1-OCTÉN: VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE, KARTA BEZPEČNOSTNÝCH ÚDAJOV - CHÉMIA - 2024

1-Oktén je alken, organické chemické povahe, ktorá sa skladá z uhlíkového reťazca 8 usporiadané lineárne (alifatický uhľovodík) s dvojitou väzbou medzi prvým a druhým uhlíka (alfa), pomenovávanie 1-Oktén.

Vďaka dvojitej väzbe je to nenasýtený uhľovodík. Jeho chemický vzorec je C ₈ H ₁₆ a jeho klasickej nomenklatúra je CH 2 = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ . Je to horľavá zlúčenina, s ktorou sa musí narábať opatrne a musí sa skladovať v tme, pri izbovej teplote a mimo dosahu silných oxidantov a odtokov vody.

Grafické znázornenie chemickej štruktúry 1-okténu. Zdroj: Pixabay.com. Upravený obrázok.

Syntéza tejto zlúčeniny sa uskutočňuje pomocou rôznych metodík, medzi najbežnejšie patrí oligomerizácia etylénu a Fischer-Tropschova syntéza. Je potrebné poznamenať, že tieto postupy spôsobujú znečistenie životného prostredia.

Preto Ávila –Zárraga a spolupracovníci opisujú, že alkény sa môžu syntetizovať pomocou metodológie známej ako zelená chémia, ktorá nevytvára zvyšky, ktoré poškodzujú životné prostredie.

Zabezpečujú tiež, že použitím metodiky čistej alebo zelenej chémie sa dosiahne vyššie percento výkonnosti, pretože štúdia odhalila percento 7,3% pre tradičnú metódu a 65% pre zelenú metódu.

Používa sa ako surovina na syntézu iných organických zlúčenín s dôležitým využitím na priemyselnej úrovni. Slúži tiež ako prídavná látka do potravín (arómy).

vlastnosti

1-Oktén je chemicky definovaný ako alkén s 8 lineárnymi atómami uhlíka, to znamená, že ide o alifatický uhľovodík. Je to tiež nenasýtený uhľovodík, pretože má vo svojej štruktúre dvojitú väzbu.

Má molekulovú hmotnosť 112.24 g / mol, hustotu 0,715 g / cm ³ , bod topenia -107 ° C, s bodom vzplanutia 8-10 ° C, čo je samovznietenia topenia 256 ° C a teplotou varu pri 121 ° C Je to bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom, nerozpustná vo vode a rozpustná v nepolárnych rozpúšťadlách.

Para uvoľnená týmto produktom je ťažšia ako vzduch a kvapalina je hustejšia ako voda.

syntéza

Existuje niekoľko metód na syntézu 1-okténu, oligomerizácia etylénu a Fischer-Tropschova syntéza patria medzi najznámejšie metodiky.

Etylénová oligomerizácia

Etylénová oligomerizácia je realizovaná hlavne významnými spoločnosťami, ako sú Shell a Chevron.

Táto technika využíva homogénne katalyzátory s prechodnými kovmi (organokovové katalyzátory) spolu s kokatalyzátormi, ako je alkylhliník.

Avšak kvôli vysokým nákladom a znečisteniu životného prostredia sa dnes hľadajú metodiky, ktoré používajú heterogénne katalyzátory na minimalizáciu nákladov a zníženie znečistenia životného prostredia.

Fischer-Tropschova syntéza

Na druhej strane syntézu Fischer-Tropsch široko využívajú veľké spoločnosti, napríklad Sasol (juhoafrická petrochemická ropná a plynárenská spoločnosť).

Technológia Fischer-Tropsch je založená na premene plynov (oxid uhoľnatý a vodíky) na kvapalné uhľovodíky.

Táto reakcia vyžaduje zásah kovových katalyzátorov a špecifické podmienky tlaku a vysokej teploty (150 - 300 ° C). Táto technika vytvára ton oxidu siričitého (SO ₂ ), oxidy dusíka (NOx) a oxid uhličitý (CO ₂ ) na deň ako odpad do životného prostredia (všetky znečisťujúce látky).

Jednou z najnovších a navrhovaných metodík na zabránenie znečisťovania životného prostredia je však dehydratácia alkoholov, pri ktorej sa ako katalyzátor používa mandle SSP.

SSP mandle sa skladá z oxidov kovov, ako je napríklad: (SiO ₂ , 73%, Al ₂ O ₃ , 9,1% MgO, 2,9%, Na ₂ O, 1,1% Fe ₂ O ₃ , 2,7% K ₂ O 1,0%, CaO 2,0%, a TiO ₂ 0,4%). Táto technika je klasifikovaná v rámci procesov nazývaných zelená chémia. Nahrádza kyselinu sírovú a / alebo kyselinu fosforečnú.

Syntéza tradičnou metódou

a) Majte zariadenie s priamym spätným tokom, ktoré je nevyhnutné na vykonanie postupu.

