- Štruktúra sekundárneho alkoholu
- vlastnosti
- Body varu
- kyslosť
- reakcie
- dehydratácia
- Reakcia s aktívnymi kovmi
- esterifikácie
- oxidácia
- názvoslovie
- aplikácia
- Príklady
- 2-oktanol
- Estradiol alebo 17p-estradiol
- 20-hydroxy-leukotriénu
- 2-heptanol
- Referencie
Sekundárny alkohol má uhlík nosič pre hydroxylové skupiny (OH), ktoré sú pripojené k dvom atómami uhlíka. Medzitým je v primárnom alkohole uhlík nesúci hydroxylovú skupinu naviazaný na jeden atóm uhlíka a v terciárnom alkohole viazaný na tri atómy uhlíka.
Alkoholy sú o niečo slabšie kyseliny ako voda, s nasledujúcimi pKa: voda (15,7); metyl (15.2), etyl (16), izopropyl (sekundárny alkohol, 17) a terc-butyl (18) alkoholy. Ako je možné vidieť, izopropylalkohol je menej kyslý ako metylové a etylalkoholy.
Štruktúrny vzorec sekundárneho alkoholu. Zdroj: Jü, z Wikimedia Commons
Horný obrázok ukazuje štruktúrny vzorec pre sekundárny alkohol. Uhlík v červenej farbe je nosič OH a je viazaný na dve alkylové (alebo arylové) skupiny R a na jediný atóm vodíka.
Všetky alkoholy majú všeobecný vzorec ROH; ale v prípade, že nosič uhlík je pozorovaná v detaile, potom primárna (RCH 2 OH), sekundárne (R 2 CHOH, tu zdvihnutý) a terciárne (R 3 COH) sa získajú alkoholy . Táto skutočnosť mení fyzikálne vlastnosti a reaktivitu.
Štruktúra sekundárneho alkoholu
Štruktúry alkoholov závisia od povahy skupín R. Avšak pre sekundárne alkoholy je možné urobiť určité príklady, berúc do úvahy, že môžu existovať iba lineárne štruktúry s vetvami alebo bez vetiev alebo cyklické štruktúry. Napríklad máte nasledujúci obrázok:
Cyklický sekundárny alkohol a sekundárny alkohol s rozvetveným reťazcom. Zdroj: Gabriel Bolívar
Všimnite si, že pre obe štruktúry existuje niečo spoločné: OH je spojený s písmenom „V“. Každý koniec V predstavuje rovnakú skupinu R (horná časť obrazu, cyklická štruktúra) alebo iný (dolná časť, rozvetvený reťazec).
Týmto spôsobom je možné ľahko identifikovať akýkoľvek sekundárny alkohol, aj keď jeho názvoslovie nie je vôbec známe.
vlastnosti
Body varu
Vlastnosti sekundárnych alkoholov sa fyzicky príliš nelíšia od ostatných alkoholov. Zvyčajne sú to priehľadné kvapaliny a na to, aby boli tuhé pri izbovej teplote, musia tvoriť niekoľko vodíkových väzieb a mať vysokú molekulovú hmotnosť.
Avšak, rovnaký štruktúrny vzorec R 2 CHOH navrhuje určité všeobecne jedinečné vlastnosti týchto alkoholov. Napríklad, skupina OH je menej vystavený a je k dispozícii pre prepojenie vodíka interakcií, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Je to tak preto, lebo skupiny R, susediace s uhlíkom obsahujúcim OH, sa môžu dostať do cesty a brániť tvorbe vodíkových väzieb. Výsledkom je, že sekundárne alkoholy majú nižšiu body varu ako primárny tie (RCH 2 OH).
kyslosť
Podľa Brönsted-Lowryho definície je kyselina kyselina, ktorá daruje protóny alebo vodíkové ióny, H + . Ak k tomu dôjde pri sekundárnom alkohole, máte:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugát báza R 2 CHO - , alkoxid anión, musí stabilizovať záporný náboj. V prípade sekundárneho alkoholu je stabilizácia nižšia, pretože dve skupiny R majú elektronickú hustotu, ktorá do istej miery odpudzuje záporný náboj na atóme kyslíka.
Medzitým, na alkoxidovým aniónom primárneho alkoholu, RCH 2 O - , je tu menší elektronická odpor ako je tam len jedna skupina R, a nie dva. Okrem toho atómy vodíka nevykazujú významné odpudzovanie, a naopak, prispievajú k stabilizácii záporného náboja.
Preto sú sekundárne alkoholy menej kyslé ako primárne alkoholy. Ak je to tak, potom sú jednoduchšie a z tých istých dôvodov:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Teraz skupiny R stabilizujú kladný náboj kyslíka vzdaním sa časti svojej elektrónovej hustoty.
reakcie
Halogenid vodíka a trihalogenid fosforu
Sekundárny alkohol môže reagovať s halogenovodíkom. Chemická rovnica reakcie medzi izopropylalkoholom a kyselinou bromovodíkovou v prostredí kyseliny sírovej a produkujúcim izopropylbromid je znázornená:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
A to môže tiež reagovať s fosforu trihalogen, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + pBR 3 => CH 3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Vyššie uvedená chemická rovnica zodpovedá reakcii medzi sek-pentanolom a bromidom fosforečným, čo vedie k sek-pentylbromidu.
