TERCIÁRNY BUTYLALKOHOL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, RIZIKÁ A POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Terciálny butyl alkohol je organická zlúčenina sa do vzorca (CH ₃ ) ₃ COH alebo t-BuOH. Je to najjednoduchší terciárny alkohol zo všetkých. V závislosti od teploty okolia sa javí ako bezfarebná pevná látka alebo kvapalina. Obrázok nižšie zobrazuje napríklad jeho bezfarebné kryštály.

Tento alkohol nie je substrátom pre alkoholický dehydrogenázový enzým ani pre peroxidázovú aktivitu katalázy, preto je klasifikovaný ako nemetabolizovateľný alkohol. Vzhľadom na svoje biochemické vlastnosti sa predpokladá, že by mohol byť užitočný pri detekcii hydroxylových radikálov in vivo v neporušených bunkách.

Je to jeden zo štyroch izomérov izobutylalkoholu, pričom izomér je najmenej náchylný na oxidáciu a najmenej reaktívny. V prírode sa vyskytuje v cícere a kasave alebo manioku, čo je koreň fermentovaný na výrobu alkoholických nápojov.

Terciárny butylalkohol je veľmi rozpustný vo vode a organických rozpúšťadlách. Jeho hlavné použitie je ako rozpúšťadlo, ktoré plní túto úlohu pri výrobe plastov, parfumov, odstraňovačov farieb atď.

Rovnako ako mnoho organických zlúčenín, je trochu toxický, ale vo vysokých dávkach má narkotický účinok, ktorý sa vyznačuje bolesťou hlavy, závratmi, závratmi, závratmi a závratmi.

Štruktúra terc-butylalkoholu

Terciárna butylalkoholová molekula. Zdroj: Jynto prostredníctvom Wikipédie.

Horný obrázok ukazuje molekulárnu štruktúru terc-butylalkoholu s modelom guľôčok a tyčiniek. Celá molekula má globálny štvorstenný geometriu, pričom v 3. uhlíkom umiestnený v jej strede, a CH ₃ a hydroxylových skupín na jeho vrcholov.

Pri pozorovaní tejto štruktúry sa rozumie, prečo je tento alkohol terciárny: uhlík v strede je spojený s ďalšími tromi atómami uhlíka. Po pokračovaní v štvorstene môže byť jeho spodná časť považovaná za nepolárnu, zatiaľ čo jej horný vrchol je polárny.

V tomto vrchole je skupina OH, ktorá vytvára permanentný dipólový moment a tiež umožňuje molekulám t-BuOH interagovať cez vodíkové väzby; rovnako ako s molekulami vody a inými polárnymi látkami.

V kryštáloch t-BuOH sú tieto vodíkové väzby kľúčovým faktorom udržiavania molekúl spolu; nie je však veľa informácií o kryštalickej štruktúre tohto alkoholu.

Vzhľadom k tomu, skupina OH je tak blízko, a je obklopený nepolárne CH ₃ skupín , molekuly vody podarí hydratáciu takmer všetok alkohol v rovnakom čase, ako sa v interakcii s OH. To by vysvetľovalo jeho veľkú rozpustnosť vo vode.

vlastnosti

Chemické názvy

- terc-butylalkohol

-ter-butanolu

-2-metyl-2-propanol

-2-metylpropán-2-ol.

Molekulárny vzorec

C ₄ H ₁₀ O alebo (CH ₃ ) ₃ COH.

Molekulová hmotnosť

74,123 g / mol.

Fyzický popis

Bezfarebná tuhá látka alebo bezfarebná kvapalina, v závislosti od teploty okolia, pretože teplota topenia je 25,4 ° C. Nad 77,9 ° F je to kvapalina.

vône

Podobné gáforu.

Bod varu

82,4 ° C

Bod topenia

77,9 ° F (25,4 ° C).

bod zapálenia

52 ° F (11 ° C). Uzavretý pohár.

Rozpustnosť vo vode

Veľmi rozpustný. V skutočnosti, bez ohľadu na proporcie, je tento alkohol vždy miešateľný s vodou.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Miešateľné s etanolom, etyléterom a rozpustné v chloroforme.