Zdroj: Nebol poskytnutý žiadny strojom čitateľný autor. Ikertza prevzatý (na základe autorských práv). , Upravený obrázok.

b) Do banky sa nadávkuje 25 ml 98% kyseliny sírovej alebo 85% kyseliny fosforečnej so 4 ml oktanolu.

c) Roztoky sa za miešania a zahrievania zmiešajú pomocou grilu.

d) Počas 90 minút sa zahrieva pod spätným chladičom.

e) Nastavte frakčné destilačné zariadenie.

f) Teplota mierne zvyšujte a destilát zachytávajte do vhodnej nádoby (Erlenmeyerova banka), potom sa ochladí v ľadovom kúpeli.

g) Odstráňte zo zdroja tepla, ak v banke zostáva málo tekutého zvyšku alebo ak sa pozoruje emisia bielych pár, ktorá vzniká pri rozklade reakčnej zmesi.

h) Chlorid sodný sa používa na nasýtenie destilátu a potom sa dekantuje pomocou oddeľovacieho lievika.

i) Vykonajte vždy 3 premytia 5 ml 5% hydrogenuhličitanu sodného.

j) Organická fáza sa zhromaždí v banke a potom sa vloží do ľadového kúpeľa, aby vychladla.

k) Na sušenie sa potom použije bezvodý síran sodný. Získaná organická fáza sa potom dekantuje, čo zodpovedá alkénu (okténu).

l) Získaný čierny kvapalný zvyšok je produktom rozkladu organických látok, musí sa upravovať zásaditými roztokmi, aby sa neutralizovalo pH.

Syntéza zelenou metódou

a) Povoliť priame odlivové zariadenie.

b) Do banky sa nadávkuje 4,8 ml oktanolu a 0,24 katalyzátora (tonzil SSP).

c) Roztoky sa za miešania a zahrievania zmiešajú pomocou grilu.

d) Počas 90 minút sa zahrieva pod spätným chladičom.

e) Nastavte frakčné destilačné zariadenie.

f) Teplota mierne zvyšujte a destilát zachytávajte do vhodnej nádoby (Erlenmeyerova banka), potom sa ochladí v ľadovom kúpeli.

g) Odstráňte zo zdroja tepla, keď v banke zostane trochu tekutého zvyšku a katalyzátor.

h) Na sušenie destilátu sa používa síran sodný. Neskôr dekantujte pomocou oddeľovacieho lievika. Získaná organická fáza zodpovedá alkénu (okténu).

Zdroj: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Zelená chémia, Získanie alkénov pomocou princípov zelenej chémie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183 - 189. K dispozícii na: scielo.org.

použitie

1-Oktén sa správa ako komonomér, to znamená, že je to monomér, ktorý polymerizuje s inými monomérmi odlišnými od tohto, dokonca má schopnosť sám polymerizovať.

Takto je tento produkt užitočný pri vývoji iných látok organickej povahy, ako sú polyetylén a povrchovo aktívne látky s vysokou a nízkou hustotou.

Na druhej strane je to dôležitá zlúčenina v reťazci reakcií nevyhnutná na získanie lineárnych aldehydov C9. Tieto sa následne transformujú oxidačnými a hydrogenačnými reakciami na mastný alkohol (1-nonanol), ktorý sa používa ako plastifikátor.

1-Oktén sa používa ako aromatická prísada, a preto sa pridáva do určitých potravín v Spojených štátoch.

Bezpečnostná karta

1-Oktén je vysoko horľavá látka, zmes jeho pár s inými látkami môže spôsobiť výbuch. Ako preventívne opatrenie by sa pri manipulácii s touto látkou nemalo používať stlačeného vzduchu. Mal by sa tiež uchovávať v prostredí bez plameňov a iskier. V prípade požiaru použite hasiaci prášok, oxid uhličitý alebo penu na uhasenie plameňa.

S látkou by sa malo zaobchádzať s plášťom, rukavicami a bezpečnostnými okuliarmi a pod digestorom.

Vdýchnutie produktu spôsobuje ospalosť a závrat. Priamy kontakt spôsobuje suchú pokožku. V prípade kontaktu s pokožkou alebo sliznicami sa odporúča postihnuté miesto umyť veľkým množstvom vody, pri vdýchnutí by mal pacient opustiť oblasť a dýchať čistý vzduch. V prípade požitia veľkého množstva vyhľadajte lekársku pomoc a nevyvolávajte zvracanie.

Tento produkt by sa mal skladovať pri izbovej teplote, mimo silných oxidantov, chránený pred svetlom a mimo odtokov vody.

V prípade rozliatia by sa mal zozbierať pomocou absorpčného materiálu, napríklad piesku. Tento produkt sa nesmie likvidovať do kanalizácie, odtokov alebo iným spôsobom, ktorý ovplyvňuje životné prostredie, pretože je toxický pre vodné organizmy.

Referencie

1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Zelená chémia, Získanie alkénov pomocou princípov zelenej chémie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183 - 189. K dispozícii na: scielo.org.
2. Prispievatelia Wikipédie, '1-Octene', Wikipedia, Encyklopédia zadarmo, 11. júna 2019, 22:43 UTC, Dostupné na: org
3. Moussa S. Oligomerizácia etylénu na heterogénnych katalyzátoroch ni-beta. Predbežná kinetická štúdia. Ústav chemickej technológie. Polytechnická univerzita vo Valencii. K dispozícii na: /riunet.upv.es/
4. Národný inštitút pre bezpečnosť a ochranu zdravia pri práci. Vláda Španielska. 1-Oktén. K dispozícii na: ilo.org/
5. Výbor pre potravinový štandard Spoločný program FAO / WHO pre potravinové prísady. Návrhy na doplnenie a zmeny v zozname priorít potravinárskych prídavných látok navrhnuté na hodnotenie JECFA. 45. stretnutie v Pekingu v Číne, 18. - 22. marca 2013. Dostupné na: fao.org/