AKRYLONITRIL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Akrylonitril je organická zlúčenina, ktorá sa kondenzuje vzorca CH ₂ CHCN. Je to jeden z najjednoduchších nitrilov, ktoré existujú. Chemicky a štrukturálne, to nie je nič iné ako súčin medzi únia je vinylová skupina, CH ₂ = CH-, a nitrilu, kyanoskupinou alebo kyanidom skupinu, C≡N. Je to látka s veľkým priemyselným dopadom vo svete plastov.

Fyzicky je to bezfarebná tekutina s určitým zápachom cibule av znečistenom stave má žltkasté tóny. Je vysoko horľavý, toxický a možno karcinogénny, preto je klasifikovaný ako mimoriadne nebezpečná látka. Je iróniou, že vyrába plastové a každodenné hračky, ako je tupperware a Lego bloky.

Akrylonitrilové polyméry sú prítomné v plaste tupperwaru. Zdroj: Stebulus prostredníctvom Wikipédie.

Akrylonitril sa vyrába v priemyselnom meradle procesom Sohio, hoci existuje mnoho iných, menej ziskových metód, pomocou ktorých sa môže syntetizovať. Takmer celé vyrobené množstvo je určené na výrobu plastov na báze homopolymérov, ako je polyakrylonitril, alebo na kopolyméroch, ako je akrylonitril-butadién-styrén.

Štruktúra akrylonitrilu

Molekulárna štruktúra akrylonitrilu. Zdroj: Benjah-bmm27 / verejné vlastníctvo

Na hornom obrázku je znázornená molekula akrylonitrilu s modelom guľôčok a tyčiniek. Čierne gule zodpovedajú atómom uhlíka, zatiaľ čo biela guľa zodpovedá atómom vodíka a dusíka. Ľavý koniec, CH ₂ = CH- zodpovedá vinylové skupiny, a vpravo, na kyanoskupinu, C≡N.

Celá molekula je plochý, pretože uhlíky vinylové skupiny majú sp ² hybridizácii . Medzitým uhlík z kyanoskupiny má hybridizáciu sp, ktorá je vedľa atómu dusíka v línii, ktorá leží v rovnakej rovine ako zvyšok molekuly.

Skupina CN poskytuje polaritu na molekulu, takže CH ₂ CHCN molekula vytvára trvalú dipól, kde je najväčšia hustota elektrónov smerujúce k atómu dusíka. Preto sú prítomné interakcie dipól-dipól a sú zodpovedné za to, že akrylonitril je kvapalina s teplotou varu 77 ° C.

CH ₂ CHCN molekuly sú ploché, a možno očakávať, že v ich kryštály (tuhne pri -84 ° C), ktoré sú usporiadané na sebe, ako listy alebo listov papiera, a to takým spôsobom, že ich dipóly nie sú vzájomne odpudzujú.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina, ale so žltkastými tónmi, keď obsahuje nejaké nečistoty. Ak je to tak, odporúčajú ho pred použitím destilovať. Je prchavý a má tiež intenzívnu vôňu podobnú vôni cibule.

Molárna hmota

53,064 g / mol

Bod topenia

-84 ° C

Bod varu

77 ° C

Bod vzplanutia

-5 ° C (uzavretý pohár)

0 ° C (otvorená šálka)

Teplota samovznietenia

481 ° C

Hustota

0,81 g / cm ³

Hustota pár

1,83 vo vzťahu k vzduchu.

Tlak vodnej pary

109 mmHg pri 25 ° C

rozpustnosť

Vo vode má rozpustnosť 74 g / l pri 25 ° C. Akrylonitril je tiež značne rozpustný v acetóne, petroléteri, etanole, etylacetáte a benzéne.

rozklad

Pri tepelnom rozklade uvoľňuje toxické plyny kyanovodíka, oxidov uhlíka a oxidov dusíka.

výroba

Sohio proces

Akrylonitril sa môže vyrábať vo veľkom meradle pomocou mnohých chemických reakcií a procesov. Zo všetkých z nich je najpoužívanejší Sohio proces, ktorý spočíva v katalytickej amoxidácii propylénu. V reaktore s fluidným lôžkom sa propylén zmieša so vzduchom a amoniakom pri teplote medzi 400 a 510 ° C, kde reagujú na tuhých katalyzátoroch.

