- Štruktúra lineárnych alkánov
- skupiny
- Dĺžky ich reťazí
- konformácie
- lineárne
- Zrolované alebo zložené
- zmiešaný
- vlastnosti
- fyzický
- interakcie
- stabilita
- názvoslovie
- Príklady
- Referencie
Tieto lineárne alkánov sú nasýtené uhľovodíky, ktorých všeobecný chemický vzorec je n-C n H 2n + 2 . Keďže ide o nasýtené uhľovodíky, všetky ich väzby sú jednoduché (CH) a sú tvorené iba atómami uhlíka a vodíka. Nazývajú sa tiež parafíny, ktoré ich odlišujú od rozvetvených alkánov, ktoré sa nazývajú izoparafíny.
Tieto uhľovodíky nemajú vetvy a kruhy. Táto skupina organických zlúčenín je viac ako línia podobná reťazcom (alkán s priamym reťazcom); alebo z kulinárskeho uhla, na špagety (surové a varené).
Keby boli surové špagety menej krehké, mali by sa ešte viac podobať lineárnym alkánom. Zdroj: Pixabay.
Surové špagety predstavujú ideálny a izolovaný stav lineárnych alkánov, aj keď s výraznou tendenciou rozpadať sa; zatiaľ čo sú uvarené, bez ohľadu na to, či sú alebo nie, pristupujú k svojmu prirodzenému a synergickému stavu: niektoré interagujú s ostatnými ako celok (napríklad cestoviny).
Tieto druhy uhľovodíkov sa prirodzene nachádzajú v ložiskách zemného plynu a ropy. Najľahší majú lubrikačné vlastnosti, zatiaľ čo ťažké sa správajú ako nežiaduci asfalt; rozpustný však v parafínoch. Slúžia veľmi dobre ako rozpúšťadlá, mazadlá, palivá a asfalt.
Štruktúra lineárnych alkánov
skupiny
Bolo uvedené, že všeobecný vzorec týchto alkánov je C n H 2n + 2 . Tento vzorec je v skutočnosti rovnaký pre všetky alkány, lineárne alebo rozvetvené. Rozdiel potom v n-, ktorý predchádza vzorcu alkánu, ktorého označenie znamená „normálny“.
Ďalej bude zrejmé, že toto n- nie je potrebné pre alkány s uhlíkovým číslom rovným alebo menším ako štyri (n ≤ 4).
Línia alebo reťazec nemôže pozostávať z jedného atómu uhlíka, takže metánu (CH 4 , n = 1), je vylúčené pre vysvetlenie . Ak je n = 2, máme etán, CH 3 -CH 3 . Všimnite si, že tento alkán sa skladá z dvoch metyl skupín, CH 3 , spojených dohromady.
Zvýšenie počtu atómov uhlíka, n = 3, sa získa alkán propán, CH 3 -CH 2 -CH 3 . Teraz sa objaví nová skupina, CH 2 , tzv metylén. Bez ohľadu na to, aký veľký lineárny alkán je, bude mať vždy len dve skupiny: CH 3 a CH 2 .
Dĺžky ich reťazí
Keď sa počet uhlíkov v lineárnom alkáne zvyšuje, vo všetkých výsledných štruktúrach je konštanta: zvyšuje sa počet metylénových skupín. Napríklad predpokladajme lineárne alkány s n = 4, 5 a 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-bután)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-pentán)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-hexán)
Reťaze sa predlžujú, pretože pridanie CH 2 skupín, v ich štruktúre . Tak dlhé alebo krátke lineárne alkány, sa líšia v tom, ako veľa CH 2 oddeľuje dve terminálny CH 3 skupiny . Všetky tieto alkánov majú iba dva tieto CH 3 : na začiatku reťazca a na jej konci. Keby som mal viac, znamenalo by to prítomnosť pobočiek.
Podobne je možné vidieť úplnú neprítomnosť skupín CH, ktorá je prítomná iba vo vetvách alebo keď sú substituenty spojené s jedným z atómov uhlíka v reťazci.
Štruktúrny vzorec je možné zhrnúť takto: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Skúste to uplatniť a ilustrovať.
konformácie
Štrukturálne konformácie lineárnych alkánov. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Niektoré lineárne alkány môžu byť dlhšie alebo kratšie ako iné. V tomto prípade n môže mať hodnotu 2 a ∞; to znamená, že reťazec zložený z nekonečných CH 2 skupín a dvoch koncových CH 3 skupín (teoreticky je to možné). Nie všetky reťazce sú však „usporiadané“ rovnakým spôsobom v priestore.
