IZOPROPYLALKOHOL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Izopropylalkohol alebo izopropanol je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je CH ₃ CHOHCH ₃ alebo (CH ₃ ) ₂ CHOH. Patrí k jednej z najdôležitejších rodín v organickej chémii: alkoholy, ako naznačuje jej názov.

Je to tekutá, bezfarebná, silne zapáchajúca, prchavá a horľavá chemická zlúčenina. Je to slabá kyselina a báza súčasne, podobná vode, v závislosti od pH roztoku a / alebo od prítomnosti silnejšej kyseliny alebo bázy. Výpary izopropylalkoholu spôsobujú veľmi mierne podráždenie sliznice nosa, hrdla a očí.

Zdroj: Ryan Hyde cez Flickr

Izopropylalkohol sa používa ako hlavná zložka v rôznych výrobkoch vo farmaceutickom, chemickom, komerčnom a domácnom priemysle. Vďaka antimikrobiálnym vlastnostiam sa široko používa ako antiseptikum na koži a sliznici a ako dezinfekčný prostriedok v inertných materiáloch.

Je veľmi užitočný ako rozpúšťadlo, pretože má nízku toxicitu a používa sa tiež ako benzínová prísada.

Podobne je to surovina pre syntézu iných organických zlúčenín nahradením hydroxylovej funkčnej skupiny (OH). Týmto spôsobom je tento alkohol veľmi užitočný a univerzálny na získanie ďalších organických zlúčenín; ako sú alkoxidy, alkylhalogenidy, medzi inými chemickými zlúčeninami.

Štruktúra izopropylalkoholu alebo izopropanolu

Zdroj: Jynto, z Wikimedia Commons

Horný obrázok ukazuje štruktúru izopropylalkoholu alebo izopropanolu s modelom guľôčok a tyčiniek. Tri sivé gule predstavujú atómy uhlíka, ktoré tvoria izopropylovú skupinu, pripojené k hydroxylu (červená a biela guľa).

Podobne ako všetky alkoholy sú štruktúrne tvorené alkánom; v tomto prípade propán. To dáva alkoholu charakteristiku lipofilného (schopnosť rozpúšťať tuky vzhľadom na jeho afinitu k nim). Je naviazaná na hydroxylovú skupinu (-OH), ktorá na druhej strane dáva štruktúre hydrofilnú charakteristiku.

Preto môže izopropylalkohol rozpustiť mastnotu alebo škvrny. Všimnite si, že skupina -OH je naviazaná na stredný uhlík (druhý, to znamená naviazaný na dva ďalšie atómy uhlíka), čo ukazuje, že táto zlúčenina je sekundárny alkohol.

Jeho teplota varu je nižšia ako teplota vody (82,6 ° C), čo je možné vysvetliť z propánovej kostry, ktorá sotva môže navzájom interagovať pomocou londýnskych disperzných síl; Dolné vzhľadom k vodíkové väzby (CH ₃ ) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃ ) ₂ .

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnosť

60,10 g / mol.

Fyzický vzhľad

Kvapalina a bezfarebná a horľavá látka.

vône

Silná vôňa

Bod topenia

-89 ° C

Bod varu

82,6 ° C

Hustota

0,786 g / ml pri 20 ° C

rozpustnosť

Je rozpustný vo vode a rozpustný v organických zlúčeninách, ako je chloroform, benzén, etanol, glycerín, éter a acetón. Je nerozpustný v soľných roztokoch.

pKa

17

Konjugovaná báza

(CH ₃ ) ₂ CHO ^-

absorbancie

Izopropylalkohol vo viditeľnom ultrafialovom spektre má absorbančné maximum pri 205 nm.

názvoslovie

V nomenklatúre organických zlúčenín existujú dva systémy: všeobecný názov a medzinárodne štandardizovaný systém IUPAC.

Izopropylalkohol zodpovedá všeobecnému názvu, ktorý končí príponou -ico, pred ktorým je slovo alkohol a názvom alkylovej skupiny. Alkylová skupina pozostáva z 3 atómov uhlíka, dvoch metylových koncov a jedného v strede pripojeného k skupine -OH; tj izopropylová skupina.

Izopropylalkohol alebo izopropanol má iné názvy, ako je napríklad 2-propanol, sek-propylalkohol; ale podľa nomenklatúry IUPAC sa nazýva propán-2-ol.

Podľa tejto nomenklatúry ide o prvý „propán“, pretože uhlíkový reťazec obsahuje alebo pozostáva z troch atómov uhlíka.

Po druhé, pozícia skupiny OH je vyznačená na uhlíkovom reťazci pomocou čísla; v tomto prípade je to 2.