Reakčné zložky vstupujú do reaktora iba raz, pričom prebieha nasledujúca reakcia:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Všimnite si, že kyslík sa redukuje na vodu, zatiaľ čo propylén oxiduje na akrylonitril. Preto názov „amoniak“, pretože ide o oxidáciu, ktorá zahŕňa účasť amoniaku.

Alternatívne procesy

Okrem Sohioovho procesu je možné spomenúť aj ďalšie reakcie, ktoré umožňujú získanie akrylonitrilu. Je zrejmé, že nie všetky sú škálovateľné alebo aspoň dostatočne efektívne z hľadiska nákladov, ani nevyrábajú produkty s vysokým výnosom alebo čistotou.

Akrylonitril sa syntetizuje, opäť z propylénu, ale reakciou s oxidom dusnatým cez PbO ₂ -ZrO ₂ katalyzátorov vo forme aerogelu. Reakcia je nasledovná:

4 CH ₃ -CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Reakcia, ktorá nezahŕňa propylén, je taká, ktorá začína etylénoxidom, ktorý reaguje s kyanovodíkom na etylénokyanohydrín; a následne sa dehydratuje pri teplote 200 ° C v akrylonitrile:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Ďalšou priamejšou reakciou je pridanie kyanovodíka na acetylén:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Vzniká však veľa vedľajších produktov, takže kvalita akrylonitrilu je v porovnaní so Sohioovým procesom horšia.

Okrem už uvedených látok slúžia ako východiskové materiály pre syntézu akrylonitrilu aj laktonitril, propionitril a propanal alebo propaldehyd.

aplikácia

Legá sú väčšinou vyrobené z ABS plastu, kopolyméru, ktorého súčasťou je akrylonitril. Zdroj: Pxhere.

Akrylonitril je nevyhnutnou látkou pre priemysel plastov. Niektoré z ich odvodených plastov sú dobre známe. To je prípad kopolyméru akrylonitril-butadién-styrén (ABS), s ktorým sa vyrábajú kúsky legín. Máme tiež akrylové vlákna vyrobené z polyakrylonitrilového homopolyméru (PAN).

Medzi ďalšie plasty, ktoré obsahujú akrylonitril ako monomér alebo ktoré od neho závisia pri jeho výrobe, sú: akrylonitril-styrén (SAN), akrylonitril-butadién (NBR), akrylonitril-styrén-akrylát (ASA), polyakrylamid a syntetické kaučuky. a nitrilové živice.

Prakticky akýkoľvek prírodný polymér, ako je bavlna, môže byť modifikovaný začlenením akrylonitrilu do svojich molekulárnych štruktúr. Takto sa získajú nitrilové deriváty, vďaka ktorým je chémia akrylonitrilu veľmi široká.

Jedno z jeho použití mimo sveta plastov je ako pesticíd zmiešaný s chloridom uhličitým. Vzhľadom na ich hrozný vplyv na morský ekosystém však boli takéto pesticídy zakázané alebo podliehajú prísnym obmedzeniam.

riziká

Akrylonitril je nebezpečná látka a musí sa s ňou zaobchádzať mimoriadne opatrne. Akákoľvek nevhodná alebo nadmerne dlhá expozícia tejto zlúčenine môže byť smrteľná, či už vdýchnutím, požitím alebo fyzickým kontaktom.

Mal by byť udržiavaný čo najďalej od akéhokoľvek zdroja tepla, pretože je to vysoko horľavá a prchavá kvapalina. Nemalo by byť ani v kontakte s vodou, pretože s ňou prudko reaguje.

Okrem toho je to potenciálne karcinogénna látka, ktorá je spojená s rakovinou pečene a pľúc. Tí, ktorí boli vystavení tejto látke, majú v dôsledku metabolizácie akrylonitrilu zvýšené hladiny tiokyanátu vylúčeného močom a kyanidov v krvi.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrylonitril. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Akrylonitril. PubChem Database., CID = 7855. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrylonitril. ScienceDirect. Obnovené z: sciposedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Čo je akrylonitril? - Použitie a vlastnosti. Štúdia. Obnovené z: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Syntéza akrylonitrilu z propylénu a zmesi oxidu dusnatého na PbO ₂ -ZrO ₂ aerogelu katalyzátorov. Catal Lett 21, 361 - 369. doi.org/10.1007/BF00769488