IZOAMYLACETÁT: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2024

Isoamylacetát je ester, ktorého molekulárny vzorec je CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ -CH (CH ₃ ) ₂ . Pri izbovej teplote pozostáva z olejovitej, čírej, bezfarebnej, horľavej a prchavej kvapaliny. V skutočnosti je príliš prchavý a voňavý ester.

Jeho hlavnou charakteristikou je vydávať zápach, ktorý prispieva k aróme mnohých druhov ovocia, najmä ovocia z banánov alebo banánovníkov. Podobne aj toto posledné ovocie predstavuje jeden z jeho prírodných zdrojov par excellence.

Banány, ktorých charakteristická aróma je spôsobená izoamylacetátom. Zdroj: Pixabay.

Názov banánového oleja je teda daný roztoku izoamylacetátu alebo zmesi izomylacetátu s nitrocelulózou. Zlúčenina sa široko používa ako príchuť do jedla, zmrzliny a cukroviniek.

Okrem toho sa používa pri výrobe vôní s rôznym použitím. Je to tiež rozpúšťadlo používané pri extrakcii kovov a organických zlúčenín, ako je kyselina octová.

Izoamylacetát je výsledkom esterifikácie izoamylalkoholu kyselinou octovou. Vo výučbových laboratóriách organickej chémie predstavuje táto syntéza zaujímavý zážitok pri implementácii esterifikácie, pričom laboratórium je zaplavené vôňou banánov.

Štruktúra izoamylacetátu

Štruktúra izoamylacetátu. Zdroj: Ben Mills

Horný obrázok ukazuje molekulárnu štruktúru izoamylacetátu s použitím modelu gule a tyčinky. Červené gule zodpovedajú atómom kyslíka, konkrétne tým, ktoré túto zlúčeninu identifikujú ako ester; jeho éterová časť, ROR a karbonylová skupina, C = O, potom majúca štruktúrny vzorec R ^' COOR.

Na ľavom, R ^' , je isopentyl alkylové skupina, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; a vpravo, R, na metylovú skupinu, ktorej dlhuje „acetát“ názvu tohto esteru. Je to relatívne malý ester, ktorý je schopný interagovať s chemickými receptormi pachu v našich nosoch a spôsobuje signály, ktoré mozog interpretuje ako vôňu.

Medzimolekulové interakcie

Samotná molekula izoamylacetátu je flexibilná; ale izopentylový radikál nezvýhodňuje intermolekulárne interakcie, pretože je rozvetvený, čo stericky bráni atómom kyslíka účinne interagovať prostredníctvom dipól-dipólových síl.

Tieto dva kyslíky tiež nemôžu akceptovať vodíkové väzby; štrukturálne molekula nemá žiadny spôsob, ako ich darovať. V porovnaní s prerušenými dipólmi môže izoamylacetát intermolekulárne interagovať pomocou londýnskych disperzných síl; ktoré sú priamo úmerné jeho molekulovej hmotnosti.

Z tohto dôvodu je to molekulárna hmotnosť esteru, ktorá je zodpovedná za to, že jeho molekuly tvoria kvapalinu s vysokou teplotou varu (141 ° C). Rovnako zodpovedá za topenie tuhej látky pri teplote -78 ° C.

Vôňa z banánov

Jeho medzimolekulové sily sú také slabé, že tekutina je dostatočne prchavá na to, aby prenikla do jej okolia zápachom z banánov. Je zaujímavé, že sladká vôňa tohto esteru sa môže zmeniť, ak sa zníži alebo zvýši počet uhlíkov.

To znamená, že keby namiesto šiestich alifatických uhlíkov obsahovalo päť (s izobutylovým zvyškom), jeho vôňa by sa podobala vôni malín; ak by radikál bol sekbutyl, bol by zápach naplnený stopami organických rozpúšťadiel; a ak by obsahoval viac ako šesť uhlíkov, zápach by začal pôsobiť na mydlo a kov.

vlastnosti

Chemické názvy

-Izoamylacetát

- izopentyletanoát

-3-metylbutylacetát

-Isopentyl-acetát

- Banana alebo banánový olej.

Molekulárny vzorec

C ₇ H ₁₄ O ₂ alebo CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

Molekulová hmotnosť

130,187 g / mol.

Fyzický popis

Je to olejovitá, číra a bezfarebná tekutina.

vône

Pri izbovej teplote má intenzívnu a príjemnú vôňu banánov.

príchuť

Má príchuť podobnú ako hruška a jablko.

Bod varu

124,5 ° C

Bod topenia

-78,5 ° C.

bod zapálenia

Uzavretá nádoba na teplotu 33 oC; otvorená šálka 100 oF (38 oC).