Práve tu vznikajú štruktúrne konformácie alkánov. Čo dlhujú? K rotácii CH väzieb a ich flexibilite. Keď sa tieto články krútia alebo otáčajú okolo interjadrovej osi, reťaze sa začínajú ohýbať, skladať alebo zvíjať smerom od svojej pôvodnej lineárnej charakteristiky.
lineárne
Na hornom obrázku je napríklad v hornej časti znázornený trinásť uhlíkový reťazec, ktorý zostáva lineárny alebo predĺžený. Táto konformácia je ideálna, pretože sa predpokladá, že molekulárne prostredie minimálne ovplyvňuje priestorové usporiadanie atómov v reťazci. Nič ju neobťažuje a nemusí sa ohýbať.
Zrolované alebo zložené
Uprostred obrázka je dvadsaťsedem uhlíkový reťazec vystavený vonkajšiemu rušeniu. Štruktúra, aby bola „pohodlnejšia“, otáča svoje spoje takým spôsobom, že sa sklopí na seba; napríklad dlhé špagety.
Výpočtové štúdie ukázali, že maximálny počet uhlíkov, ktoré môže mať lineárny reťazec, je n = 17. Od n = 18 nie je možné, že sa nezačne ohýbať ani krútiť.
zmiešaný
Ak je reťaz veľmi dlhá, môžu existovať jej oblasti, ktoré zostávajú lineárne, zatiaľ čo iné sú ohnuté alebo navinuté. Zo všetkého je to asi najbližšie k realite.
vlastnosti
fyzický
Pretože ide o uhľovodíky, sú v podstate nepolárne, a preto hydrofóbne. To znamená, že sa nemôžu miešať s vodou. Nie sú príliš husté, pretože ich reťaze medzi nimi nechávajú príliš veľa medzier.
Podobne sa ich fyzikálne stavy pohybujú od plynných (pre n <5), kvapalných (pre n <13) alebo pevných (pre n> 14) a závisia od dĺžky reťazca.
interakcie
Lineárne alkánové molekuly sú nepolárne, a preto sú ich intermolekulárne sily londýnskeho typu rozptylu. Reťazce (pravdepodobne prijímajúce zmiešanú konformáciu) sú potom priťahované pôsobením ich molekulárnych hmôt a okamžitých indukovaných dipólov ich atómov vodíka a uhlíka.
Z tohto dôvodu, keď sa reťaz stáva dlhšou a teda ťažšou, jej teplota varu a topenia sa zvyšujú rovnakým spôsobom.
stabilita
Čím je reťaz dlhšia, tým je nestabilnejšia. Spravidla prerušujú svoje spojenia a vytvárajú menšie reťazce z veľkých. V skutočnosti je tento proces známy ako krakovanie, ktoré sa veľmi používa pri rafinácii ropy.
názvoslovie
Na pomenovanie lineárnych alkánov stačí pridať indikátor n- pred názov. Ak n = 3, rovnako ako u propánu, nie je možné, aby tento alkán vykazoval akékoľvek vetvenie:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Čo sa nestane po n = 4, to znamená s n-butánom a ostatnými alkánmi:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
OR
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
Druhá štruktúra zodpovedá izobutánu, ktorý pozostáva zo štruktúrneho izoméru butánu. Na odlíšenie jedného od druhého sa aktivuje indikátor n. Teda n-bután sa týka iba lineárneho izoméru bez vetiev.
Čím vyššie je n, tým väčší je počet štruktúrnych izomérov a tým dôležitejšie je použiť n- na označenie lineárneho izoméru.
Napríklad, oktán, C 8 H 18 (C 8 H 8 x 2 + 2 ), má až trinásť štruktúrnych izomérov, pretože mnoho konárov sú možné. Lineárny izomér sa však nazýva n-oktán a jeho štruktúra je:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Príklady
Sú uvedené nižšie a dokončujú niektoré lineárne alkány:
Ethan (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
Propán (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- n-heptán (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n dekan (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n-Hexadekán (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n nonadekan (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n -Eicosane (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n -Hectane (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
Referencie
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. (5. vydanie). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Čo je najdlhší nerozvetvený alkán s lineárnou globálnou minimálnou konformáciou? J. Chem. Inf. Comput. Sci., 37, 5, 876-878 (1997).
- Garcia Nissa. (2019). Čo sú alkány? Štúdia. Obnovené z: study.com
- Pán Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkány. Získané z: angelo.edu
- Zoznam alkénov s priamym reťazcom. , Získané z: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. september 2018). Pomenujte prvých 10 alkánov. Získané z: thinkco.com
- Bizarná veda. (20. marca 2013). Alkány s priamym reťazcom: predpovedacie vlastnosti. Získané z: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Vyššie alkány. Obnovené z: en.wikipedia.org