednoduché odkazy.

Zdroj: Generická štruktúra alkoholov. Secalinum, z Wikimedia Commons

Ako je možné vidieť, R môže byť akýkoľvek uhlíkový skelet, pokiaľ nemá substituenty reaktívnejšie ako OH skupina.

V prípade primárneho alkoholu je 1. skupina OH spojená s primárnym uhlíkom. Toto je ľahko overiteľné tým, že atóm v strede ľavého štvorstena je viazaný na jeden R a dva H.

Druhotný alkohol, 2 °, sa overuje uhlíkom tetraedrónu v strede, ktorý je teraz spojený s dvoma skupinami R a jednou H.

A nakoniec je tu tretí alkohol, pričom uhlík je viazaný na tri skupiny R.

Amfifilný charakter

V závislosti od typu uhlíka spojeného s OH existuje klasifikácia primárnych, sekundárnych a terciárnych alkoholov. V tetrahedre už boli medzi nimi štrukturálne rozdiely. Ale všetky alkoholy, bez ohľadu na ich štruktúru, zdieľajú niečo spoločné: amfifilný charakter.

Aby ste si to všimli, nemusíte sa zaoberať štruktúrou, iba jej chemickým vzorcom ROH. Alkylová skupina je tvorená takmer výlučne atómami uhlíka, ktoré „zostavujú“ hydrofóbny skelet; to znamená, že veľmi slabo reaguje s vodou.

Na druhej strane skupina OH môže tvoriť vodíkové väzby s molekulami vody, a preto je hydrofilná; to znamená, že miluje alebo má príbuznosť s vodou. Alkoholy majú teda hydrofóbny hlavný reťazec pripojený k hydrofilnej skupine. Sú nepolárne a polárne súčasne, čo je rovnaké ako tvrdenie, že sú to amfifilné látky.

R-OH

(Hydrofóbne) - (hydrofilné)

Ako bude vysvetlené v nasledujúcej časti, amfifilný charakter alkoholov definuje niektoré z ich chemických vlastností.

Štruktúra R

Alkylová skupina R môže mať akúkoľvek štruktúru a napriek tomu je dôležitá, pretože umožňuje katalogizáciu alkoholov.

Napríklad R môže byť otvorený reťazec, ako je to v prípade etanolu alebo propanolu; rozvetvené, ako je napríklad t-butyl-alkoholu, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH; môže byť cyklický, ako v prípade cyklohexanolu; alebo môže mať aromatický kruh, ako v benzylalkoholu, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, alebo 3-fenylpropanol, (C ₆ H ₅ ), CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R reťazca môže dokonca mať substituenty ako sú halogény, alebo dvojité väzby, ako sú alkoholy 2-Chlóretanol a 2-butén-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Vzhľadom na štruktúru R sa klasifikácia alkoholov stáva zložitou. Z tohto dôvodu je klasifikácia na základe ich štruktúry (1., 2. a 3. alkoholy) jednoduchšia, ale menej špecifická, aj keď stačí vysvetliť reaktivitu alkoholov.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Bod varu

Zdroj: Vodíkové mostíky v alkoholoch. Yikrazuul, z Wikimedia Commons

Jednou z hlavných vlastností alkoholov je to, že sa spájajú vodíkovými väzbami.

Na obrázku vyššie môžete vidieť, ako dve molekuly ROH spolu tvoria vodíkové väzby. Vďaka tomu sú alkoholy zvyčajne tekutinami s vysokými bodmi varu.

Napríklad etylalkohol má teplotu varu 78,5 ° C. Táto hodnota sa zvyšuje, keď je alkohol ťažší; to znamená, že skupina R má väčšiu hmotnosť alebo počet atómov. Tak n-butylalkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, má bod varu 97ºC, mierne nižší ako voda.

Glycerol je jedným z alkoholov s najvyššou teplotou varu: 290 oC.