Hustota

0,78 g / cm ³ .

Hustota pár

2,55 (vzhľadom na vzduch = 1).

Tlak vodnej pary

4,1 kPa pri 20 ° C

Rozdeľovací koeficient oktanol / voda

Denník P = 0,35.

tepelná

Nestabilné v horúčave

Teplota samovznietenia

896 ° F (470 ° C).

rozklad

Pri zahrievaní môže uvoľňovať oxid uhoľnatý a izobutylén.

Odparovacie teplo

39,07 kJ / mol.

Kalorická kapacita

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Entalpia formácie

-360,04 až -358,36 kJmol- ¹ .

Skladovacia teplota

2-8 ° C

stabilita

Je stabilný, ale nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami, meďou, zliatinami medi, alkalickými kovmi a hliníkom.

Ionizačný potenciál

9,70 eV.

Prahová hodnota zápachu

219 mg / m ³ (s nízkym zápachom).

Index lomu

1,382 pri 25 ° C

Disociačná konštanta

pKa = 19,20.

Maximálna koncentrácia pár

5,53% pri 25 ° C

reakcie

-Je deprotonovaná silnou zásadou za vzniku alkoxidového aniónu; špecificky, terbutoxide, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Terciárny butylalkohol reaguje s chlorovodíkom za vzniku terciárneho butylchloridu.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Terciárne alkoholy majú väčšiu reaktivitu s halogenovodíkmi ako sekundárne a primárne alkoholy.

riziká

Terciárny butylalkohol pri kontakte s pokožkou spôsobuje menšie lézie, ako napríklad nezávažný erytém a hyperémiu. Tiež to neprejde kožou. Naopak, v očiach vyvoláva vážne podráždenie.

Pri vdýchnutí dráždi nos, hrdlo a priedušky. V prípade vysokej expozície sa môžu vyskytnúť narkotické účinky, ospalý stav, ako aj citlivosť, točenie a bolesť hlavy.

Tento alkohol je experimentálnym teratogénnym činidlom, takže sa u zvierat pozorovalo, že môže ovplyvniť výskyt vrodených porúch.

Pokiaľ ide o jeho skladovanie, jej kvapalina a výpary sú horľavé, a preto za určitých okolností môžu spôsobiť požiare a výbuchy.

OSHA založená koncentračný limit 100 ppm (300 mg / m ³ ) za 8 hodín smenu.

aplikácia

- Terc-butylalkohol sa používa na inkorporáciu terc-butylovej skupiny do organických zlúčenín, aby sa pripravili živice rozpustné v oleji, a trinitro-terc-butyltoluénu, umelého pižma. Okrem toho predstavuje východiskový materiál na prípravu peroxidov.

- FDA bola schválená ako odpeňovacie činidlo na použitie v plastových dieloch a materiáloch, ktoré prichádzajú do styku s potravinami. Používa sa pri výrobe ovocných esencií, plastov a lakov.

-Je to medziprodukt na výrobu terbutylchloridu a tributylfenolu. Pôsobí ako denaturačný prostriedok pre etanol.

- Používa sa na výrobu flotačných činidiel ako organické rozpúšťadlo na odstránenie farieb a na rozpustenie esencií používaných v parfumoch.

-Používa sa ako oktánový zosilňovač v benzíne; palivo a prísada do paliva; rozpúšťadlo na použitie pri čistení a ako odmasťovač.

- Terc-butylalkohol je medziprodukt pri výrobe terc-butylmetyléteru (MTBE) a tributyletyléteru (ETBE), ktorý reaguje s metanolom a etanolom.

- Rovnakým spôsobom pôsobí aj pri výrobe tributylhydroperoxidu (TBHP) reakciou s peroxidom vodíka.

-Používa sa ako činidlo v procese známom ako Curtiusov prešmyk.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Terc-Butylalkohol. Obnovené z: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (SF). t-butanol. Získané z: commonorganchemistry.com
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Terc-butanol. PubChem Database. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.