Všimnite si, že v oboch reakciách sekundárnej alkylhalogenid (R 2 je produkovaný CHX).
dehydratácia
Pri tejto reakcii dochádza k strate H a OH zo susedných atómov uhlíka, čo vytvára dvojitú väzbu medzi týmito dvoma atómami uhlíka. Preto vzniká alkén. Reakcia vyžaduje kyslý katalyzátor a prívod tepla.
Alkohol => Alken + H 2 O
Napríklad máme nasledujúcu reakciu:
Cyklohexanolu => cyklohexen + H 2 O
Reakcia s aktívnymi kovmi
Sekundárne alkoholy môžu reagovať s kovmi:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + a pol H +
Izopropylalkohol tu reaguje s draslíkom za vzniku izoproxidovej soli draselných a vodíkových iónov.
esterifikácie
Sekundárny alkohol reaguje s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru. Napríklad je znázornená chemická rovnica pre reakciu sek-butylalkoholu s kyselinou octovou za vzniku sek-butylacetátu:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
oxidácia
Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy a tieto sa zase oxidujú na karboxylové kyseliny. Sekundárne alkoholy sa však oxidujú na acetón. Reakcia sa obvykle katalyzuje dichrómanu draselného (K 2 CrO 7 ) a kyselina chrómová (H 2 CrO 4 ).
Celková reakcia je:
R 2 CHOH => R 2 C = O
názvoslovie
Sekundárne alkoholy sú pomenované uvedením polohy skupiny OH v hlavnom (najdlhšom) reťazci. Toto číslo predchádza názvu alebo môže nasledovať za menom príslušného alkánu pre tento reťazec.
Napríklad, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 je 2-hexanol alebo hexán-2-ol.
Ak je štruktúra cyklická, nie je potrebné umiestňovať čitateľa; pokiaľ neexistujú iné substituenty. Preto sa cyklický alkohol v druhom obrázku nazýva cyklohexanol (kruh je šesťuholníkový).
A pre iný alkohol na rovnakom obrázku (rozvetvený) je jeho názov: 6-etyl-heptán-2-ol.
aplikácia
-Sec-butanol sa používa ako rozpúšťadlo a chemický medziprodukt. Vyskytuje sa v hydraulických kvapalinách pre brzdy, priemyselné čistiace prostriedky, leštidlá, odstraňovače náterov, minerálne flotačné činidlá a ovocné esencie a parfumy.
- Izopropylalkohol sa používa ako priemyselné rozpúšťadlo a ako antikoagulant. Používa sa v olejoch a rýchloschnúcich tlačiarenských farbách, ako antiseptikum a ako náhrada etanolu v kozmetických výrobkoch (napríklad pleťové vody, tonery na vlasy a alkohol na čistenie).
- Izopropanol je zložkou tekutých mydiel, čistiacich prostriedkov na sklo, syntetických aróm v nealkoholických nápojoch a potravinách. Je to tiež chemický medziprodukt.
-Cyklohexanol sa používa ako rozpúšťadlo, pri konečnej úprave tkanín, pri spracovaní kože a ako emulgátor mydiel a syntetických detergentov.
-Metylcyklohexanol je zložkou v odstraňovačoch škvŕn na báze mydla a v špeciálnych čistiacich prostriedkoch pre textílie.
Príklady
2-oktanol
2-oktanol molekula. Zdroj: Jü, z Wikimedia Commons
Je to mastný alkohol. Je to bezfarebná kvapalina, mierne rozpustná vo vode, ale rozpustná vo väčšine nepolárnych rozpúšťadiel. Používa sa okrem iného pri výrobe príchutí a vôní, farieb a náterov, tlačiarenských farieb, lepidiel, domácej starostlivosti a mazív.
Estradiol alebo 17p-estradiol
Molekula estradiolu. Zdroj: NEUROtiker, z Wikimedia Commons
Je to steroidný pohlavný hormón. Vo svojej štruktúre má dve hydroxylové skupiny. Je to dominantný estrogén počas reprodukčných rokov.
20-hydroxy-leukotriénu
Je to metabolit, ktorý pravdepodobne pochádza z oxidácie lipidu leukotriénu. Je klasifikovaný ako cystinyl leukotrién. Tieto zlúčeniny sú mediátormi zápalového procesu, ktorý prispieva k patofyziologickým charakteristikám alergickej rinitídy.
2-heptanol
Je to alkohol nachádzajúci sa v ovocí. Nachádza sa tiež v zázvorovom oleji a jahodách. Je priehľadný, bezfarebný a nerozpustný vo vode. Používa sa ako rozpúšťadlo pre rôzne živice a podieľa sa na flotačnej fáze pri spracovaní nerastov.
Referencie
- James. (17. september 2014). Alkoholy (1) - nomenklatúra a vlastnosti. Získané z: masterorganchemistry.com
- Encyklopédia bezpečnosti a ochrany zdravia pri práci. (SF). Alkoholy. , Obnovené z: insht.es
- Clark J. (16. júla 2015). Štruktúra a klasifikácia alkoholov. Chemistry Libretexts. Obnovené z: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotrién E4. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. Vydanie 5 ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Obnovené z: en.wikipedia.org