Prečo? Pretože nielen masa alebo štruktúra R má vplyv, ale aj počet OH skupín. Glycerol má tri OH je v jeho štruktúre: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Vďaka tomu je schopná vytvárať veľa vodíkových väzieb a pevnejšie držať svoje molekuly.

Na druhej strane, niektoré alkoholy sú pri izbovej teplote tuhé ; ako rovnaký glycerol pri teplote pod 18 ° C. Preto tvrdenie, že všetky alkoholy sú kvapalnými látkami, je nesprávne.

Objem rozpúšťadla

V domácnostiach je veľmi bežné používať izopropylalkohol na odstránenie škvŕn, ktoré je ťažké odstrániť na povrchu. Táto kapacita rozpúšťadla, veľmi užitočná pre chemickú syntézu, je kvôli jej amfifilnému charakteru, už skôr vysvetlená.

Tuky sa vyznačujú tým, že sú hydrofóbne: preto je ťažké ich odstrániť vodou. Na rozdiel od vody však alkoholy majú vo svojej štruktúre hydrofóbnu časť.

Jeho alkylová skupina R teda interaguje s tukmi, zatiaľ čo skupina OH vytvára vodíkové väzby s vodou, čo ich pomáha vytlačiť.

Amphotericism

Alkoholy môžu reagovať ako kyseliny a zásady; to znamená, že sú to amfotérne látky. Predstavujú to nasledujúce dve chemické rovnice:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- je všeobecný vzorec toho, čo je známe ako alkoxid.

názvoslovie

Existujú dva spôsoby pomenovania alkoholov, ktorých zložitosť bude závisieť od ich štruktúry.

Spoločný názov

Alkoholy sa dajú nazývať ich spoločnými názvami. Ktoré sú? Z tohto dôvodu musí byť známy názov skupiny R, ku ktorej sa pridá koncový bod -ico, a pred ním je slovo „alkohol“. Napríklad, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH Propylalkoholy.

Ďalšími príkladmi sú:

CH ₃ OH: metylalkohol

- (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH: isobutylalkohol

- (CH ₃ ) ₃ COH: terc-butyl-alkohol

Systém IUPAC

Pokiaľ ide o bežné názvy, musíte začať identifikáciou R. Výhodou tohto systému je, že je oveľa presnejší ako ten druhý.

R, ktorý je uhlíkovou kostrou, môže mať vetvy alebo niekoľko reťazcov; najdlhší reťazec, tj s väčším počtom atómov uhlíka, je reťazec, ktorý dostane názov alkoholu.

K názvu alkánu najdlhšieho reťazca sa pridá koniec „l“. To je dôvod, prečo CH ₃ CH ₂ je OH nazýva etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Všeobecne by OH mal mať čo najmenší výpočet. Napríklad, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ , sa nazýva 4-bróm-2-butanol, a to 1-bróm-3-butanol.

syntéza

Hydratácia alkénov

Proces krakovania olejom vytvára zmes alkénov so štyrmi alebo piatimi atómami uhlíka, ktoré sa dajú ľahko oddeliť.

Tieto alkény sa môžu previesť na alkoholy priamym pridaním vody alebo reakciou alkénu s kyselinou sírovou, po čom nasleduje pridanie vody, ktorá štiepi kyselinu a pochádza z alkoholu.

Oxo proces

V prítomnosti vhodného katalyzátora alkény reagujú s oxidom uhoľnatým a vodíkom za vzniku aldehydov. Aldehydy sa dajú ľahko redukovať na alkoholy katalytickou hydrogenačnou reakciou.

Často dochádza k takej synchronizácii oxo procesu, že redukcia aldehydov je takmer súčasná s ich tvorbou.

Najpoužívanejším katalyzátorom je dikobaltoktokarbonyl získaný reakciou medzi kobaltom a oxidom uhoľnatým.