Názov končí na „ol“, ktorý je charakteristický pre organické zlúčeniny z alkoholovej rodiny, pretože obsahujú hydroxylovú skupinu (-OH).

IUPAC považuje názov izopropanol za nesprávny z dôvodu neprítomnosti uhľovodíkového izopropánu.

syntéza

Chemická syntézna reakcia izopropylalkoholu na priemyselnej úrovni je v podstate reakcia s pridaním vody; to znamená hydratácie.

Východiskovým produktom pre syntézu alebo získanie je propén, ku ktorému sa pridá voda. Propén CH ₃ -CH = CH ₂ je alken, uhľovodík z ropy. Hydratáciou sa vodík (H) nahradí hydroxylovou skupinou (OH).

K alkénpropénu sa pridáva voda v prítomnosti kyselín, čím sa vytvára izopropanolový alkohol.

Existujú dva spôsoby, ako ju hydratovať: priamy a nepriamy spôsob, ktorý sa uskutočňuje za polárnych podmienok za vzniku izopropanolu.

CH ₃ -CH = CH ₂ (propénu) => CH ₃ CHOHCH ₃ (izopropanol)

Pri priamej hydratácii sa v plynnej alebo kvapalnej fáze propén hydratuje kyslou katalýzou pri vysokom tlaku.

Pri nepriamej hydratácii reaguje propén s kyselinou sírovou a vytvára sulfátové estery, ktoré hydrolýzou vytvárajú izopropylalkohol.

Izopropylalkohol sa tiež získa hydrogenáciou acetónu v kvapalnej fáze. Po týchto procesoch nasleduje destilácia na oddelenie alkoholu od vody za vzniku bezvodého izopropylalkoholu s výťažkom približne 88%.

aplikácia

Izopropylalkohol má široké použitie na chemickej úrovni. Je užitočný na výrobu iných chemických zlúčenín. Má mnoho aplikácií na priemyselnej úrovni, na čistenie zariadení, na lekárske úrovni, v domácich výrobkoch a na kozmetické účely.

Tento alkohol sa používa okrem iného aj v parfumoch, farbách na vlasy, lakoch, mydlách, ako uvidíte ďalej. Jeho použitie je prevažne av zásade vonkajšie, pretože jeho vdýchnutie alebo požitie je veľmi živé pre živé bytosti.

V súhrne

Alkylhalogenidy je možné z tohto získať všeobecným nahradením brómu (Br) alebo chlóru (Cl) za alkohol funkčnej skupiny (OH).

Uskutočnením oxidačného procesu izopropylalkoholu s kyselinou chrómovou môže dôjsť k vzostupu acetónu. Môže tvoriť alkoxidy v dôsledku reakcie izopropylalkoholu s niektorými kovmi, ako je napríklad draslík.

Na čistenie

Izopropylalkohol je okrem iného ideálny na čistenie a údržbu optických skiel, ako sú šošovky a elektronické zariadenia. Tento alkohol sa rýchlo odparuje, nezanecháva žiadne stopy ani stopy a pri jeho použití ani pri vonkajšom použití nepredstavuje toxicitu.

antimikrobiálne

Izopropanol má antimikrobiálne vlastnosti, spôsobuje okrem iného denaturáciu bakteriálnych proteínov, rozpúšťa lipoproteíny bunkovej membrány.

Ako antiseptikum sa na pokožku a sliznicu aplikuje izopropylalkohol, ktorý sa rýchlo vyparuje a zanecháva chladiaci účinok. Používa sa na vykonávanie menších operácií, vkladanie ihiel, katétrov, okrem iných invazívnych postupov. Okrem toho sa používa ako dezinfekčný prostriedok pre lekárske prístroje.

Liek

Okrem použitia ako antimikrobiálna látka sa vyžaduje v laboratóriách na čistenie, uchovávanie vzoriek a extrakciu DNA.

Tento alkohol je tiež veľmi užitočný pri príprave farmakologických produktov. Izopropylalkohol sa zmieša s vonnými látkami a éterickými olejmi a používa sa v terapeutických zlúčeninách na trenie tela.

Solventný

Izopropylalkohol má okrem iných chemických zlúčenín schopnosť rozpúšťať niektoré oleje, prírodné živice, gumy, alkaloidy, etylcelulózu.

Referencie

1. Carey, FA (2006). Šieste vydanie organickej chémie. Vydavateľstvo Mc Graw Hill
2. Morrison, R. a Boyd, R. (1990). Organická chémia. Piate vydanie. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Izopropylalkohol. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Izopropylalkohol. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. apríla 2018). Izopropylalkohol. Encyklopédia Britannica. Získané z: britannica.com