Rozpustnosť vo vode

2 000 mg / l pri 25 ° C

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Miešateľné s alkoholom, éterom, etylacetátom a amylalkoholom.

Hustota

0,876 g / cm ³ .

Hustota pár

4,49 (vo vzťahu k vzduchu = 1).

Tlak vodnej pary

5,6 mmHg pri 25 ° C

Teplota samovznietenia

680 ° F (360 ° C).

Viskozita

-1.03 cPoise pri 8,97 ° C

-0,872 cPoise pri 19,91 ° C

Spaľovacie teplo

8 000 kal / g.

Prahová hodnota zápachu

Vzduch = 0,025 ul / l

Voda = 0,017 mg / l.

Index lomu

1400 pri 20 ° C

Relatívna rýchlosť odparovania

0,42 (vzhľadom na butylacetát = 1).

Dielektrická konštanta

4,72 pri 20 ° C

skladovanie

Isoamyl acetát je horľavá a prchavá zlúčenina. Preto by sa mal uchovávať v chlade v úplne vzduchotesných obaloch, mimo horľavých látok.

syntéza

Vyrába sa esterifikáciou izoamylalkoholu ľadovou kyselinou octovou v procese známom ako Fisherova esterifikácia. Kyselina sírová sa bežne používa ako katalyzátor, ale tiež kyselina p-toluénsulfónová katalyzuje reakciu:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ Cooch ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

aplikácia

Aromatické prísady do potravín a nápojov

Používa sa na dodanie hruškovej arómy vo vode a v sirupoch. V Číne sa používa na prípravu ovocných príchutí, ako sú jahody, černice, ananásy, hrušky, jablko, hrozno a banány. Použité dávky sú: 190 mg / kg v cukrovinkách; 120 mg / kg v pečive; 56 mg / kg v zmrzline; a 28 mg / kg v nealkoholických nápojoch.

Rozpúšťadlo a riedidlo

Je to rozpúšťadlo pre:

-Nitrocelulóza a celulóza

- Laky odolné voči vode

-Ester guma

-Vinylová živica

-Marínová živica a ricínový olej.

Používa sa ako rozpúšťadlo na stanovenie chrómu a používa sa ako extrakčné činidlo pre železo, kobalt a nikel. Používa sa tiež ako riedidlo na olejové farby a staré laky. Okrem toho sa používa pri výrobe lakov na nechty.

Tento ester sa používa ako riedidlo pri výrobe kyseliny octovej. Ropa sa používa ako surovina v oxidačnom procese, ktorý vytvára vodný roztok kyseliny octovej a ďalších zlúčenín, ako je kyselina mravčia a propiónová.

Ako rozpúšťadlo a nosič pre iné látky sa v prvých rokoch leteckého priemyslu používalo na ochranu textílií krídel lietadiel.

parfumy

- Používa sa ako osviežovač vzduchu na zakrytie zápachov.

-Používa sa ako parfum v laku topánok.

- Testovať účinnosť plynových masiek, pretože izoamylacetát má veľmi nízku prahovú hodnotu zápachu a nie je príliš toxický.

-Používa sa pri príprave vôní ako je Cyprus; mäkký voňavý osmanthus; hyacint; a silná orientálna aróma, ktorá sa používa v nízkych dávkach, menej ako 1%.

iní

Používa sa pri výrobe hodvábnych a umelých perál, fotografických filmov, vodotesných lakov a bronzov. Používa sa tiež v textilnom priemysle pri farbení a konečnej úprave. Používa sa pri chemickom čistení odevov a textilného nábytku.

Okrem toho sa izoamylacetát používa na výrobu umelého hodvábu; pri extrakcii penicilínu a ako štandardnej látky v chromatografii.

riziká

Isoamyl acetát môže pri fyzickom kontakte dráždiť pokožku a oči. Vdýchnutie môže spôsobiť podráždenie nosa, hrdla a pľúc. Medzitým môže vystavenie vysokým koncentráciám spôsobiť bolesti hlavy, ospalosť, závraty, závraty, únavu a mdloby.

Dlhodobý kontakt s pokožkou môže spôsobiť jej vysušenie a popraskanie.

Referencie

1. Bilbrey Jenna. (30. júla 2014). Izoamylacetát. Svet chémie od Kráľovskej spoločnosti chémie. Získané z: chemistryworld.com
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Izoamylacetát. PubChem Database. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Izoamylacetát. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). Izoamylacetát. Chemspider. Obnovené z: chemspider.com
5. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2005). Izoamylacetát. , Získané z: nj.gov
6. Chemická kniha. (2017). Izoamylacetát. Obnovené z: chemicalbook.com