Fermentácia uhľohydrátov

Fermentácia uhľohydrátov kvasinkami je stále veľmi dôležitá pri výrobe etanolu a iných alkoholov. Cukry pochádzajú z cukrovej trstiny alebo škrobu získaného z rôznych zŕn. Z tohto dôvodu sa etanol nazýva aj „obilný alkohol“

aplikácia

nápoje

Hoci to nie je hlavná funkcia alkoholov, prítomnosť etanolu v niektorých nápojoch je jedným z najpopulárnejších poznatkov. Teda etanol, produkt fermentácie cukrovej trstiny, hrozna, jabĺk, atď., Je prítomný v mnohých nápojoch určených na spoločenskú spotrebu.

Chemická surovina

- Metanol sa používa pri výrobe formaldehydu prostredníctvom jeho katalytickej oxidácie. Formaldehyd sa používa na výrobu plastov, farieb, textílií, výbušnín atď.

- butanol sa používa na výrobu butánetanoátu, esteru, ktorý sa používa ako aróma v potravinárskom priemysle av cukrovinkách.

-Alylalkohol sa používa na výrobu esterov, vrátane diallylftalátu a diallylizoftalátu, ktoré slúžia ako monoméry.

-Fenol sa používa na výrobu živíc, výroby nylonu, dezodorantov, kozmetiky atď.

- Alkoholy s priamym reťazcom s 11 až 16 atómami uhlíka sa používajú ako medziprodukty na získanie plastifikátorov; napríklad polyvinylchlorid.

- Tzv. Mastné alkoholy sa používajú ako medziprodukty pri syntéze detergentov.

rozpúšťadlá

- Ako rozpúšťadlo sa používa metanol, ako je 1-butanol a izobutylalkohol.

- Etylalkohol sa používa ako rozpúšťadlo pre mnoho zlúčenín nerozpustných vo vode, používa sa ako rozpúšťadlo vo farbách, kozmetike atď.

- Tučné alkoholy sa používajú ako rozpúšťadlá v textilnom priemysle, vo farbivách, v detergentoch a vo farbách. Izobutanol sa používa ako rozpúšťadlo v poťahových materiáloch, farbách a lepidlách.

paliva

- Metanol sa používa ako palivo vo spaľovacích motoroch a ako prísada do benzínu na zlepšenie spaľovania.

- Etylalkohol sa používa v kombinácii s fosílnymi palivami v motorových vozidlách. Z tohto dôvodu sú rozsiahle regióny Brazílie určené na pestovanie cukrovej trstiny na výrobu etylalkoholu. Výhodou tohto alkoholu je, že počas jeho spaľovania produkuje iba oxid uhličitý.

Keď sa horí etylalkohol, vytvára čistý a bezdymový plameň, a preto sa používa ako palivo v poľných kuchyniach.

-Gelifikovaný alkohol sa vyrába kombináciou metanolu alebo etanolu s octanom vápenatým. Tento alkohol sa používa ako zdroj tepla v poľných kachliach, a keďže je vyliaty, je bezpečnejší ako tekuté alkoholy.

- tzv. Biobutanol sa používa ako palivo v doprave, ako aj izopropylalkohol, ktorý sa môže používať ako palivo; jeho použitie sa neodporúča.

Antiseptiká

Izopropylalkohol v 70% koncentrácii sa používa ako externé antiseptikum na odstránenie baktérií a spomalenie ich rastu. Podobne sa na tento účel používa etylalkohol.

Iné použitia

Cyklohexanol a metylcyklohexanol sa používajú pri konečnej úprave textilu, pri spracovaní nábytku a odstraňovačoch škvŕn.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. JA Colapret. (SF). Alkoholy. Získané z: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerstvo vo vzdelávaní o farmakoterapii alkoholu. (SF). Čo je to alkohol? Duke University. Obnovené z: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Druhy a použitia alkoholu. Obnovené z: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Obnovené z: en.wikipedia.org